Remove ads
O ácido quenodesoxicólico [1][2] é un ácido biliar primario producido polo fígado durante a fabricación da bile. É un composto branco cristalino insoluble en auga pero soluble en alcohol e ácido acético, cun punto de fusión de 165-167 °C. Os sales deste ácido denomínanse quenodesoxicolatos. Os conxugados deste ácido con aminoácidos orixinan sales biliares. O ácido quenodesoxicólico é un dos dous ácidos biliares principais en humanos, xunto co ácido cólico, aínda que algúns outros mamíferos sintetizan predominantemente ácido desoxicólico. O composto ten unha estrutura esteroide con dous grupos OH nas posicións 3 e 7 e unha cadea lateral cun grupo carboxilo no extremo.
| Ácido quenodesoxicólico | |
|---|---|
 | |
quenodiol | |
| Identificadores | |
| Número CAS | 474-25-9 |
| ChemSpider | 9728 |
| UNII | 0GEI24LG0J |
| DrugBank | DB06777 |
| KEGG | C02528 |
| ChEBI | CHEBI:16755 |
| ChEMBL | CHEMBL240597 |
| Código ATC | A05 |
| Imaxes 3D Jmol | Image 1 |
| |
| |
| Propiedades | |
| Fórmula molecular | C24H40O4 |
| Masa molecular | 392,57 g/mol |
| Punto de fusión | 165-167 °C |
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa. | |
O ácido quenodesoxicólico sintetízase no fígado a partir do colesterol.
O seu nome débese a que foi illado primeiramente nos gansos e en grego χήν significa ganso, de onde vén o prefixo queno. Ademais, como se coñecía previamente o ácido cólico, e este novo ácido tiña un OH menos, chamouselle a este último "desoxi", de aí o seu nome de ácido quenodesoxicólico.[3][4]
O composto conxúgase no fígado cos aminoácidos glicina e taurina antes da súa secreción, orixinando o ácido glicoquenodesoxicólico e o ácido tauroquenodesoxicólico, que forman sales biliares (ionizados) no intestino debido o seu baixo pKa. Cando estes sales son alterados polas bacterias do colon, dan lugar ao ácido biliar secundario ácido litocólico, que, por tanto, deriva do quenodesoxicólico, e que é absorbido no colon e pasa ao sangue, que o devolve por medio da circulación enterohepática ao fígado para ser reutilizado. A maioría dos sales biliares xa son absorbidos no íleo.
Remove ads
Pode utilizarse no tratamento contra os cálculos biliares, xa que reduce a secreción de colesterol.[5]
Unha compañía de biotecnoloxía australiana desenvolveu un tratamento para a hepatite C na que o ácido quenodesoxicólico está combinado con bezafibrato, chamado Hepaconda [6].
O ácido quenodesoxicólico utilizouse no tratamento da xantomatose cerebrotendinosa [7][8].
En química supramolecular, as "pinzas moleculares" baseados nun armazón de ácido quenodesoxicólico son receptores da urea que poden conter anións no seu lugar de unión en orde de afinidade: H2PO4- (dihidróxeno fosfato) > Cl- > Br- > I- reflectindo as súas basicidades.[9]
Remove ads
Wikiwand in your browser!
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.
Remove ads