Roflumilast

	roflumilast
Informations générales
Princeps	Daliresp (États-Unis); Daxas (Canada, Royaume-Uni, Suisse);
Classe	médicaments pour les maladies obstructives des voies respiratoires, autres médicaments systémiques pour les maladies obstructives des voies respiratoires, ATC code R03DX07
Forme	comprimés pelliculés dosés à 500 μg
Administration	per os
Laboratoire	Actavis, AstraZeneca, Takeda
Identification
No CAS	162401-32-3
No ECHA	100.210.960
Code ATC	R03DX07
DrugBank	DB01656
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	Roflumilast
Identification
No CAS	162401-32-3
No ECHA	100.210.960
Code ATC	R03DX07
PubChem	449193
ChEBI	47657
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule	C17H14Cl2F2N2O3 [Isomères];
Masse molaire	403,207 ± 0,02 g/mol ; C 50,64 %, H 3,5 %, Cl 17,59 %, F 9,42 %, N 6,95 %, O 11,9 %,
	Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le roflumilast est une molécule, inhibitrice de la phosphodiestérase 4^[2] et utilisée comme médicament dans la bronchopneumopathie chronique obstructive (BPCO). Ce médicament est déconseillé par la revue médicale indépendante Prescrire^[3].

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Il diminue le nombre d'exacerbations des BPCO et améliore la fonction ventilatoire^[4], que le patient soit traité par bêta-2-mimétiques de longue durée d'action^[5] ou par du tiotropium^[6]. Cela reste vrai dans les cas sévères, sous corticoïdes et traitements associés^[7].

Testé sous forme d'application locale (crème) dans le psoriasis, il permet la régression des plaques^[8].

Il semble améliorer l'équilibre glycémique chez le diabétique de type 2^[9], même si ce n'est pas son indication. Il ne semble pas avoir d'incidence sur les maladies cardio-vasculaires^[10].

[1]
Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
[2]
(en) Beghe B, Rabe KF, Fabbri LM, « Phosphodiesterase-4 inhibitor therapy for lung diseases » Am J Respir Crit Care Med, 2013;188:271–278.
[3]
« Roflumilast (Daxas°) - un médicament à écarter des soins », sur prescrire.org (consulté le 13 décembre 2022)
[4]
(en) Calverley PM, Rabe KB, Goehring UM, Kristiansen S, Fabbri LM, Martinez FJ, « Roflumilast in symptomatic chronic obstructive pulmonary disease: two randomised clinical trials » Lancet, 2009;374:685–694.
[5]
(en) Bateman ED, Rabe KF, Calverley PM et al. « Roflumilast with long-acting β2 agonists for COPD: influence of exacerbation history » Eur Respir J, 2011;38:553–560.
[6]
(en) Fabbri LM, Calverley PM, Izquierdo-Alonso JL et al. « Roflumilast in moderate-to-severe chronic obstructive pulmonary disease treated with longacting bronchodilators: two randomised clinical trials » Lancet, 2009;374:695–703.
[7]
(en) Martinez FJ, Calverley PM, Goehring UM, Brose M, Fabbri LM, Rabe KF, « Effect of roflumilast on exacerbations in patients with severe chronic obstructive pulmonary disease uncontrolled by combination therapy (REACT): a multicentre randomised controlled trial » Lancet, 2015;385:857–866.
[8]
Lebwohl MG, Papp KA, Stein Gold L et al. Trial of roflumilast cream for chronic plaque ssoriasis, N Engl J Med, 2020;383:229-239
[9]
(en) Wouters EF, Bredenbroker D, Teichmann P et al. « Effect of the phosphodiesterase 4 inhibitor roflumilast on glucose metabolism in patients with treatment-naive, newly diagnosed type 2 diabetes mellitus » J Clin Endocrinol Metab, 2012;97: e1720–e1725.
[10]
(en) White WB, Cooke GE, Kowey PR et al. « Cardiovascular safety in patients receiving roflumilast for the treatment of COPD » Chest, 2013;144:758–765.

Page spécifique dans la base de données sur les produits pharmaceutiques (Canada)
Compendium suisse des médicaments : spécialités contenant Roflumilast
Page spécifique sur le Vidal.fr

[1] [1]
Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[Beghe_2013-2] [2]
(en) Beghe B, Rabe KF, Fabbri LM, « Phosphodiesterase-4 inhibitor therapy for lung diseases » Am J Respir Crit Care Med, 2013;188:271–278.

[3] [3]
« Roflumilast (Daxas°) - un médicament à écarter des soins », sur prescrire.org (consulté le 13 décembre 2022)

[Calverley_2009-4] [4]
(en) Calverley PM, Rabe KB, Goehring UM, Kristiansen S, Fabbri LM, Martinez FJ, « Roflumilast in symptomatic chronic obstructive pulmonary disease: two randomised clinical trials » Lancet, 2009;374:685–694.

[Bateman_2011-5] [5]
(en) Bateman ED, Rabe KF, Calverley PM et al. « Roflumilast with long-acting β2 agonists for COPD: influence of exacerbation history » Eur Respir J, 2011;38:553–560.

[Fabbri_2009-6] [6]
(en) Fabbri LM, Calverley PM, Izquierdo-Alonso JL et al. « Roflumilast in moderate-to-severe chronic obstructive pulmonary disease treated with longacting bronchodilators: two randomised clinical trials » Lancet, 2009;374:695–703.

[Martinez_2015-7] [7]
(en) Martinez FJ, Calverley PM, Goehring UM, Brose M, Fabbri LM, Rabe KF, « Effect of roflumilast on exacerbations in patients with severe chronic obstructive pulmonary disease uncontrolled by combination therapy (REACT): a multicentre randomised controlled trial » Lancet, 2015;385:857–866.

[Lebwohl_2020-8] [8]
Lebwohl MG, Papp KA, Stein Gold L et al. Trial of roflumilast cream for chronic plaque ssoriasis, N Engl J Med, 2020;383:229-239

[Wouters_2012-9] [9]
(en) Wouters EF, Bredenbroker D, Teichmann P et al. « Effect of the phosphodiesterase 4 inhibitor roflumilast on glucose metabolism in patients with treatment-naive, newly diagnosed type 2 diabetes mellitus » J Clin Endocrinol Metab, 2012;97: e1720–e1725.

[White_2013-10] [10]
(en) White WB, Cooke GE, Kowey PR et al. « Cardiovascular safety in patients receiving roflumilast for the treatment of COPD » Chest, 2013;144:758–765.

[2]

[3]

[1]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

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Roflumilast


N^o CAS	162401-32-3
N^o ECHA	100.210.960
Code ATC	R03DX07
PubChem	449193
ChEBI	47657
SMILES	C1CC1COC2=C(C=CC(=C2)C(=O)NC3=C(C=NC=C3Cl)Cl)OC(F)F PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C17H14Cl2F2N2O3/c18-11-6-22-7-12(19)15(11)23-16(24)10-3-4-13(26-17(20)21)14(5-10)25-8-9-1-2-9/h3-7,9,17H,1-2,8H2,(H,22,23,24) InChIKey : MNDBXUUTURYVHR-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₁₇H₁₄Cl₂F₂N₂O₃ [Isomères]
Masse molaire^[1]	403,207 ± 0,02 g/mol C 50,64 %, H 3,5 %, Cl 17,59 %, F 9,42 %, N 6,95 %, O 11,9 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Informations générales
roflumilast

Princeps	Daliresp (États-Unis) Daxas (Canada, Royaume-Uni, Suisse)
Classe	médicaments pour les maladies obstructives des voies respiratoires, autres médicaments systémiques pour les maladies obstructives des voies respiratoires, ATC code R03DX07
Forme	comprimés pelliculés dosés à 500 μg
Administration	per os
Laboratoire	Actavis, AstraZeneca, Takeda
Identification
N^o CAS	162401-32-3
N^o ECHA	100.210.960
Code ATC	R03DX07
DrugBank	DB01656
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