Tiotropium

Le tiotropium est un médicament de type anticholinergique, de longue durée d'action, utilisé en inhalation pour traiter les bronchopneumopathies chroniques obstructives (BPCO) et l'asthme sévère.

Tiotropium
Identification
Nom UICPA	bromure de (1α,2β,4β,7β)-7-[(hydroxydi-2-thiénylacétyl)oxy]-9,9-diméthyl-3-oxa-9-azoniatricyclo[3.3.1.02,4]nonane
No CAS	136310-93-5 186691-13-4 (cation)
No ECHA	100.234.575
Code ATC	R03BB04
DrugBank	DB01409
PubChem	5487426
SMILES	[Br-].O=C(O[C@H]1C[C@@H]2[N+](C)(C)[C@H](C1)[C@H]3O[C@@H]23)C(O)(c4cccs4)c5cccs5 PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C19H22NO4S2.BrH/c1-20(2)12-9-11(10-13(20)17-16(12)24-17)23-18(21)19(22,14-5-3-7-25-14)15-6-4-8-26-15;/h3-8,11-13,16-17,22H,9-10H2,1-2H3;1H/q+1;/p-1/t11-,12-,13+,16-,17+; Std. InChIKey : DQHNAVOVODVIMG-FOGIBKMMSA-M
Propriétés chimiques
Formule	C19H22BrNO4S2
Masse molaire[1]	472,416 ± 0,029 g/mol C 48,31 %, H 4,69 %, Br 16,91 %, N 2,96 %, O 13,55 %, S 13,58 %,
Propriétés physiques
T° fusion	218 à 220 °C[2]
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité	19,5 % (inhalation)
Métabolisme	hépatique 25 % (CYP2D6, CYP3A4)
Demi-vie d’élim.	5–6 jours
Stockage	réfrigérateur[2]
Excrétion	rénale
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Efficacité

Il est plus efficace qu'un bêta-2-mimétique en inhalation pour prévenir les exacerbations des BPCO^[3]. Il permet l'amélioration des paramètres de la fonction respiratoire et de la qualité de vie^[4] même si la tolérance à l'effort n'est pas objectivement modifiée^[5].

Il existe en poudre à inhaler ou en spray liquide et ces deux formes sont d'efficacité comparable^[6].

Effets secondaires

Il a été soupçonné d'augmenter la mortalité^[4],[7]. D'autres analyses mettent essentiellement en cause la forme en spray liquide^[8],[9], possiblement par augmentation du risque de survenue de maladies cardio-vasculaires ou de troubles du rythme cardiaque^[10]. Cette surmortalité n'a cependant pas été retrouvée dans une étude de vaste ampleur^[11].