Pipérine
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La pipérine (ou 1-pipéroylpipéridine) est un alcaloïde au goût piquant (pseudo-chaleur).
| Pipérine | |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | 1-[5-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1-oxo- 2,4-pentadiényl]pipéridine |
| Synonymes |
1-pipéroylpipéridine |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.002.135 |
| No CE | 202-348-0 |
| PubChem | |
| SMILES | |
| Apparence | Cristal blanc à vert clair. |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C17H19NO3 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 285,337 7 ± 0,016 g/mol C 71,56 %, H 6,71 %, N 4,91 %, O 16,82 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 130 °C |
| T° ébullition | Se décompose |
| Solubilité | Peu soluble dans l'eau (40 mg·L-1). Soluble dans l'alcool, le chloroforme, l'éther et l'isopropanol. |
| Masse volumique | 1,193 g·cm-3 |
| Cristallographie | |
| Classe cristalline ou groupe d’espace | P21/n [2] |
| Paramètres de maille | a = 8,743 Å b = 13,364 Å |
| Volume | 1 455,37 Å3 [2] |
| Précautions | |
| SGH[3] | |
  Danger |
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| Peau | irritation |
| Yeux | irritation |
| Écotoxicologie | |
| DL50 | 330 mg·kg-1 (mus), 514 mg·kg-1 (rat)[3] |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Origine
La pipérine a été découverte par Hans Christian Ørsted en 1819. On en trouve en quantité importante dans le champignon appelé communément Bolet poivré ou Chalciporus piperatus[4]. C'est également le composé actif du poivre noir, blanc et rouge.
Propriétés
Résumé
Contexte
Goût
La pipérine est en partie responsable de la sensation de pseudo-chaleur lors de la consommation de poivre. Sur l'échelle de Scoville la pipérine est moins piquante (100 000 SHU) que la capsaïcine (16 000 000 SHU), un des composants piquants des piments, mais plus que (6)-gingérol, le composé piquant du gingembre (60 000 SHU).
| Composés | Échelle de Scoville (Unité SHU) |
|---|---|
| Capsaïcine | 16 000 000[5] |
| [6]-Shogaol | 160 000[6],[7] |
| Pipérine | 100 000[6],[7] |
| [6]-Gingérol | 60 000[6],[7] |
Propriétés biologiques
Certaines informations figurant dans cet article ou cette section devraient être mieux reliées aux sources mentionnées dans les sections « Bibliographie », « Sources » ou « Liens externes » ().
Les propriétés de la pipérine sont particulièrement nombreuses : elle possède des propriétés antimicrobiennes, anti-inflammatoires, hépatoprotectrices.
De plus, elle favorise l'absorption ainsi que la biodisponibilité de nombreuses molécules (vitamines, minéraux, médicament, polyphénols, etc.) dans le corps.
Certaines molécules, comme la curcumine, voient leur biodisponibilité multipliée par 20 lorsqu'elles sont associées à la pipérine grâce à une diminution de la clairance hépatique[8].
Notes et références
Voir aussi
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