Gossypol

Le gossypol est un polyphénol contenu en abondance dans les glandes microscopiques des graines de certains cotonniers du genre Gossypium. Le gossypol (étymologie : Gossypium + phénol) est un pigment toxique jaune. Il assure une fonction défensive contre les insectes et les animaux herbivores.

Gossypol
Identification
Nom UICPA	2,2′-bis-(formyl-1,6,7-trihydroxy-5-isopropyl-3-méthylnaphtalène)
No CAS	303-45-7
No ECHA	100.164.654
No RTECS	DU3100000
PubChem	3503
SMILES	Cc1cc2c(c(c(c(c2C(C)C)O)O)C=O)c(c1c3c(cc4c(c3O)c(c(c(c4C(C)C)O)O)C=O)C)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C30H30O8/c1-11(2)19-15-7-13(5)21(27(35)23(15)17(9-31)25(33)29(19)37)22-14(6)8-16-20(12(3)4)30(38)26(34)18(10-32)24(16)28(22)36/h7-12,33-38H,1-6H3 InChIKey : QBKSWRVVCFFDOT-UHFFFAOYAH Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C30H30O8/c1-11(2)19-15-7-13(5)21(27(35)23(15)17(9-31)25(33)29(19)37)22-14(6)8-16-20(12(3)4)30(38)26(34)18(10-32)24(16)28(22)36/h7-12,33-38H,1-6H3 Std. InChIKey : QBKSWRVVCFFDOT-UHFFFAOYSA-N
Apparence	solide marron
Propriétés chimiques
Formule	C30H30O8  [Isomères]
Masse molaire[1]	518,554 4 ± 0,028 5 g/mol C 69,49 %, H 5,83 %, O 24,68 %,
Propriétés physiques
Solubilité	sol. dans l’acétone et le méthanol (5 mg·ml-1), insol. dans l’eau, très légèrement sol. dans l’éther de pétrole, sol. dans l’éthanol, l’éther, le chloroforme et le DMF[2],[3]
Propriétés optiques
Spectre d’absorption	λmax = 358 nm (cyclohexane)[3]
Précautions
SGH
H351 et P281 H351 : Susceptible de provoquer le cancer (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) P281 : Utiliser l’équipement de protection individuel requis.
Directive 67/548/EEC
Xn Symboles : Xn : Nocif Phrases R : R22 : Nocif en cas d’ingestion. R40 : Effet cancérogène suspecté. Risque possible d’effets irréversibles. Phrases S : S22 : Ne pas respirer les poussières. S36 : Porter un vêtement de protection approprié. Phrases R : 22, 40, Phrases S : 22, 36,
Classification du CIRC
Groupe 2 (cancérogénicité)[3]
Écotoxicologie
DL50	rats par ingestion : 2 315 mg·kg-1[3]
Données pharmacocinétiques
Stockage	éviter la formation de poussières et d’aérosols, temp. de stockage = 2 à 8 °C[3]
Composés apparentés
Autres composés	Polyphénol, Flavonoïde, Pyridoxal
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Il s’agit d’une molécule chirale avec deux énantiomères, (+)- et (–)-gossypol. Il s'agit d'une molécule dimérique. Le monomère s'appelle hémigossypol.

Il fut question, dans les années 1970, d’en faire un contraceptif tant en Chine qu’au Brésil^[4].

Il peut causer une hypokaliémie par fuite urinaire de potassium^[5].

Notes et références

1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. La vitesse de décomposition du gossypol est plus faible dans l’acétone que dans d’autres solvants organiques tels le méthanol, le chloroforme, l’éthanol et l’acétonitrile. (Source : Fiche Sigma-Aldrich du composé Gossypol from cotton seeds, consultée le 21 décembre 2011.)
3. Fiche Sigma-Aldrich du composé Gossypol from cotton seeds, consultée le 21 décembre 2011.
4. J.-P. Deguine, P. Ferron et D. Russell, Protection des cultures : de l’agrochimie à l’agroécologie, p. 92, éd. Quæ, 192 p., 2008. (ISBN 978-2-7592-0167-9). Google Livres
5. Qian SZ, Gossypol-hypokalaemia interrelationships, Int J Androl, 1985;8:313–324

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