Acide succinique

L'acide succinique ou acide butane-1,4-dioïque est un diacide carboxylique aliphatique de formule semi-développée HOOC–CH₂–CH₂–COOH.

Acide succinique
formule topologique de l'acide succinique
Identification
Nom UICPA	Acide butanedioïque
No CAS	110-15-6
No ECHA	100.003.402
No CE	203-740-4
No E	E363
Apparence	cristaux blancs inodores
Propriétés chimiques
Formule	C4H6O4  [Isomères]
Masse molaire[1]	118,088 ± 0,004 8 g/mol C 40,68 %, H 5,12 %, O 54,19 %,
pKa	4,16; 5,61
Propriétés physiques
T° fusion	185 °C
T° ébullition	235 °C (décomposition)
Solubilité	eau: 70 g·L-1 à 20 °C
Masse volumique	1,56
T° d'auto-inflammation	630 °C
Point d’éclair	235 °C
Thermochimie
Cp	équation[2] : ${\displaystyle C_{P}=(23.417)+(4.7462E-1)\times T+(-3.9265E-4)\times T^{2}+(1.7354E-7)\times T^{3}+(-3.2804E-11)\times T^{4}}$ Capacité thermique du gaz en J·mol-1·K-1 et température en kelvins, de 298 à 1 500 K. Valeurs calculées : 134,361 J·mol-1·K-1 à 25 °C. T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 298 24,85 134 319 1 137 378 104,85 155 423 1 316 418 144,85 164 876 1 396 458 184,85 173 658 1 471 498 224,85 181 815 1 540 538 264,85 189 388 1 604 578 304,85 196 419 1 663 618 344,85 202 945 1 719 658 384,85 209 004 1 770 698 424,85 214 630 1 818 738 464,85 219 855 1 862 778 504,85 224 710 1 903 818 544,85 229 223 1 941 858 584,85 233 421 1 977 899 625,85 237 422 2 011 T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 939 665,85 241 055 2 041 979 705,85 244 439 2 070 1 019 745,85 247 594 2 097 1 059 785,85 250 536 2 122 1 099 825,85 253 280 2 145 1 139 865,85 255 837 2 166 1 179 905,85 258 218 2 187 1 219 945,85 260 430 2 205 1 259 985,85 262 481 2 223 1 299 1 025,85 264 375 2 239 1 339 1 065,85 266 113 2 254 1 379 1 105,85 267 696 2 267 1 419 1 145,85 269 123 2 279 1 459 1 185,85 270 388 2 290 1 500 1 226,85 271 512 2 299
Précautions
SIMDUT[3]
Produit non classé La classification de ce produit n'a pas encore été validée par le Service du répertoire toxicologique Divulgation à 1,0% selon la liste de divulgation des ingrédients
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Solution d'acide succinique, d'alcool et d'eau, étendue sur une feuille, forme des cristaux. Février 2023.

Il est présent dans tous les organismes vivants et intervient dans le métabolisme cellulaire, en particulier dans le métabolisme des lipides entre l'acide α-cétoglutarique et l'acide fumarique lors du cycle de Krebs dans la mitochondrie, pour contribuer à lui fournir de l'énergie.

Origine

L'acide succinique a été extrait pour la première fois du succin ou ambre de la Baltique (ambre jaune), ce qui a contribué à sa dénomination. On le retrouve aussi dans le lignite, mais surtout, cette molécule du vivant, composé indispensable au processus d'oxydo-réduction cellulaire, peut être extrait de divers organismes végétaux et animaux. Citons la laitue vireuse, la grande chélidoine, le trèfle blanc^[4] ou encore les organes comme la rate de bœuf ou les déjections cellulaires comme les urines.

Propriétés physico-chimiques

L'acide succinique se présente sous forme de poudre dont le point de fusion est 185 °C. Si on continue à chauffer jusque vers 235 °C, il donne l'anhydride succinique (en) qui se volatilise immédiatement. L'anhydride succinique de formule C₄H₄O₃ est un solide qui fond à 120 °C.

Il réagit facilement avec l'ammoniac NH₃ pour donner des succinimides, avec le phénol pour engendrer des succinéides.

L'acide organique aux deux groupes carboxyles peut céder deux protons pour donner l'ion succinate, selon un équilibre acido-basique en solution aqueuse. C'est un acide faible : pK_a1 = 4,2 et pK_a2 = 5,6.

Rôle biochimique

Le succinate est un composant du cycle de l'acide citrique et est capable de donner des électrons pour la chaîne respiratoire par la réaction :

succinate + FAD → fumarate + FADH₂

Cette réaction est catalysée par le complexe II de la chaîne respiratoire.

Une étude métabolomique, en 2014, a trouvé que pour les 14 métabolites les plus discriminants (p < 0,05), l’acide succinique (et l’acide glycolique sont excrétés en plus grande concentration dans les urines par les enfants autistes, alors que d’autres acides organiques (acide hyppurique, acide 3-hydroxyphénylacétique, acide vanillylhydracrylique, acide 3-hydroxyhippurique, acide 4-hydroxyphényl-2-hydroxyacétique, acide 1H-indole- 3-acétique, acide phosphorique, acide palmitique, acide stéarique, acide 3-méthyladipique) étaient, eux, retrouvés en concentrations plus basses^[5].

Marché, synthèse et production

L'acide succinique peut servir à synthétiser de nombreuses molécules d'intérêt médical ou commercial (ex : tétrahydrofurane). Son marché potentiel est estimé^[6] à plus de 2,5 M€.

Il était produit industriellement à partir de dérivés du pétrole (acétylène et formaldéhyde), mais en 2008, un premier pilote industriel (installé en 2007 dans la bio-raffinerie de Pomacle-Bazancourt près de Reims, disposant d'une capacité de production de 2000t/an) a pu en produire à partir de sucres et résidus lignocellulosiques fermentés par E. Coli en atmosphère enrichie en CO₂^[7].

Acide succinique et vin

L’acide succinique entre également dans la composition du vin et du vinaigre et est toujours obtenu lors de la fermentation alcoolique du sucre en petites quantités, environ 1 g pour 100 g d’alcool. La formation d'acide succinique et de butane-2,3-diol à partir d’éthanal (acétaldéhyde) peut se résumer de la façon suivante :

• acide succinique :

L'éthanal réagit avec l'eau pour former de l'acide succinique.

• butane-2,3-diol :

L'éthanal produit du butane-2,3-diol par condensation avec l'éthanol.

Références

1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996 (ISBN 0-88415-857-8)
3. « Acide succinique » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
4. Frank Bisby, Phytochemical Dictionary of the Leguminosae, Chapman and Hall/CRC, 9 juillet 2020 (ISBN 978-1-000-71525-5, lire en ligne)
5. (en) Binta Diémé et Sylvie Mavel, « Metabolomics Study of Urine in Autism Spectrum Disorders Using a Multiplatform Analytical Methodology », Journal of Proteome Research,‎ 23 novembre 2015, p. 5273–5282 (ISSN 1535-3893, DOI 10.1021/acs.jproteome.5b00699, lire en ligne, consulté le 27 août 2022). Voir aussi le Bulletin scientifique de l’Arapi, n^o 34, hiver 2014 [lire en ligne], p. 44 et suivantes.
6. L'Usine Nouvelle, « Bioamber investit dans la production d'acide succinique d'origine végétale - Quotidien des Usines », usinenouvelle.com/,‎ 18 décembre 2008 (lire en ligne, consulté le 18 avril 2018)
7. Démarrage de la première usine commercial d'acide succinique d'origine vététale; Art. de Biofutur, mars 2010, p. 21

Voir aussi

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