Butane-2,3-diol

Le butane-2,3-diol (2,3-butylène glycol), de formule C₄H₁₀O₂, est une substance cristalline incolore souvent liquide à cause de son point de fusion (23 °C^{[réf. souhaitée]}), soluble dans l'eau et l'alcool.

Butan-2,3-diol
Identification
Nom UICPA	butane-2,3-diol
Synonymes	diméthylène glycol
No CAS	513-85-9
No ECHA	100.007.431
No CE	246-186-9
PubChem	262
SMILES	CC(C(C)O)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C4H10O2/c1-3(5)4(2)6/h3-6H,1-2H3
Apparence	liquide incolore légèrement visqueux
Propriétés chimiques
Formule	C4H10O2  [Isomères]
Masse molaire[1]	90,121 ± 0,004 5 g/mol C 53,31 %, H 11,18 %, O 35,51 %,
Propriétés physiques
T° fusion	19 °C[2]
T° ébullition	183,55 °C[2]
Paramètre de solubilité δ	22,7 MPa1/2 (25 °C)[3] ; 24,9 J1/2 cm−3/2 (méso, 25 °C)[4]
T° d'auto-inflammation	400 °C[5]
Point d’éclair	85 °C[5]
Thermochimie
ΔfH0liquide	−544,8 kJ mol−1[2]
Cp	213,0 J mol−1 K−1 (25,05 °C, liquide)[2] équation[6] : ${\displaystyle C_{P}=(-1.698)+(5.3981E-1)\times T+(-3.9103E-4)\times T^{2}+(1.2195E-7)\times T^{3}+(-3.1009E-12)\times T^{4}}$ Capacité thermique du gaz en J·mol-1·K-1 et température en kelvins, de 298 à 1 200 K. Valeurs calculées : 127,694 J·mol-1·K-1 à 25 °C. T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 298 24,85 127 643 1 416 358 84,85 146 982 1 631 388 114,85 155 934 1 730 418 144,85 164 432 1 825 448 174,85 172 496 1 914 478 204,85 180 144 1 999 508 234,85 187 395 2 079 538 264,85 194 269 2 156 568 294,85 200 783 2 228 598 324,85 206 957 2 296 628 354,85 212 808 2 361 658 384,85 218 356 2 423 688 414,85 223 619 2 481 718 444,85 228 615 2 537 749 475,85 233 518 2 591 T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 779 505,85 238 028 2 641 809 535,85 242 328 2 689 839 565,85 246 434 2 734 869 595,85 250 366 2 778 899 625,85 254 140 2 820 929 655,85 257 776 2 860 959 685,85 261 291 2 899 989 715,85 264 702 2 937 1 019 745,85 268 029 2 974 1 049 775,85 271 287 3 010 1 079 805,85 274 496 3 046 1 109 835,85 277 673 3 081 1 139 865,85 280 834 3 116 1 169 895,85 283 999 3 151 1 200 926,85 287 290 3 188
Précautions
NFPA 704
1 1 0
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
modifier

Du fait de la présence de deux centres stéréogènes et d'un plan de symétrie (groupes OH en Z et non en E comme représenté à droite), ce glycol se présente sous la forme d'une paire d'énantiomères accompagnée du diastéréoisomère méso. Il existe donc trois isomères du butane-2,3-diol :

• (2R, 3R)-butane-2,3-diol ;
• (2S, 3S)-butane-2,3-diol ;
• (2R, 3S)-butane-2,3-diol.

La forme naturelle est (2R, 3R)-butane-2,3-diol. Certaines fermentations produisent le (2R, 3R)-butane-2,3-diol.

Durant la Seconde Guerre mondiale, le butane-2,3-diol fut déshydraté en butadiène pour fabriquer du caoutchouc synthétique^[7].

Le 2,3-butanediol est un des composants importants de l'arôme beurré, de l'odeur de crème et de l'arôme de noisette.

Présent également dans le vin, il bout à 179 °C^{[réf. souhaitée]}. Il est utilisé dans les résines et comme solvant de certains colorants. On le trouve dans l'amidon et la betterave sucrière.

La fermentation du glucose, dite « fermentation butyrique », produit du butane-2,3-diol qui est un des produits finaux.

2 pyruvate + NADH → 2 CO₂ + butanediol.

Le rôle métabolique du butane-2,3-diol n'est pas connu.

Liens externes

• (en) Chemin métabolique, sur biocyc.org

Notes et références

1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. (en) « 2,3-Butanediol », sur NIST/WebBook (consulté le 17 juin 2009).
3. (en) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook, Springer, 2007, 2^e éd., 1076 p. (ISBN 978-0-387-69002-5 et 0-387-69002-6, lire en ligne), p. 294.
4. (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, Angleterre, John Wiley & Sons, 1999, 239 p. (ISBN 0-471-98369-1).
5. Entrée « 2,3-Butanediol » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 17 juin 2009 (JavaScript nécessaire).
6. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 1, Huston, Texas, Gulf Publishing Company, 1996 (ISBN 0-88415-857-8).
7. Marcio Voloch et al., Fermentation Derived 2,3-Butanediol, dans Comprehensive Biotechnology, Pergamon Press, Angleterre, 1986, vol. 2, Section 3, p. 933.

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