Furfural

Le furfural est un composé organique industriel qui est le dérivé de divers produits secondaires agricoles comme le maïs, le son d'avoine et de blé, et la sciure. Le nom furfural vient du mot latin furfur, qui signifie son, par référence à la source la plus courante.

Furfural
Identification
Nom UICPA	furan-2-carbaldéhyde
Synonymes	Fural 2-Furaldéhyde Furfuraldéhyde Aldéhyde pyromucique Aldéhyde furfurylique
No CAS	98-01-1
No ECHA	100.002.389
No CE	202-627-7
PubChem	7362
FEMA	2489
Apparence	liquide incolore à jaune, d'odeur caractéristique. devient rouge-brun exposé à l'air et à la lumiere[1].
Propriétés chimiques
Formule	C5H4O2  [Isomères]
Masse molaire[2]	96,084 1 ± 0,004 9 g/mol C 62,5 %, H 4,2 %, O 33,3 %,
Propriétés physiques
T° fusion	−36,5 °C[1]
T° ébullition	162 °C[1]
Solubilité	dans l'eau à 20 °C : 83 g l−1[1]
Paramètre de solubilité δ	22,9 MPa1/2 (25 °C)[3]
Masse volumique	1,159 4 g cm−3[4]
T° d'auto-inflammation	315 °C[1]
Point d’éclair	60 °C (coupelle fermée)[1]
Limites d’explosivité dans l’air	2,1–19,3 %vol[1]
Pression de vapeur saturante	à 20 °C : 0,144 kPa[1]
Point critique	397,05 °C, 5,66 MPa, 0,252 l mol−1[5]
Point triple	−35,9 °C[réf. souhaitée]
Thermochimie
S0liquide, 1 bar	218 J/(mol·K)[réf. souhaitée]
ΔfH0gaz	−151,0 kJ/mol[réf. souhaitée]
ΔfH0liquide	−200,2 kJ/mol[réf. souhaitée]
Cp	90,8 J/(mol·K) (gaz) 159,5 J/(mol·K) (liquide) équation[6] : ${\displaystyle C_{P}=(15.470)+(2.9835E-1)\times T+(-1.9177E-5)\times T^{2}+(-1.4621E-7)\times T^{3}+(5.9506E-11)\times T^{4}}$ Capacité thermique du gaz en J·mol-1·K-1 et température en kelvins, de 100 à 1 500 K. Valeurs calculées : 99,313 J·mol-1·K-1 à 25 °C. T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 100 −173,15 44 973 468 193 −80,15 71 369 743 240 −33,15 84 146 876 286 12,85 96 207 1 001 333 59,85 108 027 1 124 380 106,85 119 292 1 242 426 152,85 129 743 1 350 473 199,85 139 805 1 455 520 246,85 149 219 1 553 566 292,85 157 789 1 642 613 339,85 165 876 1 726 660 386,85 173 284 1 803 706 432,85 179 879 1 872 753 479,85 185 960 1 935 800 526,85 191 391 1 992 T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 846 572,85 196 101 2 041 893 619,85 200 326 2 085 940 666,85 203 994 2 123 986 712,85 207 088 2 155 1 033 759,85 209 793 2 183 1 080 806,85 212 095 2 207 1 126 852,85 214 021 2 227 1 173 899,85 215 726 2 245 1 220 946,85 217 245 2 261 1 266 992,85 218 633 2 275 1 313 1 039,85 220 042 2 290 1 360 1 086,85 221 543 2 306 1 406 1 132,85 223 202 2 323 1 453 1 179,85 225 204 2 344 1 500 1 226,85 227 637 2 369
Propriétés électroniques
1re énergie d'ionisation	9,22 ± 0,01 eV (gaz)[7]
Propriétés optiques
Indice de réfraction	${\displaystyle n_{}^{}}$ 1,526 1[4]
Précautions
SGH[8]
Danger H301, H312, H319, H331, H335 et H351 H301 : Toxique en cas d'ingestion H312 : Nocif par contact cutané H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H331 : Toxique par inhalation H335 : Peut irriter les voies respiratoires H351 : Susceptible de provoquer le cancer (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger)
SIMDUT[9]
B3, D1B, D2B, B3 : Liquide combustible D1B : Matière toxique ayant des effets immédiats graves D2B : Matière toxique ayant d'autres effets toxiques Divulgation à 1,0% selon la liste de divulgation des ingrédients
NFPA 704
2 3 0
Transport
-    1199    Numéro ONU : 1199 : FURALDÉHYDES
Classification du CIRC
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[10]
Inhalation	Toux. Maux de tête. Respiration difficile. Essoufflement. Mal de gorge.
Peau	Peut être absorbé. Rougeur. Douleur.
Yeux	Rougeur. Douleur.
Ingestion	Douleurs abdominales. Diarrhée. Maux de tête. Mal de gorge. Vomissements.
Écotoxicologie
LogP	0,41[1]
Seuil de l’odorat	bas : 0,002 ppm haut : 0,63 ppm[11]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le furfural est un aldéhyde hétérocyclique, avec la structure cyclique (furane) indiquée à droite. Sa formule brute est C₅H₄O₂. À l'état pur, c'est un liquide huileux incolore à l'odeur d'amande, mais il jaunit rapidement au contact de l'air.

Histoire

Le furfural a été pour la première fois isolé en 1832 par le chimiste allemand Johann Wolfgang Döbereiner, comme produit secondaire de la synthèse de l'acide formique.

Il a été produit commercialement pour la première fois en 1922^[12].

Répartition

Le furfural a été détecté chez plusieurs espèces : Coffea spp., Sophora japonica, Brassica hirta, etc.^[13]

Production

Le furfural est produit industriellement à partir de sous-produits de l'agriculture tels que les restes de la production de maïs, le son de blé ou d'avoine, ou encore la sciure de bois. Ces sous-produits végétaux contiennent des hémicelluloses particulièrement riches en xylanes qui sont hydrolysés en xyloses par catalyse acide dans un réacteur sous pression. Les xyloses ainsi obtenus sont déshydratés pour former le furfural. Un rendement jusque 10% par rapport à la masse originale de matière végétale peut être atteint pour la production de furfural.

Propriétés physico-chimiques

Le furfural, fraichement distillé, est aux conditions normales de pression et de température un liquide incolore avec une odeur pénétrante d'amande, qui devient plus sombre après exposition à l'air ou après une longue durée de stockage. Le furfural est miscible avec la plupart des solvants organiques mais seulement en très faible quantité avec les hydrocarbures saturés aliphatiques.

Utilisations

Le furfural est utilisé comme solvant en raffinage pétrochimique pour séparer les diènes (utilisés notamment pour fabriquer le caoutchouc synthétique) des autres hydrocarbures.

Le furfural, avec son odeur épicée et amandée, est utilisé dans la fabrication d'arômes chocolat, caramel, beurre, noix, cannelle, café, pain ou bien de liqueur.

Le furfural, ainsi que son dérivé l’alcool furfurylique, peut être utilisé seul ou en association avec le phénol, l’acétone, ou l’urée pour fabriquer des résines. Ces résines sont utilisées dans la fabrication des fibres de verre, de certains pièces d’avions, et de freins dans l’industrie automobile.

Le furfural est également utilisé comme intermédiaire de synthèse pour la production de solvants comme les furanes et le tétrahydrofurane. L’hydroxyméthylfurfural a été identifié dans une grande variété d'aliments transformés par la chaleur.

Sécurité

Effets aigus

Lorsqu'il est ingéré ou inhalé, le furfural peut provoquer des symptômes similaires à ceux rencontrés lors de l’intoxication par différents solvants, notamment une certaine euphorie, des maux de tête, des étourdissements, des nausées et, dans les cas extrêmes, la perte de conscience et la mort par insuffisance respiratoire. Le contact avec le furfural irrite la peau et les voies respiratoires et il peut provoquer un œdème pulmonaire.

Effets chroniques

L'exposition cutanée chronique peut entraîner une allergie cutanée à la substance, ainsi qu’une photosensibilisation. Dans les études de toxicité expérimentale, le furfural s’est révélé mutagène et a provoqué des tumeurs ainsi que des lésions du foie et des reins chez l’animal.

Notes et références

1. FURFURAL, Fiches internationales de sécurité chimique .
2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
3. (en) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook, Springer, 2007, 2^e éd., 1076 p. (ISBN 978-0-387-69002-5 et 0-387-69002-6, lire en ligne), p. 294.
4. (en) J. G. Speight et Norbert Adolph Lange, Lange's handbook of chemistry, McGraw-Hill, 2005, 16^e éd., 1623 p. (ISBN 0-07-143220-5), p. 2.289.
5. (en) Claudio A. Faúndez et José O. Valderrama, « Activity Coefficient Models to Describe Vapor-Liquid Equilibrium in Ternary Hydro-Alcoholic Solutions », Chinese Journal of Chemical Engineering, vol. 17, n^o 2,‎ avril 2009, p. 259-267 (DOI 10.1016/S1004-9541(08)60203-7).
6. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic compounds C5 to C7, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub., 1996, 400 p. (ISBN 0-88415-858-6).
7. (en) David R. Lide, CRC Handbook of Chemistry and Physics, Boca Raton, CRC Press/Taylor & Francis, 17 juin 2008, 89^e éd., 2736 p. (ISBN 9781420066791, présentation en ligne), p. 10-205.
8. Numéro index 605-010-00-4 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008).
9. « Furfuraldéhyde » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009.
10. IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Évaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme », sur monographs.iarc.fr, CIRC, 16 janvier 2009 (consulté le 22 août 2009).
11. « Furfural », sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le 14 novembre 2009).
12. (en) « Furfural | Uses, Structure, Definition, & Production | Britannica », sur www.britannica.com (consulté le 25 août 2023)
13. (en) PubChem, « Furfural », sur pubchem.ncbi.nlm.nih.gov (consulté le 25 août 2023)

Voir aussi

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• furfural, sur le Wiktionnaire

Articles connexes

• Limonène
• Maltol

Liens externes

• Fiche du 2-furaldéhyde (FT 40), INRS
• (en) NIST WebBook

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