Alcool furfurylique

L'alcool furfurylique est un composé organique contenant un groupe furane et un groupe hydroxyméthyle. C'est un liquide ambré clair avec une odeur de brûlé et un goût amer. Il est miscible mais instable dans l'eau. Il est soluble dans les solvants organiques courants. Il polymérise en présence d'un acide.

Alcool furfurylique
Identification
Nom UICPA	2-furanmethanol
Synonymes	furfurol
No CAS	98-00-0
No ECHA	100.002.388
No CE	202-626-1
FEMA	2491
Apparence	Liquide incolore, d'odeur caractéristique. Devient rouge ou brun lors de son exposition à l'air et à la lumière[1].
Propriétés chimiques
Formule	C5H6O2  [Isomères]
Masse molaire[2]	98,099 9 ± 0,005 g/mol C 61,22 %, H 6,16 %, O 32,62 %,
Propriétés physiques
T° fusion	−15 °C[1]
T° ébullition	170 °C[1]
Solubilité	dans l'eau : miscible[1]
Paramètre de solubilité δ	25,6 MPa1/2 (25 °C)[3]
Masse volumique	1,13 g·cm-3[1]
T° d'auto-inflammation	491 °C[1]
Point d’éclair	65 °C (coupelle fermée), 75 °C (coupelle ouverte)[1]
Limites d’explosivité dans l’air	1,8–16,3 %vol[1]
Pression de vapeur saturante	à 20 °C : 53 Pa[1]
Thermochimie
Cp	équation[4] : ${\displaystyle C_{P}=(-7.696)+(5.5491E-1)\times T+(-4.9754E-4)\times T^{2}+(2.3193E-7)\times T^{3}+(-4.4815E-11)\times T^{4}}$ Capacité thermique du gaz en J·mol-1·K-1 et température en kelvins, de 298 à 1 500 K. Valeurs calculées : 119,315 J·mol-1·K-1 à 25 °C. T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 298 24,85 119 268 1 216 378 104,85 142 581 1 453 418 144,85 152 895 1 559 458 184,85 162 397 1 655 498 224,85 171 146 1 745 538 264,85 179 197 1 827 578 304,85 186 606 1 902 618 344,85 193 421 1 972 658 384,85 199 692 2 036 698 424,85 205 462 2 094 738 464,85 210 775 2 149 778 504,85 215 671 2 198 818 544,85 220 185 2 244 858 584,85 224 352 2 287 899 625,85 228 297 2 327 T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 939 665,85 231 856 2 363 979 705,85 235 154 2 397 1 019 745,85 238 215 2 428 1 059 785,85 241 059 2 457 1 099 825,85 243 703 2 484 1 139 865,85 246 163 2 509 1 179 905,85 248 450 2 533 1 219 945,85 250 574 2 554 1 259 985,85 252 541 2 574 1 299 1 025,85 254 355 2 593 1 339 1 065,85 256 017 2 610 1 379 1 105,85 257 525 2 625 1 419 1 145,85 258 875 2 639 1 459 1 185,85 260 060 2 651 1 500 1 226,85 261 092 2 661
Précautions
SGH[5]
Danger H302, H312, H319, H331, H335, H351 et H373 H302 : Nocif en cas d'ingestion H312 : Nocif par contact cutané H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H331 : Toxique par inhalation H335 : Peut irriter les voies respiratoires H351 : Susceptible de provoquer le cancer (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) H373 : Risque présumé d'effets graves pour les organes (indiquer tous les organes affectés, s'ils sont connus) à la suite d'expositions répétées ou d'une exposition prolongée (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger)
NFPA 704
2 3 1
Transport
-    2874    Numéro ONU : 2874 : ALCOOL FURFURYLIQUE
Écotoxicologie
LogP	0,28[1]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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On le trouve dans l'essence des fleurs des genêts à balais.

Fabrication

L'alcool furfurylique est fabriqué industriellement par réduction du furfural, obtenu à partir de bagasse, de canne à sucre, de son de céréale, de grignons d'olives ou de bois résineux.

Usages

Le grand usage de l'alcool furfurylique est l'agglomération du sable siliceux de fonderie^[6]. Pour cette utilisation, le sable sec est mélangé avec une petite quantité d'alcool furfurylique dans lequel on a ajouté au dernier moment quelques pourcents d'acide phosphorique dilué. Le sable est ensuite rapidement tassé dans sa forme. L'alcool et l'acide réagissent rapidement pour donner un polymère thermodurcissable qui agglomère solidement le sable et qui est capable de résister quelques secondes à la température de la coulée, puis qui se désagrège alors que la pièce coulée a eu le temps de se solidifier. Le débourrage ou destruction du moule est donc grandement facilité^[7].

L'alcool furfurylique peut être utilisé comme solvant, comme produit de base pour des résines et des colles, et pour la synthèse organique.

L'alcool furfurylique a été utilisé dans les moteurs-fusées comme carburant hypergolique en combinaison avec l'acide nitrique.

Références

1. ALCOOL FURFURYLIQUE, Fiches internationales de sécurité chimique
2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
3. (en) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook, Springer, 2007, 2^e éd., 1076 p. (ISBN 0387690026, lire en ligne), p. 294
4. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996 (ISBN 0-88415-858-6)
5. Numéro index 603-018-00-2 dans l’ANNEXE I de l’Adaptation au Progrès Technique 01 ((CE) No 790/2009) du 10 août 2019
6. « Fiche toxicologique n°160 » [PDF], sur INRS
7. « Furfuryl alcohol applications », sur furan.com (consulté le 24 septembre 2016)

Articles connexes

• Furfural
• Furane
• alcool tétrahydrofurfurylique
• Santé au travail

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