Capsaïcine
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La capsaïcine (8-Méthyl-N-vanillyl-6-nonénamide) est un composé chimique de la famille des alcaloïdes, composant actif du piment (Capsicum). C’est un irritant de l’épithélium des cellules des mammifères ; il produit une sensation de brûlure dans la bouche, ce qui peut être considéré comme un élément gustatif intéressant. Du point de vue biologique, ce composé permet aux fruits, et donc aux graines de la plante qui les produit, d'être moins exposés à la prédation ; de plus, contrairement aux mammifères, les oiseaux ne sont pas sensibles à son effet, ce qui favorise la dispersion des graines par des agents plus mobiles[4]. La molécule est classée parmi les métabolites secondaires.
Capsaïcine | |
Identification | |
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Nom UICPA | (E)-8-Méthyl-N-vanillyl-trans-6-nonénamide |
Synonymes |
(E)-N-(4-hydroxy- |
No CAS | 404-86-4 |
No ECHA | 100.006.337 |
No CE | 206-969-8 |
Code ATC | M02AB01 |
FEMA | 3404 |
SMILES | |
InChI | InChI : vue 3D InChI=1/C18H27NO3/c1-14(2)8-6-4-5-7-9-18(21)19-13-15-10-11-16(20)17(12-15)22-3/h6,8,10-12,14,20H,4-5,7,9,13H2,1-3H3,(H,19,21)/b8-6+ |
Apparence | Poudre blanche, sans odeur [réf. nécessaire] |
Propriétés chimiques | |
Formule | C18H27NO3 [Isomères] |
Masse molaire[1] | 305,411 9 ± 0,017 4 g/mol C 70,79 %, H 8,91 %, N 4,59 %, O 15,72 %, |
Propriétés physiques | |
T° fusion | 65 °C [2] |
T° ébullition | 210 à 220 °C[réf. nécessaire] |
Solubilité | Faiblement soluble dans l'eau. Soluble dans l'alcool, l'éther, le benzène, l'acétone et le chloroforme[réf. nécessaire]. |
Point d’éclair | 112,18 °C[réf. nécessaire] |
Précautions | |
SIMDUT[3] | |
D1B, D2B, D1B : Matière toxique ayant des effets immédiats graves létalité aiguë : DL50 orale (souris) = 60–75 mg·kg-1 D2B : Matière toxique ayant d'autres effets toxiques irritation des yeux chez l'animal Divulgation à 1,0 % selon les critères de classification |
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NFPA 704 | |
Directive 67/548/EEC[réf. nécessaire] | |
Symboles : T : Toxique Phrases R : R24/25 : Toxique par contact avec la peau et par ingestion. Phrases S : S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste. S45 : En cas d’accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible, lui montrer l’étiquette). S36/37/39 : Porter un vêtement de protection approprié, des gants et un appareil de protection des yeux/du visage. |
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Transport | |
Écotoxicologie | |
DL50 | 47,2 mg·kg-1 (souris, oral) [2] 0,4 mg·kg-1 (souris, i.v.) [2] 9 mg·kg-1 (souris, s.c.) [2] 6,5 mg·kg-1 (souris, i.p.) [2] > 512 mg·kg-1 (souris, peau)[2] |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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