From Wikipedia, the free encyclopedia
Vilsmeier–Haack-reaktio eli Vilsmeier-reaktio on elektrofiilisiin aromaattisiin substituutioihin kuuluva reaktio, jolla elektronirikkaista aromaattisista yhdisteistä voidaan valmistaa aromaattisia aldehydejä tai ketoneja. Reaktiossa disubstituoitu amidi reagoi fosforyylikloridin ja elektronirikkaan aromaattisen yhdisteen kanssa.[1][2][3][4][5] Reaktio on saanut nimensä kehittäjiensä Anton Vilsmeierin ja Albrecht Haackin mukaan.
Vilsmeier–Haack-reaktio tapahtuu parhaiten elektronirikkaille aromaattisile yhdisteille, kuten aromaattisille amiineille, fenoleille, atsuleenijohdannaisille ja ferroseenijohdannaisille sekä elektronirikkaille heteroaromaatisille yhdisteille kuten pyraaneille, furaaneille ja indoleille. Amidina reaktiossa käytetään tyypillisesti joko dimetyyliformamidia tai N-metyyliformanilidia, mutta myös jotain muuta dialkyyli- tai diaryyliamidia voidaan käyttää. Fosforyylikloridin sijasta reaktiossa voidaan käyttää oksalyylikloridia, fosgeenia tai trifluorimetaanisulfonihappoanhydridiä käytettäessä reaktio tapahtuu myös vähemmän reaktiivisille aromaattisille yhdisteille, kuten fenantreenille tai naftaleenille.[1][3][2][4][5]
Vilsmeier–Haack-reaktion ensimmäisessä vaiheessa fosforyylikloridi reagoi disubstituoidun amidin kanssa muodostaen kloori-iminiumkationin, joka elektrofiilisena reagoi nukleofiilisen aromaattisen renkaan kanssa elektrofiilisella aromaattisella substituutiolla. Muodostuvasta tuotteesta eliminoituu kloridi-ioni ja muodostuva epästabiili iminiumioni hydrolysoituu aromaattiseksi aldehydiksi tai ketoniksi.[1][2][3][5]
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.