Oksalyylikloridi eli etaanidioyylikloridi (C2O2Cl2) on happoklorideihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Sitä käytetään orgaanisessa synteesissä.
| Oksalyylikloridi | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C(=O)(C(=O)Cl)Cl[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C2O2Cl2 |
| Moolimassa | 126,92 g/mol |
| Sulamispiste | –16 °C[2] |
| Kiehumispiste | 64 °C[2] |
| Tiheys | 1,478 g/cm3[2] |
| Liukoisuus veteen | Reagoi veden kanssa |
Ominaisuudet, valmistus ja käyttö
Oksalyylikloridi on huoneenlämpötilassa väritöntä nestettä. Se reagoi veden kanssa muodostaen oksaalihappoa ja suolahappoa, alkoholien kanssa muodostaen oksaalihapon estereitä ja amiinien kanssa amideja.[3]
Oksalyylikloridia valmistetaan oksaalihapon ja fosforipentakloridin välisellä reaktiolla. Sitä käytetään agrokemikaalien, lääkeaineiden ja muiden hienokemikaalien valmistuksessa. Oksalyylikloridi reagoi karboksyylihappojen kanssa muodostaen muita happoklorideja, hiilimonoksidia ja hiilidioksidia. Katalyyttinä reaktiossa käytetään dimetyyliformamidia. Toinen reaktio, jossa oksalyylikloridia käytetään usein on Swern-hapetus. Siinä oksalyylikloridi ja dimetyylisulfoksidi hapettavat alkoholit aldehydeiksi tai ketoneiksi.[3][4][5][6]
Lähteet
Wikiwand in your browser!
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.
