Oksalyylikloridi

Oksalyylikloridi eli etaanidioyylikloridi (C₂O₂Cl₂) on happoklorideihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Sitä käytetään orgaanisessa synteesissä.

Oksalyylikloridi
Tunnisteet
CAS-numero	79-37-8
PubChem CID	65578
SMILES	C(=O)(C(=O)Cl)Cl[1]
Ominaisuudet
Molekyylikaava	C2O2Cl2
Moolimassa	126,92 g/mol
Sulamispiste	–16 °C[2]
Kiehumispiste	64 °C[2]
Tiheys	1,478 g/cm3[2]
Liukoisuus veteen	Reagoi veden kanssa
Infobox OK

Ominaisuudet, valmistus ja käyttö

Oksalyylikloridi on huoneenlämpötilassa väritöntä nestettä. Se reagoi veden kanssa muodostaen oksaalihappoa ja suolahappoa, alkoholien kanssa muodostaen oksaalihapon estereitä ja amiinien kanssa amideja.^[3]

Oksalyylikloridia valmistetaan oksaalihapon ja fosforipentakloridin välisellä reaktiolla. Sitä käytetään agrokemikaalien, lääkeaineiden ja muiden hienokemikaalien valmistuksessa. Oksalyylikloridi reagoi karboksyylihappojen kanssa muodostaen muita happoklorideja, hiilimonoksidia ja hiilidioksidia. Katalyyttinä reaktiossa käytetään dimetyyliformamidia. Toinen reaktio, jossa oksalyylikloridia käytetään usein on Swern-hapetus. Siinä oksalyylikloridi ja dimetyylisulfoksidi hapettavat alkoholit aldehydeiksi tai ketoneiksi.^[3][4][5][6]

Lähteet

1. Oxalyl chloride – Substance summary NCBI. Viitattu 13. syyskuuta 2012.
2. Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 423. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
3. Hiroyuki Sawada & Toru Murakam: Oxalic acid, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2003. Viitattu 13.09.2012
4. Jonathan Clayden, Nick Greeves, Stuart Warren, Peter Wothers: Organic Chemistry, s. 295. Oxford University Press, 2008. ISBN 978-0-19-850346-0 (englanniksi)
5. Reinhard Brückner: Advanced organic chemistry: reaction mechanisms, s. 238. Academic Press, 2002. ISBN 978-0-12-138110-3 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 13.09.2012. (englanniksi)
6. Thomas N. Sorrell: Organic chemistry, s. 346. University Science Books, 2006. ISBN 978-1-891389-38-2 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 13.09.2012. (englanniksi)

Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.