kemiallinen yhdiste From Wikipedia, the free encyclopedia
Atsuleeni (C10H8) on aromaattisiin hiilivetyihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Atsuleeni on rakenteeltaan ja ominaisuuksiltaan poikkeuksellinen yhdiste.
Atsuleeni | |
---|---|
Tunnisteet | |
IUPAC-nimi | Bisyclo[5.3.0]dekapentaeeni |
CAS-numero | |
PubChem CID | |
SMILES | C1=CC=C2C=CC=C2C=C1[1] |
Ominaisuudet | |
Molekyylikaava | C10H8 |
Moolimassa | 128,164 g/mol |
Sulamispiste | 99-100,5 °C[2] |
Kiehumispiste | 270 °C (hajoaa)[2] |
Liukoisuus veteen | Ei liukene veteen |
Huoneenlämpötilassa atsuleeni on tummansinistä tai vihreätä kiteistä ainetta. Se ei liukene veteen, mutta liukenee väkeviin happoliuoksiin ja moniin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin, dietyylieetteriin ja bentseeniin.[3][4]
Atsuleenin rakenteen voidaan katsoa koostuvan yhteensulautuneista syklopentadieeni- ja sykloheptatrieenirenkaista. Atsuleeni on aromaattinen yhdiste (10 π-elektronia ja tasomainen) ja sen resonanssimuodossa jokaisella hiiliatomilla on erilainen elektronitiheysjakautuma. Röntgensäde- ja elektronidiffraktiomittausten perusteella renkaiden jakaman yhteisen sidoksen pituus on huomattavasti muita sidoksia suurempi, mikä viittaa tällä sidoksella olevan huomattavan yksöissidosluonteen. Yhdisteen dipolimomentti on 0,8 D ja viisiatominen rengas on negatiivisesti varautunut ja siten nukleofiilinen ja seitsenatominen rengas on positiivisesti varautunut ja elektrofiilinen. Elektrofiiliset aromaattiset substituutiot tapahtuvat helposti viisiatomiseen renkaaseen 1- ja 3-asemiin.[4][5]
Atsuleenin synteesin ensimmäisessä vaiheessa 2,4-dinitroklooribentseeni ja pyridiini reagoivat nukleofiilisella aromaattisella substituutiolla muodostaen 1-(2,4-dinitrofenyyli)pyridiniumkloridia. Tämä välituote reagoi dimetyyliamiinin kanssa Zincke-reaktiolla, jolloin pyridiinin rengasrakenne avautuu ja muodostuu pentametiinisyaniinijohdannainen, joka reagoi syklopentadieenin kanssa muodostaen fulveenijohdannaisen. Tämä fulveeni reagoi elektrosyklisellä reaktio muodostaen rengasrakenteen ja renkaansulkeutumista seuraava dimetyyliamiinin eliminaatio johtaa atsuleenin muodostumiseen.[6]
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.