Itakonihappo

Itakonihappo eli metyleenimeripihkahappo (C₅H₆O₄) on tyydyttymättömiin dikarboksyylihappoihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää muun muassa hartsien sekä muiden orgaanisten kemikaalien valmistamiseen. Itakonihappo on herättänyt erityisesti kiinnostusta, koska sitä voidaan valmistaa helposti käymisprosessilla uusiutuvista raaka-aineista. Itakonihappo on mesakoni- ja sitrakonihappojen isomeeri.

Itakonihappo
Tunnisteet
IUPAC-nimi	2-metylideenibutaanidihappo
CAS-numero	97-65-4
PubChem CID	811
SMILES	C=C(CC(=O)O)C(=O)O[1]
Ominaisuudet
Molekyylikaava	C5H6O4
Moolimassa	130,098 g/mol
Sulamispiste	162-164 °C
Tiheys	1,632 g/cm3[2]
Liukoisuus veteen	Veteen 95 g/l (25 °C)[3]
Infobox OK

Ominaisuudet

Huoneenlämpötilassa itakonihappo on hygroskooppista väritöntä kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee hyvin veteen ja etanoliin, kohtalaisesti kloroformiin ja bentseeniin sekä vähäisessä määrin dietyylieetteriin. Itakonihappo on diproottinen heikko happo ja sen pK_a-arvot ovat 3,9 ja 5,5. Itakonihappo reagoi karboksyylihapoille tyypillisesti muodostaen esimerkiksi alkoholien kanssa estereitä. Kuumennettaessa itakonihapon vesiliuosta se isomeroituu muodostaen mesakoni- ja sitrakonihappoja. Tislattaessa itakonihappoa se muodostaa sitrakonihappoa ja sitrakonianhydridiä.^[2][3][4][5]

Valmistus ja käyttö

Itakonihapon anhydridiä muodostuu, kun sitruunahappoa kuivatislataan ja siitä saadaan hydrolyysin avulla itakonihappoa. Ensimmäiset yhdisteen valmistusprosessit perustuivat tähän. Yhdistettä voidaan valmistaa myös propargyylikloridista, hiilimonoksidista ja vedestä nikkelitetrakarbonyylin toimiessa katalyyttinä. Nykyään itakonihappoa valmistetaan ainoastaan bioteknisesti fermentaatiolla ja raaka-aineena käytetään esimerkiksi melassia. Itakonihappoa tuottavat fermentaatiolla muun muassa Aspergillus itaconicus- ja Aspergillus terreus-homeet. Näistä A. terreus on tuottajaorganismina tehokkaampi ja yleisemmin käytetty. Nämä homeet muodostavat melassin sisältämistä sokereista ensin akoniittihappoa, jota muodostuu osana sitruunahappokiertoa. Akoniittihaposta muodostuu itakonihappoa akonitaattidekarboksylaasin katalysoimana. Nykyään itakonihapon vuosittainen tuotanto on noin 70–80 tuhatta tonnia ja suurin tuottajamaa on Kiina.^{[2][3][5][4][6][7][8]}

Itakonihappo ja sen esterit polymeroituvat akryylihapon ja akrylaattiestereiden tavoin. Itakonihappoa käytetään monomeerina yhdestä akryylihapon kanssa valmistettaessa karylaattihartseja. Näihin hartseihin itakonihappo tuo muun muassa parempaa sitoutumiskykyä väriaineisiin, parantuneita virtausominaisuuksia ja stabiloi polymeeriemulsioita. Itakonihappoa käytetään myös hampaiden paikkaukseen käytettävien hammassementtien valmistukseen. Itakonihaposta valmistetaan myös muovien pehmentimiä sekä butadioli-, butyrolaktoni- ja tetrahydrofuraanijohdannaisia.^{[2][3][5][4][6][7][8]}

Lähteet

1. Itaconic acid – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 6.4.2017.
2. Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 439. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
3. Itaconic Acid and Derivatives, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 6.4.2017
4. Boy Cornils & Peter Lappe: Dicarboxylic Acids, Aliphatic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2014. Viitattu 6.4.2017
5. Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 895. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)
6. James A. Kent: Kent and Riegel's Handbook of Industrial Chemistry and Biotechnology, s. 1348. Springer, 2007. ISBN 978-0-387-27843-8 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 6.4.2017). (englanniksi)
7. Martin Hofrichter: The Mycota:Industrial Applications, s. 228. Springer, 2011. ISBN 978-3-642-11457-1 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 6.4.2017). (englanniksi)
8. Christoph Wittmann: Industrial Biotechnology, s. 453–455. John Wiley & Sons, 2017. ISBN 978-3-527-34181-8 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 6.4.2017). (englanniksi)

Aiheesta muualla

• Human Metabolome Database: Itaconic acid (englanniksi)
• Food Component Database (FooDB): Methylenebutanedioic acid (englanniksi)
• Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Itaconic acid (englanniksi)
• ChemBlink: Itaconic acid (englanniksi)