Akoniittihappo

Akoniittihappo (C₆H₆O₆) on karboksyylihappoihin kuuluva orgaaninen yhdiste, jolla on cis- ja trans-isomeerit. Yhdisteen cis-isomeeria (CAS 585-84-2) esiintyy kaikissa eliöissä osana sitruunahappokiertoa ja trans-akoniittihappoa (CAS 4023-65-8) voidaan käyttää muovien- ja kumien pehmentimien valmistamiseen.

Akoniittihappo
Tunnisteet
IUPAC-nimi	Prop-1-eeni-1,2,3-trikarboksyylihappo
CAS-numero	499-12-7
PubChem CID	309
SMILES	C(C(=CC(=O)O)C(=O)O)C(=O)O[1]
Ominaisuudet
Molekyylikaava	C6H6O6
Moolimassa	174,108 g/mol
Sulamispiste	126–129 °C (cis-isomeeri, hajoaa)[2] 198–199 °C (trans-isomeeri)[3]
Liukoisuus veteen	500 g/l (25 °C)[4]
Infobox OK

Ominaisuudet ja biologinen rooli

Molemmat akoniittihapon isomeerit ovat huoneenlämpötilassa valkoisia kiteisiä aineita, jotka liukenevat hyvin veteen ja etanoliin, mutta eivät juurikaan dietyylieetteriin. Trans-akoniittihappo on hieman cis-isomeeriään stabiilimpi. Kuumennettaessa yhdistettä siitä muodostuu ensin akoniittihapon anhydridi ja edelleen itakonianhydridiä tai sitrakonianhydridiä, jotka voidaan hydrolysoida itakoni- ja sitrakonihapoiksi.^{[3][5][6][7][8]}

Cis-akoniittihappoa esiintyy kaikissa eliöissä sitruunahappokierron osana. Sitä muodostuu välituotteena, kun akonitaasientsyymi isomeroi sitruunahappoa isositruunahapoksi.^[7][9][10] Ensimmäisen kerran yhdiste eristettiin vuonna 1820 ukonhatusta (Aconitum napellus). Cis-isomeerin lisäksi trans-isomeeria on eritetty muun muassa ukonhatusta, sokeriruo'osta, juurikkaasta ja kortteista. Niissä se esiintyy magnesium- ja kalsiumsuoloina.^[3][7][10]

Valmistus ja käyttö

Akoniittihappoa voidaan valmistaa kuumentamalla sitruunahappoa rikkihappo- tai metaanisulfonihappopitoisessa liuoksessa 175 °C:n lämpötilaan. Näin muodostuu pääasiassa trans-akoniittihappoa, mutta myös cis-akoniittihappoa, itakonihappoa, sitrakonihappoa ja asetonidikarboksyylihappoa.^[5][6][7]

Akoniittihappoa voidaan käyttää itakonihapon valmistamiseen ja akoniittihaposta saatavia trietyyli- tai tributyyliestereitä käytetään synteettisten muovien ja kumien pehmentiminä.^[3][4]

Lähteet

1. cis-Aconitic acid – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 28.7.2015.
2. W. L. F. Armarego,Christina Chai: Purification of Laboratory Chemicals, s. 95. Butterworth-Heinemann, 2012. ISBN 978-0123821614 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 28.7.2015). (englanniksi)
3. Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 21. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)
4. George W. A. Milne: Gardner's commercially important chemicals, s. 11. John Wiley and Sons, 2005. ISBN 978-0-471-73518-2 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 28.7.2015). (englanniksi)
5. Rebecca Lopez-Garcia: Citric Acid, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2010. Viitattu 28.7.2015
6. Frank H. Verhoff & Hugo Bauweleers: Citric Acid, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2014. Viitattu 28.7.2015
7. Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 12. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 28.7.2015). (englanniksi)
8. Alexander Apelblat: Citric Acid, s. 222. Springer, 2014. ISBN 978-3-319-11232-9 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 28.7.2015). (englanniksi)
9. Jeremy M. Berg, John L. Tymoczko & Lubert Stryer: Biochemistry, 6th Edition, s. 484. W. H. Freeman and Company, 2006. ISBN 978-0-7167-8724-2 (englanniksi)
10. Thomas Scott: Concise encyclopedia biology, s. 12. Walter de Gruyter, 1996. ISBN 978-3110106619 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 28.7.2015). (englanniksi)

Aiheesta muualla

• Human Metabolome Database: cis-Aconitic acid (englanniksi)
• Human Metabolome Database: trans-Aconitic acid (englanniksi)
• Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): cis-Aconitic acid (englanniksi)
• Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): trans-Aconitic acid (englanniksi)
• Liber Herbarum II: Luettelo akoniittihappoa sisältävistä kasveista