Akoniittihappo

Akoniittihappo (C₆H₆O₆) on karboksyylihappoihin kuuluva orgaaninen yhdiste, jolla on cis- ja trans-isomeerit. Yhdisteen cis-isomeeria (CAS 585-84-2) esiintyy kaikissa eliöissä osana sitruunahappokiertoa ja trans-akoniittihappoa (CAS 4023-65-8) voidaan käyttää muovien- ja kumien pehmentimien valmistamiseen.

Akoniittihappo
Tunnisteet
IUPAC-nimi	Prop-1-eeni-1,2,3-trikarboksyylihappo
CAS-numero	499-12-7
PubChem CID	309
SMILES	C(C(=CC(=O)O)C(=O)O)C(=O)O[1]
Ominaisuudet
Molekyylikaava	C6H6O6
Moolimassa	174,108 g/mol
Sulamispiste	126–129 °C (cis-isomeeri, hajoaa)[2] 198–199 °C (trans-isomeeri)[3]
Liukoisuus veteen	500 g/l (25 °C)[4]
Infobox OK

Ominaisuudet ja biologinen rooli

Molemmat akoniittihapon isomeerit ovat huoneenlämpötilassa valkoisia kiteisiä aineita, jotka liukenevat hyvin veteen ja etanoliin, mutta eivät juurikaan dietyylieetteriin. Trans-akoniittihappo on hieman cis-isomeeriään stabiilimpi. Kuumennettaessa yhdistettä siitä muodostuu ensin akoniittihapon anhydridi ja edelleen itakonianhydridiä tai sitrakonianhydridiä, jotka voidaan hydrolysoida itakoni- ja sitrakonihapoiksi.^{[3][5][6][7][8]}

Cis-akoniittihappoa esiintyy kaikissa eliöissä sitruunahappokierron osana. Sitä muodostuu välituotteena, kun akonitaasientsyymi isomeroi sitruunahappoa isositruunahapoksi.^[7][9][10] Ensimmäisen kerran yhdiste eristettiin vuonna 1820 ukonhatusta (Aconitum napellus). Cis-isomeerin lisäksi trans-isomeeria on eritetty muun muassa ukonhatusta, sokeriruo'osta, juurikkaasta ja kortteista. Niissä se esiintyy magnesium- ja kalsiumsuoloina.^[3][7][10]

Valmistus ja käyttö

Akoniittihappoa voidaan valmistaa kuumentamalla sitruunahappoa rikkihappo- tai metaanisulfonihappopitoisessa liuoksessa 175 °C:n lämpötilaan. Näin muodostuu pääasiassa trans-akoniittihappoa, mutta myös cis-akoniittihappoa, itakonihappoa, sitrakonihappoa ja asetonidikarboksyylihappoa.^[5][6][7]

Akoniittihappoa voidaan käyttää itakonihapon valmistamiseen ja akoniittihaposta saatavia trietyyli- tai tributyyliestereitä käytetään synteettisten muovien ja kumien pehmentiminä.^[3][4]