kemiallinen yhdiste From Wikipedia, the free encyclopedia
Hippurihappo (C9H9NO3) on amidiryhmän sisältävä aromaattinen karboksyylihappo. Yhdistettä käytetään muun muassa orgaanisen kemian synteeseissä ja lääketieteessä[4].
Hippurihappo | |
---|---|
Tunnisteet | |
IUPAC-nimi | 2-bentsamidoetikkahappo |
CAS-numero | |
PubChem CID | |
SMILES | C1=CC=C(C=C1)C(=O)NCC(=O)O[1] |
Ominaisuudet | |
Molekyylikaava | C9H10NO3 |
Moolimassa | 179,172 g/mol |
Sulamispiste | 191,5 °C[2] |
Tiheys | 1,371 g/cm3[2] |
Liukoisuus veteen | 3,75 g/l (25 °C)[3] |
Huoneenlämpötilassa hippurihappo on valkoista kiinteää ainetta. Se liukenee veteen ja erityisesti kuumaan veteen. Myös etanoli liuottaa hippurihappoa, mutta bentseeni ja muut hiilivedyt eivät.[5]
Erityisesti kasvinsyöjänisäkkäät syntetisoivat hippurihappoa maksassaan ja erittävät sen ulos elimistöstään virtsan mukana. Tämä on niiden tapa poistaa aromaattisten aminohappojen hajoamistuotteena muodostuvaa bentsoehappoa.[5] Myös ihmisen maksa tuottaa hippurihappoa bentsoehapon ja glysiinin[6] tai tolueenin ja glysiinin välisellä reaktiolla[7]. Hippurihappoa esiintyy kasveissa ainakin amerikankarpalon (Vaccinium macrocarpon) marjoissa.
Hippurihapon metenamiinisuolaa käytetään myös lääkkeenä virtsatieinfektiohin, lähinnä estovaikutuksen takia. Sen tiedetään tehoavan siltäänkin, mutta käytännössä se halutaan liittää metenamiiniin. Kauppanimenä on muun muassa Hipeksal.[8]
Suuri hippurihappopitoisuus virtsassa on usein merkki amfetamiinin käytöstä.[9]
Hippurihappoa valmistetaan glysiinin ja bentsoyylikloridin välisellä kondensaatioreaktiolla.[5]
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.