kemiallinen yhdiste From Wikipedia, the free encyclopedia
Bentsotrikloridi (C7H5Cl3) on tolueenin kloorattu johdannainen. Yhdistettä käytetään kemianteollisuudessa muiden orgaanisten yhdisteiden valmistamiseen.
Bentsotrikloridi | |
---|---|
![]() |
|
Tunnisteet | |
IUPAC-nimi | Trikloorimetyylibentseeni |
CAS-numero | |
PubChem CID | |
SMILES | C1=CC=C(C=C1)C(Cl)(Cl)Cl[1] |
Ominaisuudet | |
Molekyylikaava | C7H5Cl3 |
Moolimassa | 195,46 g/mol |
Sulamispiste | -4,8 °C[2] |
Kiehumispiste | 220,6 °C[2] |
Tiheys | 1,372 g/cm3[2] |
Liukoisuus veteen | Reagoi veden kanssa |
Huoneenlämpötilassa bentsotrikloridi on väritöntä nestettä. Yhdiste liukenee useisiin orgaanisiin liuottimiin kuten dietyylieetteriin ja bentseeniin[2], mutta reagoi alkoholien kanssa muodostaen bentsoehapon ortoestereitä. Se reagoi myös veden kanssa hydrolysoituen emäksisissä ja happamissa olosuhteissa bentsoehapoksi. Mikäli vettä on vähän, muodostuu bentsoyylikloridia. Hydrolyysireaktioita katalysoivat Lewis-hapot. Karboksyylihappojen ja happoanhydridien kanssa bentsotrikloridi muodostaa bentsoyylikloridia ja karboksyylihaposta tai anhydridistä niitä vastaavan happokloridin. Bentsotrikloridista voidaan valmistaa bentsotrifluoridia vetyfluoridin tai muiden fluoridien avulla. Yhdisteelle tapahtuu myös tyypillisiä elektrofiilisia aromaattisia substituutioita kuten nitraus.[3][4]
Bentsotrikloridi on myrkyllinen yhdiste ja se on todennäköisesti myös karsinogeeninen. Suomessa aine luokitellaan syöpäsairauden vaaraa aiheuttavaksi kemikaaliksi.[5]
Bentsotrikloridia valmistetaan klooraamalla tolueenia fotokemiallisella reaktiolla hyödyntäen UV-säteilytystä 100–140 °C:n lämpötilassa. Välituotteina reaktiossa muodostuu bentsyylikloridia ja bentsaalikloridia. Bentsotrikloridin valmistus suoritetaan sivutuotteiden muodostumisen ehkäisemiseksi usein jatkuvatoimisena prosessina.[3][4]
Tärkein bentsotrikloridin käyttökohde on bentsoyylikloridin valmistus. Muita bentsotrikloridista syntetisoitavia yhdisteitä ovat väriaineiden valmistuksessa käytettävä bentsotrifluoridi, muovien UV-stabiloijana käytettävät hydroksibentsofenonijohdannaiset, hyönteismyrkyt, rikkaruohomyrkyt ja lääkeaineet.[3][4]
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.