Anisaldehydi

Anisaldehydi eli p-metoksibentsaldehydi tai 4-metoksibentsaldehydi (C₈H₈O₂) on aromaattisiin aldehydeihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään hajusteissa sekä lähtöaineena orgaanisen kemian synteeseissä.

Anisaldehydi
Tunnisteet
IUPAC-nimi	4-metoksibentsaldehydi
CAS-numero	123-11-5
PubChem CID	31244
SMILES	COC1=CC=C(C=C1)C=O[1]
Ominaisuudet
Molekyylikaava	C8H8O2
Moolimassa	136,144 g/mol
Sulamispiste	0 °C[2]
Kiehumispiste	249,5 °C
Tiheys	1,119 g/cm3[2]
Liukoisuus veteen	Veteen 4,289 g/l (25 °C)[3]
Infobox OK

Ominaisuudet

Huoneenlämpötilassa anisaldehydi on väritöntä tai kellertävää nestettä. Yhdisteellä on tunnusomainen aniksenkaltainen makea tuoksu. Anisaldehydi liukenee vähäisessä määrin veteen ja hyvin muun muassa etanoliin, dietyylieetteriin, asetoniin ja kloroformiin. Anisaldehydin reaktiot ovat tyypillisiä aromaattisille aldehydeille ja se voidaan esimerkiksi hapettaa anishapoksi tai pelkistää anisalkoholiksi. Luonnossa anisaldehydiä esiintyy eteerisissä öljyissä muun muassa aniksessa (0,1–1,4 %), fenkolissa (n. 2%) ja rusotähtianiksessa (0,1–0,5 %).^[2][4][5][6]

Valmistus ja käyttö

Vaikka anisaldehydiä esiintyykin useissa eteerisissä öljyissä, sitä tuotetaan pääasiassa teollisesti. Käytettyjä tapoja ovat muun muassa anetolin hapetuksella esimerkiksi typpihapon, kromiyhdisteiden tai otsonin avulla, metyloimalla p-hydroksibentsaldehydiä tai anisolista Vilsmeier–Haack-reaktiolla.^[2][5][6]

Anisaldehydiä käytetään hajusteissa tuomaan kukkaismaista hajua esimerkiksi saippuoihin. Sitä voidaan lisätä myös elintarvikkeisiin. Yhdistettä käytetään myös lähtöaineena valmistettaessa muun muassa lääkeaineita.^[2][5][6] Anisaldehydin etanoliliuosta voidaan käyttää ohutkerroskromatografiassa värjäysreagenssina ja se reagoi kuumennettaessa useiden yhdisteiden kanssa muodostaen erilaisia värillisiä yhdisteitä^[7].

Lähteet

1. 4-Methoxybenzaldehyde – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 16.12.2016.
2. Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 267. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
3. Samuel Hyman Yalkowsky,Yan He: Handbook of aqueous solubility data, s. 474. CRC Press, 2003. ISBN 9780849315329 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 16.12.2016). (englanniksi)
4. K. Hüsnü Can Başer & Fatih Demirci: Essential Oils, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2011. Viitattu 16.12.2016
5. Johannes Panten & Horst Surburg: Flavors and Fragrances, 3. Aromatic and Heterocyclic Compounds, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2016. Viitattu 16.12.2016
6. Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 75. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515 (englanniksi)
7. Eike Reich & Valeria Widmer: Thin Layer Chromatography, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2012. Viitattu 16.12.2016

Aiheesta muualla

• Human Metabolome Database (HMDB): 4-Methoxybenzaldehyde (englanniksi)
• Food Component Database (FooDB): 4-Methoxybenzaldehyde (englanniksi)
• Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): p-Anisaldehyde (englanniksi)
• PheroBase: Semiochemical - p-anisaldehyde (englanniksi)
• Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases: p-Anisaldehyde (englanniksi)