Anetoli

Anetoli on aromaattinen orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään aromiaineena, hajusteena ja orgaanisen kemian synteeseissä. Yhdiste esiintyy myös kukkien tuoksuissa ja semiokemikaalina eliöiden viestinnässä.

Anetoli
Tunnisteet
IUPAC-nimi	1-metoksi-4-[(E)-prop-1-enyyli]bentseeni
CAS-numero	4180-23-8
PubChem CID	7703
SMILES	CC=CC1=CC=C(C=C1)OC[1]
Ominaisuudet
Molekyylikaava	C10H12O
Moolimassa	148,196 g/mol
Sulamispiste	21,4 °C[2]
Kiehumispiste	234 °C[3]
Tiheys	0,9883 g/cm3[2]
Liukoisuus veteen	0,111 g/l (25 °C)[4]
Infobox OK

Pastis-alkoholijuoman valkoinen väri johtuu siihen sekoitetun veden aiheuttamasta anetolin sakenemisesta.

Ominaisuudet

Anetoli on huoneenlämpötilassa väritöntä nestettä. Anetolilla on cis- ja trans-isomeerit joista trans-isomeeri on stabiilimpi. Yhdiste on veteen liukenematonta, mutta liukenee moniin orgaanisiin liuottimiin, esimerkiksi etanoliin, dietyylieetteriin, asetoniin ja kloroformiin. Anetolilla on anismainen tuoksu ja se on makeaa. Anetolia esiintyy useiden kasvien eteerisissä öljyissä. Erityisesti sitä on anisruohossa, fenkolissa, tähtianiksissa ja mäntyöljyssä.^[2][3][5][6]

Valmistus ja käyttö

Anetolia voidaan eristää kiteyttämällä fenkoli- tähtianis- ja mäntyöljyistä. Mäntyöljyä voidaan myös käsitellä emäksellä, jolloin sen sisältämä estragoli isomeroituu anetoliksi. Anetolia valmistetaan myös synteettisesti. Tyypillisin synteettinen tapa on anisolin ja propanoyylikloridin välinen Friedel–Crafts-asylointireaktio, jota seuraa karbonyyliryhmän pelkistys alkoholiksi ja eliminaatioreaktio hapon avulla.^[3][5][6]

Anetolia käytetään elintarviketeollisuudessa anisaromina ja sitä voidaan lisätä esimerkiksi alkoholijuomiin. Lisäksi sitä käytetään hajusteissa, hammastahnoissa, suuvesissä, valokuvauskemikaalina, limaa irrottavien vaikutusten vuoksi yskänlääkkeissä ja anisaldehydin valmistamiseen hapettamalla typpihapon tai kromiyhdisteiden avulla.^[2][3][5][6]

Lähteet

1. Anethole – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 19.5.2018. (englanniksi)
2. Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 108-109. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)
3. Johannes Panten & Horst Surburg: Flavors and Fragrances, 3. Aromatic and Heterocyclic Compounds, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2016. Viitattu 19.5.2018 (englanniksi)
4. (E)-anethole:Water solubility European Chemicals Agency. Viitattu 24.7.2024. (englanniksi)
5. Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 228. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
6. Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 73. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515 (englanniksi)

Aiheesta muualla

• PubChem: cis-Anethole (englanniksi)
• DrugBank: Anethole (englanniksi)
• Human Metabolome Database (HMDB): Anethole (englanniksi)
• Food Component Database (FooDB): Anethole (englanniksi)
• Food Component Database (FooDB): cis-Anethole (englanniksi)
• Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): trans-Anethole (englanniksi)
• ChemBlink: trans-Anethole (englanniksi)
• Molecule of the Month: Anethole, Bristol University School of Chemistry. (englanniksi)
• Pherobase: Floral Compound - trans-anethole (englanniksi)
• Pherobase: Semiochemical - trans-anethole (englanniksi)
• Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases: Anethole (englanniksi)
• Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases: cis-Anethole (englanniksi)
• Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases: trans-Anethole (englanniksi)