Adenosiinimonofosfaatti

Adenosiinimonofosfaatti eli AMP eli adenyylihappo (C₁₀H₁₄N₅O₇P) on nukleotidi. Se koostuu adenosiininukleosidistä ja siihen liityneestä fosfaattiryhmästä. Adenosiinimonofosfaatilla on tärkeä rooli aineenvaihdunnassa. Se aktivoi useita tärkeitä reaktioita esimerkiksi glykolyysissä, glykogenolyysissä ja rasvahappojen hapettamisessa.^[3]

Adenosiinimonofosfaatti
Tunnisteet
IUPAC-nimi	[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yyli)-3,4-dihydroksioksolan-2-yyli]metyylidivetyfosfaatti
CAS-numero	61-19-8
PubChem CID	6083
SMILES	C1=NC2=C(C(=N1)N)N=CN2C3C(C(C(O3)COP(=O)(O)O)O)O [1]
Ominaisuudet
Molekyylikaava	C10H14N5O7P
Moolimassa	347,232 g/mol
Liukoisuus veteen	3,51 g/l (20 °C)[2]
Infobox OK

Adenosiinimonofosfaattia syntyy muun muassa ATP-synteesissä. Adenylaattikinaasientsyymi toimii katalyyttinä reaktiossa, jossa kaksi ADP-molekyyliä yhtyvät, jolloin tuotteina muodostuu ATP:tä ja adenosiinimonofosfaattia.^[4]

2 ADP → ATP + AMP

Adenosiinimonofosfaattia syntyy myös ATP:n ja ADP:n hydrolyysissä. Adenosiinimonofosfaatin lisäksi tällöin vapautuu myös pyrofosfaatti- tai fosfaattiryhmä.

ADP → AMP + P_i

ATP → AMP + PP_i

Adenosiinimonofosfaatti voidaan muuttaa ADP:n kautta ATP:ksi. Ensimmäistä vaihetta katalysoi adenylaattikinaasi ja toista ATP-syntaasi.

AMP + ATP → 2 ADP

ADP + P_i → ATP

AMP-deaminaasi entsyymi muuntaa adenosiinimonofosfaatin inosiinimonofosfaatiksi ja ammoniakiksi.^[5] Entsyymin vähäisyys voi aiheuttaa aiheuttaa voimakasta lihaskipua ja pitkään kestävää lihasten heikkoutta lihaskuntoharjoittelun jälkeen. Sairaus on perinnöllinen ja tyypillisin valkoihoisilla.^[6]

Lähteet

1. Adenosine Monophosphate – Substance summary NCBI. Viitattu 30. marraskuuta 2009.
2. Adenosine phosphate:Water solubility European Chemicals Agency. Viitattu 25.6.2024. (englanniksi)
3. Michael Lieberman,Allan D. Marks,Colleen M. Smith: Marks' essential medical biochemistry, s. 273. Lippincott Williams & Wilkins, 2006. ISBN 978-0-7817-9340-7 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 30.11.2009). (englanniksi)
4. J. Stenesh: Biochemistry, s. 307. Birkhäuser, 1998. ISBN 978-0-306-45733-3 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 30.11.2009). (englanniksi)
5. Michael E. Houston: Biochemistry primer for exercise science, s. 195. Human Kinetics, 2006. ISBN 9780736056120 (englanniksi)
6. Adenosine monophosphate deaminase deficiency U.S. National Library of Medicine. Viitattu 30.11.2009. (englanniksi)

Aiheesta muualla

• Työterveyskirjasto: Adenosiinimonofosfaatti
• Terveysportti, metatesaurus: Adenosiinimonofosfaatti
• DrugBank: Adenosine monophosphate (englanniksi)
• KEGG: AMP (englanniksi)
• ChemBlink: Adenosine 5'-monophosphate (englanniksi)

Nukleosidien rakenneosat	Emäkset Puriinit Adeniini Guaniini Pyrimidiinit Tymiini Urasiili Sytosiini Sokerit Riboosi Deoksiriboosi
Nukleiinihappojen rakenneosat	Nukleosidit Adenosiini Uridiini Guanosiini Sytidiini Deoksiadenosiini Tymidiini Deoksiguanosiini Deoksisytidiini Nukleotidit AMP UMP GMP CMP ADP UDP GDP CDP ATP UTP GTP CTP cAMP cADPR cGMP Deoksiribonukleotidit dAMP dUMP TMP dGMP dCMP dADP TDP dGDP dCDP dATP TTP dGTP dCTP
Nukleiinihapot	Ribonukleiinihapot RNA mRNA tRNA rRNA ncRNA sgRNA shRNA siRNA snRNA miRNA snoRNA LNA Deoksiribonukleiinihapot DNA mtDNA cDNA plasmidi kosmidi BAC YAC HAC Nukleiinihappojen analogit GNA PNA TNA morpholino

Nukleiinihapot ja niiden rakenneosat

Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.