Adeniini (A) on guaniinin (G) ohella toinen DNA:n ja RNA:n puriiniemäksistä. Se muodostaa kahden vetysidoksen avulla emäsparin DNA:ssa tymiinin (T) ja RNA:ssa urasiilin (U) kanssa.
| Adeniini | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 9H-Purin-6-amiini |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | NC1=NC=NC2=C1N=CN2 |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C5H5N5 |
| Moolimassa | 135,13 g/mol |
| Sulamispiste | 360–365 °C |
| Kiehumispiste | hajoaa |
| Tiheys | - |
| Liukoisuus veteen | 0,6672 g/l (20 °C)[1] |
Kun adeniini liittyy riboosisokeriin, syntynyttä nukleosidia kutsutaan adenosiiniksi. Vastaavasti deoksiriboosin ja adeniinin muodostama yhdiste on deoksiadenosiini. Adenosiinista on edellen mahdollista muodostaa adenosiinitrifosfaattia (ATP), kun siihen liittyy kolme fosfaattiryhmää. Adenosiinia käytetään RNA:n ja deoksiadenosiinia DNA:n rakennusaineena.
Adeniinijohdannaisilla on useita biokemiallisia tehtäviä. ATP:tä syntetisoidaan soluhengityksen elektroninsiirtoketjun yhteydessä oksidatiivisessa fosforylaatiossa, ja sitä käytetään solun metaboliassa kemiallisen energian siirtoon: ATP:n pilkkoutuminen adenosiinidifosfaatiksi (ADP) ja ADP:n pilkkoutuminen adenosiinimonofosfaatiksi (AMP) vapauttaa energiaa muiden kemiallisten reaktioiden käyttöön. Reaktioita katalysoivat adenosiinitrifosfataasi (ATPaasi) ja adenylaattikinaasi. Adeniini myös on rakenneosana solun aineenvaihdunnan kannalta tärkeissä koentsyymeissä, kuten NAD:ssa, FAD:ssa ja koentsyymi A:ssa.
Muiden nukleotidiemästen tavoin adeniinin synteesiä tapahtuu elimistössä. Tärkein yksittäinen synteesipaikka on maksa. Adeniinin ja guaniinin synteesireitit ovat pitkälti samat, ja tämän yhteisen reaktiotien lopputuote on inosiinimonofosfaatti (IMP). Tämän jälkeen synteesireitti jakautuu kahtia, ja lopputuotteet ovat adenosiini- ja guanosiinimonofosfaatti. Synteesin lähtöaineena on riboosi-5-fosfaatti, ja syntetisoitava emäs on reaktion alusta lähtien kiinnittyneenä siihen[2]. Monivaiheisessa reaktiossa tarvitaan useita eri entsyymejä, ja lopputuotteen atomit ovat peräisin glysiiniltä, aspartaatilta, glutamiinilta, tetrahydrofolaatilta ja hiilidioksidilta[3].
Adeniinin CAS-numero on 73-24-5.
Lähteet
Aiheesta muualla
Wikiwand in your browser!
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.
