![cover image](https://wikiwandv2-19431.kxcdn.com/_next/image?url=https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/5/52/Cyclopentane_200.svg/langfi-640px-Cyclopentane_200.svg.png&w=640&q=50)
Syklopentaani
kemiallinen yhdiste / From Wikipedia, the free encyclopedia
Syklopentaani (C5H10) on viiden hiiliatomin muodostama rengasrakenteinen sykloalkaani. Se on normaaliolosuhteissa olomuodoltaan veteen liukenematon väritön neste. Syklopentaanin leimahduspiste on –37 °C, itsesyttymislämpötila 361 °C ja CAS-numero 287-92-3.
Syklopentaani | |
---|---|
![]() |
|
![]() |
|
Tunnisteet | |
IUPAC-nimi | Syklopentaani |
PubChem CID | 9253 |
SMILES | C1CCCC1 |
Ominaisuudet | |
Molekyylikaava | C5H10 |
Moolimassa | 70,1 g/mol |
Sulamispiste | −94 °C (179 K) |
Kiehumispiste | 49 °C (322 K) |
Tiheys | 0,751 g/cm3 |
Liukoisuus veteen | 0,156 g/l [1] |
Infobox OK |
Yksi syklopentaanin hiiliatomeista poikkeaa neljän muun muodostamasta tasosta ja sen suosituin konformaatio on niin kutsuttu kirjekuorikonformaatio[3] Hiilirakenteen vääntyminen johtuu torsionaalisesta jännityksestä – tasomaisella syklopentaanilla ei olisi kulmajännitystä, aivan kuten Adolf von Baeyer oli ennustanut, mutta sillä olisi suuresti torsionaalista jännitystä. Syklopentaanin pysyvin muoto on torsionaalisen jännityksen pienentämiseksi hieman kulmajännittynyt. Kokonaisuudessaan syklopentaanin rengasjännitys 26,0 kJ/mol[3] on selvästi pienempi kuin esimerkiksi syklobutaanilla (110,4 kJ/mol). Toinen syklopentaanin konformaatioista on niin kutsuttu puolituolikonformaatio. Nämä konformaatiot muuttuvat jatkuvasti toisikseen niin kutsutun pseudorotaation kautta. Tähän vaadittava aktivoitumisenergia on alle 2 kcal/mol.[4]
![Thumb image](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/e/ed/Envelope_Conformation_V.1.svg/176px-Envelope_Conformation_V.1.svg.png)
![Thumb image](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/80/Cyclopentane_halfchair.svg/176px-Cyclopentane_halfchair.svg.png)
Syklopentaania esiintyy pieniä määriä maaöljyssä. Sitä muodostuu myös sivutuotteena hiilivetyjen krakkauksen yhteydessä ja vedytettäessä syklopentadieeniä tai syklopenteeniä. Myös syklopentanonin pelkistystä voidaan käyttää. Syklopentaanilla ei juuri ole käyttöä ja se muunnetaankin sykloheksaaniksi ja sykloheksaanin johdannaisiksi katalyyttisesti.[5][6][7] Kotitalouksien kylmälaitteissa syklopentaania käytetään eristeiden vaahdotusaineena.[8]