Syklobutaani
kemiallinen yhdiste / From Wikipedia, the free encyclopedia
Syklobutaani C4H8 on hiilestä ja vedystä muodostunut rengasrakenteinen orgaaninen yhdiste, joka on huoneenlämmössä (20 °C) olomuodoltaan väritöntä kaasua. Syklobutaania käytetään elintarvikkeiden suojakaasuna. Se kuuluu rakenteellisesti sykloalkaanien aineryhmään. Syklobutaanin CAS-numero on 287-23-0.
Syklobutaani | |
---|---|
Tunnisteet | |
IUPAC-nimi | Syklobutaani |
PubChem CID | 9250 |
SMILES | C1CCC1 |
Ominaisuudet | |
Molekyylikaava | C4H8 |
Moolimassa | 56,107 g/mol |
Sulamispiste | −91 °C (182 K) |
Kiehumispiste | 12,5 °C (285,5 K) |
Tiheys | 0,720 g/cm3 (0 °C) |
Infobox OK |
Syklobutaani ei ole hiiliatomiensa suhteen tasomainen, vaan yksi hiilistä poikkeaa kolmen muun hiilen tasosta noin 25°.[1] Vaikka se lisääkin hieman yhdisteen kulmajännitystä, se pienentää lomittaiskonformaation estymisestä johtuvaa torsionaalista jännitystä, ja siten muodostaa pienienergiaisimman rengasjännityksen. Syklobutaanilla on 110,4 kJ/mol rengasjännitystä[1] – hieman vähemmän kuin syklopropaanilla.
Syklobutaania voidaan valmistaa 1,4-dibromibutaanin ja natriummetallin välisellä reaktiolla tai niin kutsutulla Wolff–Kishner-pelkistyksellä butanonista.[2] Syklobutaanin rengasmainen rakenne ei avaudu yhtä helposti kuin syklopropaanilla, joten ne eivät ole yhtä tavanomaisia. Rengasrakenne saadaan avautumaan katalyyttisesti vedyttämällä 120 °C:n lämpötilassa. Teollisuudessa syklobutaania voidaan käyttää liuottimena.[3][2]