Syklopentadieeni

Syklopentadieeni (C₅H₆) on tyydyttymätön rengasrakenteinen hiilivety, tarkemmin syklinen dieeni. Syklopentadieeniä käytetään orgaanisen kemian synteeseissä valmistettaessa polymeerejä ja orgaanisia metalliyhdisteitä.

Syklopentadieeni
Tunnisteet
IUPAC-nimi	Syklopenta-1,3-dieeni
CAS-numero	542-92-7
PubChem CID	7612
SMILES	C1C=CC=C1 [1]
Ominaisuudet
Molekyylikaava	C5H6
Moolimassa	66,098 g/mol
Sulamispiste	–85 °C [2]
Kiehumispiste	41,5–42 °C[2]
Tiheys	0,8 g/cm3 [2]
Liukoisuus veteen	Ei liukene veteen.[2]
Infobox OK

Ominaisuuksia

Huoneenlämpötilassa syklopentadieeni on väritön neste, jolla on epämiellyttävä haju. Aine on suhteellisen reaktiivinen ja reagoi helposti emästen kanssa. Ilman kanssa reagoidessaan se muodostaa helposti räjähtäviä orgaanisia peroksideja.^[2]

Syklopentadieeni on säilytettävä hyvin kylmässä, koska jo huoneenlämmössä se dimerisoituu helposti disyklopentadieeniksi. Dimerisoituminen on Diels–Alder-reaktio ja disyklopentadieeni hajoaa syklopentadieeniksi kuumennettaessa 250–300 asteen lämpötilaan.^[3]

Syklopentadieeni on poikkeuksellinen hiilivety, sillä se on hapan, ja sen pK_a on 17. Aine reagoikin esimerkiksi emäksisten alkalimetallien kanssa muodostaen suolankaltaisia yhdisteitä kuten natriumsyklopentadienidin. Myös suhteellisen heikot orgaaniset emäkset, kuten pyridiini ja dietyyliamiini voivat protolysoida syklopentadieenin. ^{[4] [5]}

Käyttö

Syklopentadieeniä käytetään orgaanisessa synteesissä. Suurin käyttö yhdisteelle on polymeerien valmistus. Polymeerit sisältävät yleensä alle 2 000 syklopentadienyyliyksikköä ja ovat ulkomuodoltaan vahamaisia.^[6] Syklopentadieeni reagoi helposti Diels–Alder-reaktiolla, ja sitä voidaan käyttää useiden erilaisten syklisten molekyylien synteeseissä. Sitä käytetään myös syklopentadieeniyksikön sisältävien molekyylien, kuten ferroseenin, synteesissä.^[4][5]

Turvallisuus

Syklopentadieeni ärsyttää hengitysteitä aiheuttaen hengenahdistusta ja yskää. Aine syttyy helposti ja muodostaa ilman kanssa räjähtäviä yhdisteitä.^[2]

Lähteet

1. 1,3-cyclopentadiene – Substance summary NCBI. Viitattu 12. lokakuuta 2009.
2. Syklopentadieenin kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 12.10.2009
3. Kumar G. Gadamasetti, Tamim Braish: Process chemistry in the pharmaceutical industry, s. 27. CRC Press, 2008. ISBN 9780849390517 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 12.10.2009). (englanniksi)
4. F. Gordon Stone,Robert West: Advances in Organometallic Chemistry, s. 367. Academic Press, 1965. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 12.10.2009). (englanniksi)
5. Florian P. Pruchnik: Organometallic chemistry of the transition elements, s. 530. Springer, 1990. ISBN 978-0-306-43192-0 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 12.10.2009). (englanniksi)
6. Harold Wittcoff,B. G. Reuben,Jeffrey S. Plotkin: Industrial organic chemicals, s. 263. Wiley-IEEE, 2004. ISBN 978-0-471-44385-8 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 12.10.2009). (englanniksi)

Aiheesta muualla

• Kuvia tai muita tiedostoja aiheesta Syklopentadieeni Wikimedia Commonsissa

Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.