kemiallinen yhdiste From Wikipedia, the free encyclopedia
Isositruunahappo (C6H8O7) on trikarboksyylihappo ja sitruunahapon isomeeri. Yhdiste on tärkeä välituote sitruunahappokierrossa ja esiintyy välituotteena myös eräissä muissa aineenvaihduntareiteissä.
Isositruunahappo | |
---|---|
Tunnisteet | |
IUPAC-nimi | 1-hydroksipropaani-1,2,3-trikarboksyylihappo |
CAS-numero | |
PubChem CID | |
SMILES | C(C(C(C(=O)O)O)C(=O)O)C(=O)O[1] |
Ominaisuudet | |
Molekyylikaava | C6H8O7 |
Moolimassa | 192,124 g/mol |
Sulamispiste | 105 °C[2] |
Isositruunahappoa muodostuu eliöissä sitruunahappokierron toisessa vaiheessa, jossa sitruunahappo isomeroidaan akonitaasientsyymin katalysoimana isositruunahapoksi. Reaktio tapahtuu kahdessa vaiheessa ja välituotteena muodostuu akoniittihappoa. Seuraavassa sitruunahappokierron vaiheessa isositruunahappo hapetetaan ja dekarboksyloidaan alfaketoglutaarihapoksi. Tätä reaktiota katalysoiva entsyymi on isositraattidehydrogenaasi ja reaktion välivaiheena muodostuu oksalomeripihkahappoa.[3][4][5]
Isositruunahappo on myös osa eräiden kasvien, sienien ja bakteerien aineenvaihduntaan kuuluvaa glyoksylaattikiertoa. Glyoksylaattikierrossa isositruunahappoa muodostuu akonitaasin katalysoimana sitruunahaposta, mutta sitä ei hajoteta alfaketoglutaarihapoksi. Sen sijaan isositraattilyaasi hajottaa sen glyoksyylihapoksi ja meripihkahapoksi.[4]
Isositruunahapon ja sitruunahapon suhde on hedelmämehuissa tyypillisesti vakio ja noin 1:300. Tätä suhdetta voidaan käyttää hyväksi määritettäessä mehujen aitoutta erityisesti appelsiinimehun tapauksessa. Mikäli sitruunahapon suhteellinen määrä on suurempi, on mehuun lisätty sitruunahappoa, mikä ei ole tuoremehuissa sallittua. Menetelmässä isositruunahapon esterit ja laktonit hydrolysoidaan emäksisissä olosuhteissa, minkä jälkeen isositruunahapon määrä määritetään entsymaattisesti isositraattidehydrogenaasientsyymin avulla.[6][7]
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.