kemiallinen yhdiste From Wikipedia, the free encyclopedia
Dietyylimalonaatti (C7H12O4) on malonihapon ja etanolin muodostama esteri. Yhdistettä käytetään valmistettaessa muita orgaanisia kemikaaleja, kuten lääkkeitä ja väriaineita.
Dietyylimalonaatti | |
---|---|
Tunnisteet | |
IUPAC-nimi | Dietyylipropaanidioaatti |
CAS-numero | |
PubChem CID | |
SMILES | CCOC(=O)CC(=O)OCC[1] |
Ominaisuudet | |
Molekyylikaava | C7H12O4 |
Moolimassa | 160,166 g/mol |
Sulamispiste | –48,9 °C[2] |
Kiehumispiste | 199,3 °C[2] |
Tiheys | 1,055 g/cm3[2] |
Liukoisuus veteen | 23,2 g/l (37 °C)[3] |
Dietyylimalonaatti on huoneenlämmössä väritöntä kirkasta nestettä, jolla on miellyttävä makea tuoksu. Yhdiste liukenee vain hyvin vähän veteen, mutta liukenee paremmin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin, dietyylieetteriin, asetoniin ja bentseeniin. Dietyylimalonaatilla on keto-enolitautomeriaa, mutta normaaleissa olosuhteissa se on lähes täysin ketomuodossa. Dietyylimalonaatin karbonyyliryhmiin nähden α-asemassa olevaan hiiliatomiin sitoutuneet vetyatomit ovat happamia. Dietyylimalonaatille tyypillisiä reaktioita ovat Michael-additio, Knoevenagel-kondensaatio ja heterosyklisiä yhdisteitä muodostavat kondensaatioreaktiot.[2][4][5]
Dietyylimalonaattia valmistetaan usealla tavalla. Käytettyjä tapoja ovat muun muassa malonihapon suora esteröinti etanolin kanssa rikkihapon toimiessa katalyyttinä, natriumklooriasetaatin reaktio natriumsyanidin kanssa jolloin muodostuu natriumsyanoasetaattia, joka kondensoituu muodostaen natriummalonaattia. Natriummalonaatti reagoi rikkihapon vaikutukseta etanolin kanssa dietyylimalonaatiksi. Kolmas tapa valmistaa dietyylimalonaattia on etyyliklooriasetaatin, etanolin ja hiilimonoksidin reaktio 100 °C lämpötilassa ja 18 baarin paineessa. Tässä reaktiossa katalyyttinä käytetään dikobolttioktakarbonyyliä.[2][4][5]
Dietyylimalonaattia käytetään pääasiassa orgaanisessa synteesissä. Siitä valmistetaan lääkeaineita kuten barbituurihappoa, barbituurihapon johdannaisia barbituraatteja, B2-vitamiinia, vigabatriinia, aminohappoja, väriaineita ja orgaanisessa synteesissä hyödynnettäviä reagensseja kuten Meldrumin happoa ja dimedonia.[2][4][5]
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.