kemiallinen yhdiste From Wikipedia, the free encyclopedia
Bentsoyylikloridi eli bentsoehappokloridi (C7H5OCl) on happoklorideihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Sitä käytetään lähtöaineena orgaanisen kemian synteeseissä.
Bentsoyylikloridi | |
---|---|
![]() |
|
![]() |
|
Tunnisteet | |
CAS-numero | |
PubChem CID | |
SMILES | C1=CC=C(C=C1)C(=O)Cl[1] |
Ominaisuudet | |
Molekyylikaava | C7H5OCl |
Moolimassa | 140,56 g/mol |
Sulamispiste | -1 °C[2] |
Kiehumispiste | 197,2 °C[2] |
Tiheys | 1,212 g/cm3[2] |
Liukoisuus veteen | Reagoi veden kanssa |
Bentsoyylikloridi on kirkasta, pistävän hajuista nestettä. Yhdiste liukenee orgaanisiin liuottimiin, kuten bentseeniin ja dietyylieetteriin, mutta hajoaa vedessä bentsoehapoksi ja suolahapoksi. Jos vettä on vain vähän, muodostuu bentsoehappoanhydridiä.[2][3][4]
Alkoholien ja fenolien kanssa yhdiste reagoi muodostaen bentsoehapon estereitä ja amiinien kanssa muodostaen amideja niin kutsutulla Schotten–Baumann-reaktiolla. Se reagoi myös Friedel–Crafts-asylointireaktiolla.[2][3][4]
Bentsoyylikloridin teollisen valmistuksen lähtöaine on bentsotrikloridi. Bentsotrikloridista bentsoyylikloridia valmistetaan joko sen ja bentsoehapon välisellä reaktiolla tai bentsotrikloridin osittaisella hydrolyysillä.Katalyyttinä reaktiossa voidaan käyttää fosforin tai raudan klorideja. Tuote puhdistetaan tislauksella.[2][3][4]
Laboratoriomittakaavassa yhdistettä valmistetaan bentsoehapon ja fosforipentakloridin, fosgeenin tai tionyylikloridin välisellä reaktiolla, klooraamalla bentsaldehydiä, bentsyylialkoholia tai bentsyylibentsoaattia.[2][3][4]
Bentsoyylikloridia käytetään erityisesti räjähteinä ja polymerointireaktioiden initiaattoreina käytettävien orgaanisten peroksidien bentsoyyliperoksidin ja tert-butyyliperoksibentsoaatin valmistuksessa. Lisäksi siitä tuotetaan bentsofenonia ja väri- ja lääkeaineita, hajusteita, hyönteismyrkkyjä ja hartseja.[2][3][4]
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.