kemiallinen yhdiste From Wikipedia, the free encyclopedia
Bentsisotiatsolinoni (C7H5SNO) on isotiatsolinonijohdannaisiin kuuluva heterosyklinen ja aromaattinen orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää säilöntäaineena ja biosidina.
Bentsisotiatsolinoni | |
---|---|
Tunnisteet | |
IUPAC-nimi | 1,2-bentsotiatsol-3-oni |
CAS-numero | |
PubChem CID | |
SMILES | C1=CC=C2C(=C1)C(=O)NS2 |
Ominaisuudet | |
Molekyylikaava | C7H5SNO |
Moolimassa | 151,19 g/mol |
Sulamispiste | 156,6 °C[1] |
Kiehumispiste | 327,6 °C[1] |
Tiheys | 1,483 g/cm3[1] |
Liukoisuus veteen | Veteen 1,1 g/l (20 °C) |
Huoneenlämpötilassa bentsisotiatsolinoni on kellertävää kiteistä ainetta.[1] Yhdiste liukenee vain hieman veteen ja paremmin orgaanisiin liuottimiin. Bentsisotiatsolinoni estää bakteerien ja sienien kasvua. Yhdiste reagoi bakteerien ja sienien proteiinien kysteiiniaminohappojen kanssa, mikä johtaa toimimattomiin entsyymeihin. Se reagoi myös eräiden muiden biologisesti tärkeiden sulfidien kuten glutationin kanssa. Seurauksena on bakteeri- ja sienisolujen kasvun estyminen ja lopulta solujen kuolema. Bentsisotiatsolinoni voi herkistää ihoa ja aiheuttaa allergista ihottumaa.[1][2][3][4]
Tavallisimmat tavat valmistaa bentsisotiatsolinonia ovat 2-(kloorisulfanyyli)bentsoyylikloridin ja ammoniakin välinen reaktio tai 2,2'-ditiodibentsamidin ja sulfuryylikloridin välinen reaktio. Nämä prosessit antavat kuitenkin vain alhaisen saannon ja vaativat myrkyllisten kemikaalien ja korkeiden lämpötilojen käyttöä. Tämän vuoksi bentsisotiatsolinonin valmistamiseksi on pyritty kehittämään vaihtoehtoisia menetelmiä.[4]
Bentsisotiatsolinoni on hyvin yleisesti käytetty säilöntäaine ja biosidi muun muassa maaleissa, lakoissa, puhdistusaineissa, nahan ja muiden tekstiilien käsittelyssä. Teollisuudessa sitä lisätään esimerkiksi leikkausnesteisiin ja paperiteollisuuden prosessivesiin.[2][3][4]
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.