Glutationi

Glutationi eli glutamyylikysteinyyliglysiini on tripeptidi, joka koostuu aminohapoista glutamiinihappo, kysteiini ja glysiini. Rakenteeltaan se on poikkeuksellinen peptidi, koska kysteiinin aminoryhmän on muodostanut peptidisidoksen glutamiinihapon sivuketjun karboksyyliryhmän kanssa eikä α-karboksyyliryhmän kanssa. Sidos on isopeptidisidos. Glutationi on tärkeä molekyyli lääkeaineiden ja myrkyllisten aineiden metabolian kannalta.^[2][3][4][5]

Glutationi
Tunnisteet
IUPAC-nimi	(2S)-2-amino-5-[[(2R)-1-(karboksimetyyliamino)-1-okso-3-sulfanyylipropan-2-yyli]amino]-5-oksopentaanihappo
CAS-numero	70-18-8
PubChem CID	124886 ja 25246407
SMILES	C(CC(=O)NC(CS)C(=O)NCC(=O)O)C(C(=O)O)N[1]
Ominaisuudet
Molekyylikaava	C10H17N3O6S
Moolimassa	307,336 g/mol
Sulamispiste	195 °C
Infobox OK

Biosynteesi

Eliöt syntetisoivat glutationia kahdessa vaiheessa. Ensimmäisessä vaiheessa muodostuu dipeptidi, γ−glutamyylikysteiini, kysteiinin aminoryhmän ja glutamiinihapon sivuketjun karboksyyliryhmän välille. Tätä reaktiota katalysoi gamma-glutamyylikysteiinisyntetaasi eli glutamaatti-kysteiiniligaasi. Toisessa vaiheessa γ-glutamyylikysteiiniin liitetään glysiinimolekyyli glutationisyntaasientsyymin katalysoimana.^[5]

Merkitys

Glutationi inaktivoi myrkyllisiä yhdisteitä muodostamalla konjugaatin niiden kanssa. Konjugaatti on usein vesiliukoinen, mikä nopeuttaa yhdisteen erittämistä ulos eliöstä. Konjugaatti muodostuu glutationin sisältämän tioliryhmän ja elektrofiilisen hiilen tai joskus myös typen, hapen ja rikin välille. Konjugaatin muodostumista katalysoivia entsyymejä ovat glutationi-S-transferaasit. Glutationikonjugaatin muodostuminen on tärkeä osa myös monien lääkeainemolekyylien aineenvaihduntaa eli metaboliaa.^[2][3][5]

A: glutationiperoksidaasi pelkistää peroksidin (ROOH) vedeksi (H₂O) ja orgaaniseksi yhdisteeksi (ROH) hapettaen samalla 2 glutationia (GSH) liittäen ne yhteen. B: glutationireduktaasi pelkistää NADPH avulla yhteen littyneet glutationit (GSSG) taas aktiiviseen muotoon.

Glutationi on myös antioksidantti. Eliöiden soluissa muodostuu hyvin reaktiivisia ja hapettavia yhdisteitä, kuten vetyperoksidia (H₂O₂) ja orgaanisia peroksideja (ROOH). Glutationi suojaa soluja hapettumiselta pelkistämällä peroksidit samalla itse hapettuen. Hapettuneessa glutationissa (GSSG) kaksi glutationimolekyyliä ovat muodostaneet disulfidisidoksen. Tätä reaktiota katalysoi glutationiperoksidaasi. Hapettunut glutationi pelkistetään takaisin aktiiviseen muotoon (GSH) glutationireduktaasin katalysoimana.^[2][4]