Sulfuryylikloridi

Sulfuryylikloridi eli sulfonyylikloridi (SO₂Cl₂) on rikin, hapen ja kloorin muodostama epäorgaaninen molekyyliyhdiste. Sulfuryylikloridia käytetään pääasiassa kloorausaineena orgaanisessa synteeissä.

Sulfuryylikloridi
Tunnisteet
CAS-numero	7791-25-5
PubChem CID	24648
Ominaisuudet
Molekyylikaava	SO2Cl2
Moolimassa	134,97
Ulkomuoto	Väritön neste[1]
Sulamispiste	-54,1 °C[1]
Kiehumispiste	69,1 °C[1]
Tiheys	1,667 g/dm3 (20 °C)[1]
Liukoisuus veteen	Reagoi [1]
Infobox OK

Ominaisuudet

Sulfuryylikloridi on väritöntä hajultaan pistävää nestettä. Se ei liukene eikä sekoitu veteen, mutta hydrolysoituu melko hitaasti veden vaikutuksesta. Hydrolysoitumista nopeuttavat muun muassa aktiivihiili ja alumiinikloridi. Pieni määrä vettä hajottaa sulfuryylikloridin klooririkkihapoksi ja runsas vesimäärä rikki- ja suolahapoksi. Myös valo nopeuttaa hydrolyysiä.^[1][2][3][4]

SO₂Cl₂ + H₂O → HSO₃Cl + HCl

SO₂Cl₂ + 2 H₂O → 2 HCl + H₂SO₄

Valmistus

Sulfuryylikloridia tuotetaan kloorin ja rikkidioksidin välisellä reaktiolla.^[1] Tyypillisesti tämä suoritetaan jäähdytetyssä teräksisessä reaktorissa, jossa on katalyyttinä aktiivihiiltä. Toinen vaihtoehto on johtaa nesteytettyyn rikkidioksidiin, johon on liuotettu katalyytiksi kamferia, kloorikaasua 0 °C lämpötilassa. Tuote puhdistetaan tislaamalla.^[3][4]

SO₂ + Cl₂ → SO₂Cl₂

Käyttö

Sulfuryylikloridia käytetään orgaanisia molekyylejä kloorattaessa sulfonoitaessa tai liitettäessä niihin kloorisulfoniryhmiä. Sulfuryylikloridi on kloorausaineena kloridikaasuun nähden selektiivisempi ja reaktiot voidaan suorittaa miedommissa olosuhteissa esimerkiksi matalammissa lämpötiloissa lisäksi se nesteenä on helpommin käsiteltävissä. Klooraus tapahtuu radikaalimekanismilla. Reaktion initiaattorina käytetään tyypillisesti bentsoyyliperoksidia, joka synnyttää reaktiivisen sulfuryylikloridiradikaalin. Sivutuotteena radikaalin hajoamisessa muodostuu rikkidioksidia.^{[1][4][3][5][6]}

Sulfuryylikloridia käytetään myös eräissä litiumakuissa. Näissä akuissa on litiumkatodi ja elektrolyyttinä toimivat sulfuryylikloridiin liuotetut litiumsuolat. Sulfuryylikloridi pelkistyy anodilla rikkidioksidiksi ja kloridi-ioneiksi. Vastaavalla tavoin toimii akku, joissa käytetään tionyylikloridia, mutta siihen verratuna litium-sulfuryylikloridiakusta saadaan parempi energiatiheys ja vsuurempi virta. Näillä akuilla on kuitenkin käyttöä vain tietyissä erikoissovellutuksissa.^[3][4][7]

Katso myös

• Sulfuryylifluoridi

Lähteet

1. E. M. Karamäki: Epäorgaaniset kemikaalit, s. 155. Kustannusliike Tietoteos, 1983. ISBN 951-9035-61-3
2. Egon Wiberg, Nils Wiberg, Arnold Frederick Holleman: Inorganic chemistry, s. 550. Academic Press, 2001. ISBN 978-0-12-352651-9 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 09.05.2011). (englanniksi)
3. Edward D. Weil, Stanley R. Sandler & Michael Gernon :Sulfur Compounds, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2001 Teoksen verkkoversio^{[vanhentunut linkki]} Viitattu 09.05.2011
4. Hans-Dietrich Lauss & Wilfried Steffens: Sulfur Halides, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2002 Teoksen verkkoversio Viitattu 09.05.2011
5. John C. Gilbert,Stephen F. Martin: Experimental Organic Chemistry, s. 314–315. Cengage Learning, 2010. ISBN 978-1439049143 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 09.05.2011). (englanniksi)
6. Reinhard Brückner,Paul A Wender: Organic Mechanisms, s. 35–37. Springer, 2010. ISBN 978-3-642-03650-7 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 09.05.2011). (englanniksi)
7. Geoff Rayner-Canham & Tina Overton: Descriptive Inorganic Chemistry, s. 255. (5th Edition) W. H. Freeman and Company, 2006. ISBN 978-1-4292-2434-5 (englanniksi)

Aiheesta muualla

• Sulfuryylikloridin kansainvälinen kemikaalikortti