kemiallinen yhdiste From Wikipedia, the free encyclopedia
1,8-diatsabisyklo[5.4.0]undek-7-eeni eli DBU (C9H16N2) on heterosyklinen amidiineihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään laajasti orgaanisessa synteesissä emäksenä ja katalyyttinä.
1,8-diatsabisyklo[5.4.0]undek-7-eeni | |
---|---|
![]() |
|
![]() |
|
Tunnisteet | |
IUPAC-nimi | 2,3,4,6,7,8,9,10-oktahydropyrimido[1,2-a]atsepiini |
CAS-numero | |
PubChem CID | |
SMILES | C1CCC2=NCCCN2CC1[1] |
Ominaisuudet | |
Molekyylikaava | C9H16N2 |
Moolimassa | 152,238 g/mol |
Sulamispiste | -70 °C |
Kiehumispiste | 259–260 °C[2] |
Tiheys | 1,0192 g/cm3[2] |
Liukoisuus veteen | Liukenee hyvin veteen |
1,8-diatsabisyklo[5.4.0]undek-7-eeni on huoneenlämpötilassa väritön öljymäinen neste. Se liukenee hyvin veteen ja orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin, asetoniin, bentseeniin, dietyylieetteriin ja dimetyylisulfoksidiin. Vesiliuoksissa yhdiste saattaa hydrolysoitua hitaasti.[2]
1,8-diatsabisyklo[5.4.0]undek-7-eeni on voimakas emäs ja sen pKa-arvo dimetyylisulfoksidiliuoksessa on 13,9. Monista muista emäksistä poiketen yhdiste ei ole juurikaan nukleofiilinen johtuen steerisestä esteestä.[3]
1,8-diatsabisyklo[5.4.0]undek-7-eenia voidaan valmistaa laktoneihin kuuluvasta 2-piperidonista.[3]
1,8-diatsabisyklo[5.4.0]undek-7-eenia käytetään melko voimakkaana ei-nukleofiilisena emäksenä useissa reaktioissa, kuten esteröinneissä, dehydrohalogenoinneissa ja muissa eliminaatioissa, kondensaatioreaktioissa, Baylis–Hillman-reaktiossa, Horner–Wadsworth–Emmons-reaktiossa ja Nef-reaktiossa.[2][3]
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.