Amidiinit

Amidiinit ovat orgaanisia yhdisteitä, joille tunnusomaisessa funktionaalisessa ryhmässä samaan hiiliatomiin on sitoutunut sekä amino- että iminoryhmä ja rakenteellisesti niitä voidaan pitää karboksyylihappojen typpianalogeina. Amidiinien rakennetta voidaan kuvata yleisellä kaavalla RC(=NR)NR₂, missä R voi olla vety tai orgaaninen ryhmä.^[1][2][3]

Amidiinien yleinen rakenne

Ominaisuudet

Amidiinit ovat hyvin voimakkaasti emäksisiä yhdisteitä, koska amidiinin deprotonoituessa muodostuvassa amidiniumionissa konjugoituneet typpiatomit kykenevät stabiloimaan positiivista varausta ja niiden pK_a-arvo on luokkaa 13–14.. Erityisesti heterosykliset amidiinit kuten DBU ovat yleisesti käytettyjä emäksiä orgaanisen kemian synteeseissä. Amidiinit hydrolysoituvat veden vaikutuksesta muodostaen amideja ja amiineja tai ammoniakkia.^[3][4][5][6]

Amidiinit muodostavat helposti heterosyklisiä yhdisteitä esimerkiksi imidatsoli- ja pyrimidiinijohdannaisia.^[3] Pyrimidiinejä muodostuu amidiinien ja 1,3-dikarbonyyliyhdisteiden reagoidessa keskenään^[4].

Valmistus

Amidiinien valmistukseen on useita tapoja. Käytettyjä ovat muun muassa ammoniakin, ammoniumkloridin tai amiinien reaktio iminoeetterien eli imidaattien kanssa^[1][3], amiinien ja ketenimiinien reaktio ammoniakin kanssa ja ammoniakin tai amiinien reagoidessa nitriilien kanssa. Amiinit reagoivat nitriilien kanssa ainoastaan, jos nitriilissä on myös jokin elektroneja puoleensavetävä ryhmä.^[7]

Lähteet

1. Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 622. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
2. Amidines IUPAC GoldBook. IUPAC. Viitattu 29.10.2015. (englanniksi)
3. Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 56. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 29.10.2015). (englanniksi)
4. Jonathan Clayden, Nick Greeves, Stuart Warren: Organic Chemistry, s. 175, 760. Oxford University Press, 2012. ISBN 978-0-19-927029-3 (englanniksi)
5. Tsutomu Ishikawa: SuperBases for Organic Synthesis, s. 20–23. John Wiley and Sons, 2009. ISBN 9780470518007 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 29.10.2015). (englanniksi)
6. Joseph E. Rice: Organic Chemistry Concepts and Applications for Medicinal Chemistry, s. 80. Academic Press, 2014. ISBN 9780128007396 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 29.10.2015). (englanniksi)
7. Michael B. Smith & Jerry March: March's Advanced Organic Chemistry, s. 1100, 1104, 1220. John Wiley & Sons, 2013. ISBN 9780470462591 (englanniksi)

Aiheesta muualla

• Kuvia tai muita tiedostoja aiheesta Amidiinit Wikimedia Commonsissa