Klik kimika

Klik kimika konposatu kimikoak sintetizatzeko metodologia bat da K. Barry Sharpless-ek proposatu eta garatu duena. Konposatu kimikoak modu azkar eta fidagarri batean sintetizatzen dira molekula txikiak lotzean. Naturaren sintesibideak imitatzean oinarritzen da^[1].

Ezaugarri nagusiak

Klik kimikan erreakzioek honelako ezaugarriak izan behar dituzte:

• modularrak izatea,
• disolbatzailearen ezaugarrien meneko ez izatea,
• etekin handia izatea,
• albo-produktu kalteberak sortzea,
• urarekiko eta oxigenoarekiko inerteak izatea,
• erregioselektiboak eta estereoespezifikoak izatea,
• atomo-ekonomia izatea,
• eta erreakzioan askatzen den energia 84 kJ/mol baino handiagoa izatea horrek erreakzio-produktu bakarra eratzea faboratzen baitu.

Prozesuak, halaber, propietate hauek izan beharko lituzke:

• erreakzio-baldintza sinpleak izatea,
• erreaktibo eta lehengai eskuratzeko errazak usatzea,
• disolbatzaileakez baliatzea eta erabiltzekotan ezabatzea erraza izango den, ura adibidez,
• eta erreakzio-produktuak separatzeko modu sinplea egotea, metodo kromatografikoak itzuriz.

Klik kimikaren kontzeptu asko subjektiboak dira eta nekeza izango da erreakzio batek guztiak betetzea.

Hainbat adibide

Klik kimikaren erreakzio-mota tipiko batzuk zehazten dira segidan.

• Huisgenen zikloadizio 1,3-dipolarra, bereziki Cu(I)-ek katalizatutakoa^[2]. Hain zuzen ere, Morten Meldal-ek eta K. Barry Sharpless-ek erreakzio hori garatzeagatik jaso duten 2022ko Kimikako Nobel saria.^[3]
• Diels-Alder zikloadizioaren moduakoak.
• Eraztun txiki tentsionatuetan gertatzen diren ordezkapen nukleozaleak, epoxidoetan eta aziridinetan adibidez.
• Karbono-karbono lotura bikoitza duten molekulekiko adizio-erreakzioak, hala nola, alkinoen dihidroxilazioa

Erabilera

Klik kimikaren erabilera tipikoetako batzuk segidan zerrendatzen dira:

• Triazol 1,4-ordezkatuen sintesia.
• Peptidoen funtzioa aldatzea triazolen bidez.
• Produktu naturalak eraldatzea.
• Botiken sintesia.
• DNA eta nukleotidoak eraldatzea triazol bidez.
• Kimika supramolekularra.
• Dendrimeroen diseinua

Klik kimika biomolekulak selektiboki etiketatzeko erabili izan da. Erreakzioa organismo bizidun batean egingo denez irizpide are zorrotzagoak bete beharko ditu: bioortogonala izan behar du, hots, usatutako erreaktiboek ezin dute sistema biologikoarekin elkarrekin eta ez dira toxikoak. Halaber, pHak neutroa izan behar dut eta erreakzio-tenperaturak gorputz-tenperaturaren parekoa behar du izan.