Londresen jaio zen, Kensington auzoan. Gurasoek higiezinen agentzia bat zuten ogibide, nahiz eta aita Edwardek artea eta literatura kezka eta zaletasun handi zituen. Eskola amaituta Gilbert arte eskola batean ibili zen marrazkigintzan trebatu nahian; aldi berean literatura eskolak ere jaso zituen Londresko University College-n, baina inongo titulariorik lortu barik. 1896an Londresko argitaletxe batean lanean hasi eta bertan jardungo du 1902ra arte. Arte eta literatura kritikak ere osatuko ditu aldian-aldian, eta 1902an asteroko iritzi-zutabea izenpetuko du Londresko Daily News egunkarian; 1905ean hasi eta bederatzi urte jarraian The Illustrated London News-eko zutabegilea da. 1901ean Frances Blogg hartu zuen emazte.
Luzea zen Chesterton (1.93cm) eta pisu ederrekoa (134kg.). Halako gorpuzkerak pasadizo sonatu baterako aukera sortu zuen behin. Lehen Mundu Gerra zen eta andra batek galdetu ei zion Chestertoni ea zer zela eta ez zen gerrako frontean. Hona zer erantzun zion idazleak: "honako ene albo honetara gerturatzen bazara banaizela ikusi ahalko duzu"[3] Beste behin lagun zuen George Bernard Shaw idazleari horrela esan zion (argala zen oso Shaw): "Zu ikustean edozeinek esango luke goseak Ingalaterra hartuta duela". Eta Shawen erantzuna: "Eta zu ikustean ondo asko jakingo dugu zerk eragin duen gose hori".
Eztabaida zalea zen Chesterton eta ezagunak dira bere garaiko pentsalari eta idazle zenbaitekin izandako halako jendaurreko ika-mikak, beti ere giro lagunkoi eta sosegatuan: George Bernard Shaw, H. G. Wells, Bertrand Russell edo Clarence Darrow Chestertonen mintzakide izan ziren.
Chesterton 1936ko ekainaren 14an hil egin zen. Idazlearen heredentzia 28,389ko liberakoa zen (gaur egunean 2.6 milioi dolar lirateke).
Chestertonek 80 liburu inguru idatzi zituen, ehundaka poema, berrehun istorio labur edo, lau mila saiakera, eta hainbat antzezlan. Ekarpen handi horrek bere literatur kritika, historia, eleberrigintza, poesia, teologia... lanetara garamatza. Zenbait egunkaritan jarduteaz ostean, ezagunak dira Encyclopedia Britannica egitasmorako idatzitako artikuluak.
Chestertonen pertsonaia ezagunena bere abade-ikertzailea dugu, Aita Brown, istorio laburretan baino agertuko ez dena. Eta bere eleberri preziatuena baliteke Ostegun izan zen gizona izatea .
Chestertonen poesia-lanak ez dira akaso hain ezagunak. Nabarmentzekoak diraLepanto, The Rolling English Road, The Secret People eta A Ballade of Suicide. Hona Bernardo Atxagak zer dioen Chestertonen poema bat itzuli zuenekoaz: Chesterton-en olerki batean lehenengo bi ahapaldiak eder-ederrak iruditzen zitzaizkidan, baina hirugarrena, aldiz, eta Chesterton gure artean ikusten ez dudanez esango dut, izugarria zen; alegia, lehenengo biak umoretsuak ziren eta hirugarrena erlijiozale amorratuentzat baino ez zen egokia. Hortaz, artaziak hartu eta hirugarren ahapaldia ebaki nuen. Xedezko gizartea baita niri axola zaidana. Jendeak ondo pasa dezala nahi dut. Chestertoni tradizio eginda? Bai, inondik ere, baina oraindik ez zait Chesterton-zalerik etorri protesta egitera, eta seguru asko Chesterton gizajoak gero hartuko dizkit kontuak, beste bizitzan. Baina bitartean olerkiak ondo korritzen du nik egin diodan ebaki horrekin.[4].