Loading AI tools
De Wikipedia, la enciclopedia libre
Una amida es un compuesto que se forma conceptual o químicamente por el reemplazo del hidroxilo de un oxácido por un sustituyente amino. En química orgánica, se le denomina por antonomasia como "amida" a las amidas de los ácidos carboxílicos (estrictamente, carboxamida). Se puede considerar como un derivado de un ácido carboxílico por sustitución del grupo —OH del ácido por un grupo —NH2, —NHR o —NRR' (llamado grupo amino).[1] Por esto su grupo funcional es del tipo RCONR'R'', siendo CO un carbonilo, N un átomo de nitrógeno, y R, R' y R'' radicales orgánicos o átomos de hidrógeno:
Cuando el grupo amida no es el principal, se nombra usando el prefijo carbamoil:[2]
CH3-CH2-CH(CONH2)-CH2-CH2-COOH → ácido 4-carbamoilhexanoico.
Todas las amidas, excepto la primera de la serie, son sólidas a temperatura ambiente[3] y sus puntos de ebullición son elevados, más altos que los de los ácidos correspondientes. Presentan excelentes propiedades disolventes y son bases muy débiles. Uno de los principales métodos de obtención de estos compuestos consiste en hacer reaccionar el amoníaco (o aminas primarias o secundarias) con ésteres. Las amidas son comunes en la naturaleza, y una de las más conocidas es la urea,[4] una diamida que no contiene hidrocarburos. Las proteínas y los péptidos están formados por amidas. Un ejemplo de poliamida de cadena larga es el nailon.[5] Las amidas también se utilizan mucho en la industria farmacéutica.
La amida del ácido carbónico es denominada urea y sus derivados son el grupo funcional ureido.
Las diacilaminas son denominadas como grupo funcional imida y son análogas a los anhídridos carboxílicos, por ejemplo el carboxilio
Las poliamidas son compuestos que contienen grupos amida.[6] Algunos son sintéticas, como el nailon, pero también se encuentran en la naturaleza, en las proteínas,[7] formadas a partir de los aminoácidos, por reacción de un grupo carboxilo de un aminoácido con un grupo amino de otro. En las proteínas al grupo amida se le llama enlace peptídico.[8]
ε-caprolactama
El nailon es una poliamida debido a los característicos grupos amida en la cadena principal de su formulación. Por ejemplo, el nailon 6 se obtiene por polimerización de la ε-caprolactama.
Nailon 6
Ciertas poliamidas del tipo nailon son la poliamida-6, la poliamida-11, la poliamida-12, la poliamida-9,6, la poliamida-6,9, la poliamida-6,10 y la poliamida-6,12. Se pueden citar como ejemplo de poliamidas no lineales los productos de condensación de ácidos dimerizados de aceites vegetales con aminas.
Los péptidos, incluyendo las proteínas como la seda, a la que el nailon reemplazó, también son poliamidas. Estos grupos amida son muy polares y pueden unirse entre sí mediante enlaces por puente de hidrógeno. Debido a esto y a que la cadena del nailon es tan regular y simétrica, los nailones son a menudo cristalinos, y forman excelentes fibras.
La síntesis de amidas se puede llevar a cabo por diversos métodos.[9] El método más simple es la condensación de un ácido carboxílico con una amina. Esta reacción es termodinámicamente favorable en general, pero tiene una elevada energía de activación, debido principalmente a la primera desprotonación del ácido carboxílico y la protonación de la amina, lo cual forma un producto estable, el carboxilato de aminio. Esto reduce la reactividad. Además, se requieren altas temperaturas.[10]
RCO− RC(O)NR′R″ + H2OSe conocen muchos métodos para conducir el equilibrio hacia la derecha. En su mayor parte, estas reacciones implican "activar" el ácido carboxílico convirtiéndolo primero en un mejor electrófilo; tales como ésteres, cloruros de ácido (reacción de Schotten-Baumann) o anhídridos (método de Lumière-Barbier). Los métodos convencionales en la síntesis de péptidos usan agentes de acoplamiento tales como HATU, hidroxibenzotiazol (HOBt) o PyBOP.[11] Recientemente, han surgido reactivos novedosos a base de boro para la formación del enlace CO-N, incluyendo el uso de catalizadores de ácido 2-yodofenilborónico,[12] MIBA[13] y borato de tris(2,2,2-trifluoroetilo).[14][15]
| Nombre de la reacción | Sustrato | Detalles |
|---|---|---|
| Transposición de Beckmann | Cetona cíclica | Reactivo: hidroxilamina en medio ácido. Se forma una lactama.
|
| Reacción de Schotten-Baumann | Halogenuro de acilo | Reactivo: amina con un halogenuro de acilo en medio básico
 |
| Reacción de Schmidt | Cetonas | Reactivo: Ácido hidrazoico
 |
| Hidrólisis de nitrilos[16] | Nitrilo | Reactivo: Agua en medio ácido
|
| Reacción de Willgerodt–Kindler | Aril alquil cetonas | Azufre y morfolina
 |
| Reacción de Passerini | Ácido carboxílico, cetona o aldehído | Reacción de tres componentes entre un ácido carboxílico, un compuesto carbonílico, como una cetona o un aldehído, y un isocianuro, para formar α-hidroxicarboxamidas.
|
| Reacción de Ugi | Isocianuro, ácido carboxílico, cetona, amina primaria | Condensación de cuatro componentes entre un aldehído, una amina, un ácido carboxílico y un isocianuro para preparar derivados de α-aminoacil amidas.
|
| Reacción de Bodroux[17][18] | Ácido carboxílico, reactivo de Grignard con un derivado de anilina ArNHR′ |  |
| Transposición de Chapman [19][20] | Arilo, imino éter | Para N,N-diaril amidas. El mecanismo de reacción está basado en una sustitución nucleofílica aromática.[21]
|
| Síntesis de amidas de Leuckart[22] | Isocianato | Reacción de un areno con un isocianato catalizado por cloruro de aluminio. Se forma una benzamida. |
| Reacción de Ritter[23] | Alquenos, alcoholes, o cualquier otra fuente de carbocatiónes | Amidas con el nitrógeno enlazado a un carbono terciario por medio de una reacción de adición entre un nitrilo y un carbocatión terciario en presencia de ácidos concentrados.
 |
| Adición fotolítica de una formamida a olefinas[24] | Alquenos terminales | Reacción de homologación radicalaria entre un alqueno termina y formamida. |
| Aminólisis de ésteres[25][26][27] | Ésteres | Reacción de aminólisis ácida de ésteres. |
Las principales reacciones de las amidas son:
Las amidas son comunes en la naturaleza y se encuentran en sustancias como los aminoácidos, las proteínas, el ADN y el ARN, hormonas y vitaminas.
La urea es utilizada para la excreción del amoníaco (NH3) en el ser humano y mamíferos. También es muy utilizada en la industria farmacéutica y en la industria del nailon.
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.
