Grupo funcional

En química, un grupo funcional es una cadena o conjunto unido a una cadena carbonada, representada en la fórmula general por R para los compuestos alifáticos y como Ar para los compuestos aromáticos y que son responsables de la reactividad y propiedades químicas de los compuestos orgánicos.^[1] Se asocian siempre con enlaces covalentes al resto de la molécula.

La nomenclatura química de los compuestos orgánicos se basa en la combinación de los prefijos (función secundaria) y sufijos (función principal) asociados a los grupos funcionales junto con los nombres de los alcanos de los que derivan al acceder a los átomos.

Series homólogas y grupos funcionales más comunes

Una serie homóloga es un conjunto de compuestos que comparten el mismo grupo funcional, por ende poseen propiedades y reacciones similares. Por ejemplo: la serie homóloga de los alcoholes primarios poseen un grupo OH (hidroxilo) en un carbono terminal o primario.

Las series homólogas y grupos funcionales listados a continuación son los más comunes.^[2] En las tablas, los símbolos R, R', o similares, pueden referirse a una cadena hidrocarbonada, a un átomo de hidrógeno, o incluso a cualquier conjunto de átomos.

Saturados

• Alcanos

Insaturados

• Alquenos (grupo funcional metino)
• Alquinos (grupo funcional alquinilo)

Funciones oxigenadas rulo

Presencia de algún enlace carbono-oxígeno: sencillo (C-O) o doble (C=O)

Grupo funcional	Serie homólogo	Fórmula	Estructura	Prefijo	Sufijo	Ejemplo
Grupo hidroxilo	Alcohol	R-OH		hidroxi-	-ol	Etanol
Grupo alcoxi (o ariloxi)	Éter	R-O-R'	Alcoxi	-oxi-	R-il R'-il éter	Éter etílico
Grupo carbonilo	Aldehído	R-C(=O)H		formil-	-al -carbaldehído[3]	Etanal
	Cetona	R-C(=O)-R'		oxo-	-ona	Propanona
Grupo carboxilo	Ácido carboxílico	R-COOH		carboxi-	Ácido -ico	Ácido acético
Grupo acilo	Éster	R-COO-R'		-iloxicarbonil-	R-ato de R'-ilo	Acetato de etilo

Para consultar la nomenclatura de estos grupos funcionales, consulte Nomenclatura de funciones orgánicas con oxígeno.

Funciones nitrogenadas

Amidas, aminas, nitrocompuestos, Nitrilos. Presencia de enlaces carbono-nitrógeno: C-N, C=N o C≡N

Grupo funcional	Tipo de compuesto	Fórmula	Estructura	Prefijo	Sufijo	Ejemplo
Grupo amino	Amina	R-NH2		amino-	-amino	Isobutilamina
	Imina	R-NCH2		_	_
Grupos amino y carbonilo	Amida	R-CO-NR2		_	-amida	Acetamida
	Imida	R-C(=O)N(-R')-R"		_	_	Tetrametiletildiimida
Grupo nitro	Nitrocompuesto	R-NO2		nitro-	_	Nitropropano
Grupo nitrilo	Nitrilo o cianuro	R-CN		ciano-	-nitrilo
	Isocianuro	R-NC		alquil isocianuro	_	Tert-butil isocianuro
	Isocianato	R-NCO		alquil isocianato	_
	Isotiocianato	R-NCS		alquil isotiocianato
Grupo azo	Azoderivado	R-N=N-R'		azo-	-diazeno
	Diazoderivado	R=N=N		diazo-	_	Diazometano
	Azida	R-N3		azido-	-azida
	Sal de diazonio	X- R-N+≡N		_	...uro de...-diazonio
_	Hidrazina	R1R2N-NR3R4		_	-hidrazina
_	Hidroxilamina	-NOH		_	-hidroxilamina

Funciones halogenadas

Compuestos por carbono, hidrógeno y halógenos.

Grupo funcional	Tipo de compuesto	Fórmula del compuesto	Prefijo
Grupo haluro	Haluro	R-X	halo-	_
Grupo acilo	Haluro de ácido	R-COX	Haloformil-	Haluro de -oílo

Véase también: Organohalógeno

Grupos que contienen azufre

Grupo funcional	Tipo de compuesto	Fórmula del compuesto	Prefijo	Sufijo
Grupo sulfuro	Tioéter o sulfuro	R-S-R'	alquiltio-
R-SH	Tiol		mercapto-	-tiol
R-SO-R'	Sulfóxido	_	_	_
R-SO2-R'	Sulfona	_	_	_
_	Ácido sulfónico	RSO3H	sulfo-	ácido -sulfónico

Véase también: Compuesto de organoazufre

Organofosfatos

Véase también: Compuesto organofosforado

Grupos que contienen metales

Clase química	Fórmula estructural	Prefijo	Sufijo	Ejemplo
Alquilitio	RLi	(tri/di)alquil-	-litio	metillitio
Halogenuro de alquilmagnesio	RMgX (X=Cl, Br, I)[4]		-haluro de magnesio	cloruro de metilmagnesio
Alquilaluminio	Al2R6		-aluminio	trimetilaluminio
Éter de sililo	R3SiOR		-éter silílico	triflato de trimetilsililo

^{[nota 1]} El flúor es demasiado electronegativo para unirse al magnesio; se convierte en una sal iónica en su lugar.

Nombres de radicales o fracciones

Estos nombres se utilizan para referirse a los propios restos o a especies radicales, y también para formar los nombres de haluros y sustituyentes en moléculas más grandes.

Cuando el hidrocarburo original no está saturado, el sufijo ("-il", "-ilideno" o "-ilidino") reemplaza a "-ano" (por ejemplo, "etano" se convierte en "etilo"); de lo contrario, el sufijo reemplaza solo la "-o" final (por ejemplo, "etinoe" se convierte en "etinilo").^[5]

Cuando se usa para referirse a fracciones, los enlaces simples múltiples difieren de un enlace múltiple simple. Por ejemplo, un puente de metileno (metanodiilo) tiene dos enlaces simples, mientras que un grupo metileno (metilideno) tiene un enlace doble. Los sufijos se pueden combinar, como en metilidino (enlace triple) frente a metililideno (enlace simple y enlace doble) frente a metanotriilo (tres enlaces dobles).

Hay algunos nombres retenidos, como metileno para metanodiilo, 1,x-fenileno para fenil-1,x-diilo (donde x es 2, 3 o 4),^[6] carbino para metilidino, y tritilo para trifenilmetilo.

Clase química	Grupo	Fórmula	Fórmula estructural	Prefijo	Sufijo	Ejemplo
Enlace sencillo		R•		Ylo-[7]	-ilo	grupo metilo radical metilo
Doble enlace		R:		?	-ilideno	metilideno
Triple enlace		R⫶		?	-ilidino	metilidino
Radical carboxílico acilo	Acilo	R−C(=O)•		?	-cilo	Acetilo

Grupos que contienen fósforo

Los compuestos que contienen fósforo exhiben una química única debido a la capacidad del fósforo para formar más enlaces que el nitrógeno, su análogo más ligero en la tabla periódica.

Clase química	Grupo	Fórmula	Fórmula estructural	Prefijo	Sufijo	Ejemplo
Fosfina (Fosfano)	Fosfino	R3P		fosfanilo-	-fosfano	Metilpropilfosfano
Ácido fosfónico	Fosfono	${\displaystyle {\ce {RP(=O)(OH)2}}}$		fosfono-	sustituyente ácido fosfónico	Ácido bencilfosfónico
Fosfato	Fosfato	${\displaystyle {\ce {ROP(=O)(OH)2}}}$		fosfonooxi- o O-fosfono- (fosfo-)	sustituyente fosfato	Gliceraldehído 3-fosfato (sufijo)
						O-Fosfocolina (prefijo) (Fosfocolina)
Fosfodiéster	Fosfato	HOPO(OR)2		[(alcoxi)hidroxifosforil]oxi- o O-[(alcoxi)hidroxifosforilo]-	di(sustituyente) hidrógeno 'fosfato o ácido fosfórico di(sustituyente) éster	ADN
						O‑[(2‑guanidinoetoxi)hidroxifosforilo]‑l‑serina (prefijo) (Lombricina)

Grupos que contienen boro

Los compuestos que contienen boro exhiben una química única debido a que tienen octetos parcialmente llenos y, por lo tanto, actúan como ácido de Lewis.

Clase química	Grupo	Fórmula	Fórmula estructural	Prefijo	Sufijo	Ejemplo
Ácido borónico	borono	RB(OH)2		Borono-	sustituyente ácido borónico	Ácido fenilborónico
Éster borónico	boronato	RB(OR)2		O-[bis(alcoxi)alquilboronilo]-	sustituyente ácido borónico di(sustituyente) éster
Ácido borínico	Borino	R2BOH		hidroxiborino-	di(sustituyente) ácido borínico
Éster borínico	borinato	R2BOR		O-[alcoxidialquilboronilo]-	di(sustituyente) ácido borínico sustituyente éster	Éster 2-aminoetílico del ácido difenilborínico (Borato de 2-aminoetoxidifenilo)

Véase también

• Sustituyente
• Grupo saliente
• Grupo protector
• Grupo activante

Notas

1. nota 1

Referencias

1. Química orgánica. Editorial Progreso. 2001. ISBN 978-970-641-353-6. Consultado el 28 de abril de 2020.
2. Química orgánica. John McMurry. 6ª ed. Cengage Learning Editores, 2005. ISBN 970-686-354-0. Clasificación de grupos funcionales para fines de nomenclatura.Apéndice A-3
3. Manual de química orgánica. Hans Beyer. Editorial Reverté, 1987. ISBN 84-291-7066-9. Pág. 210
4. halogen
5. Moss, G. P.; W.H. Powell. «RC-81.1.1. Monovalent radical centers in saturated acyclic and monocyclic hydrocarbons, and the mononuclear EH4 parent hydrides of the carbon family». IUPAC Recommendations 1993. Department of Chemistry, Queen Mary University of London. Archivado desde el original el 9 de febrero de 2015. Consultado el 25 de febrero de 2015.
6. «R-2. 5 Substituent Prefix Names Derived from Parent Hydrides». IUPAC. 1993. section P-56.2.1
7. «Revised Nomenclature for Radicals, Ions, Radical Ions and Related Species (IUPAC Recommendations 1993: RC-81.3. Multiple radical centers)». Archivado desde el original el 11 de junio de 2017. Consultado el 2 de diciembre de 2014.

Enlaces externos

• Wikimedia Commons alberga una galería multimedia sobre Grupo funcional.
• IUPAC Blue Book (organic nomenclature)
• «IUPAC ligand abbreviations». IUPAC. 2 de abril de 2004. Archivado desde el original el 27 de septiembre de 2007. Consultado el 25 de febrero de 2015.
• Functional group video

• Datos: Q170409
• Multimedia: Functional groups / Q170409