Enlace carbono-nitrógeno

Un enlace carbono-nitrógeno es un enlace covalente entre carbono y nitrógeno y uno de los más abundantes en la química orgánica y la bioquímica.^[1]

El nitrógeno tiene cinco electrones de valencia, y en las aminas simples es trivalente, formando los dos electrones sobrantes un par solitario. Con ese par, el nitrógeno puede formar un enlace adicional con hidrógeno, resultando así tetravalente, con una carga positiva en las sales de amonio. Muchos compuestos de nitrógeno pueden por tanto ser básicos, pero su grado de basicidad depende en su configuración: el átomo de nitrógeno de las amidas no es básico debido a la deslocalización del par solitario en un enlace doble, y en el caso del pirrol el par solitario es parte de un sexteto aromático.

Al igual que los enlaces carbono-carbono, se pueden formar enlaces dobles carbono-nitrógeno, como en el caso de las iminas, o incluso triples, como en los nitrilos. La longitud de enlace es de 147,9 pm en las aminas simples, 147,5 pm en los compuestos C-N= como el nitrometano, 135,2 pm en los enlaces dobles parciales de la piridina y 115,8 pm en los enlaces triples de compuestos tales como los nitrilos.^[2] La fuerza de enlace de un enlace CN es mayor (184 kcal/mol) que la de un enlace CC (145 kcal/mol).^[2]

Los enlaces CN están fuertemente polarizados hacia el nitrógeno, ya que es más electronegativo (3,04) que el carbono (2,55), por lo que los momentos dipolares pueden ser elevados: 4,27 D en la cianamida, 1,5 D en el diazometano, 2,17 D en la metilazida y 2,19 D en la piridina. Por este motivo, muchos de los compuestos que contienen enlaces CN son solubles en agua.

Nombre	Orden de enlace	Fórmula	Ejemplo	Longitud media de enlace C-N (Å)^[3]
Aminas	1	R₂C-NH₂	Metilamina	1,469 (neutral amine) 1.499 (sal de amonio)
Aziridinas	1	CH₂NHCH₂	Mitomicina	1,472
Azidas	1	R₂C-N₃	Fenilazida
Anilinas	1	Ph-NH₂	Anisidina	1,355 (sp² N) 1,395 (sp³ N) 1,465 (sal de amonio)
Pirroles	1		Porfirina	1,372
Amidas	1,2	R-CO-NR₂	Acetamida	1,325 (primario) 1,334 (secundario) 1,346 (terciario)
Piridinas	1,5	pyr	Nicotinamida	1,337
Iminas	2	R₂C=NR	DBN	1,279 (enlace C=N) 1,465 (enlace C–N)
Nitrilos	3	R-CN	Benzonitrilo	1,136
Isonitrilos	3	R-NC	TOSMIC

**Enlaces químicos con carbono: Importancia relativa**
Química orgánica básica.	Muchos usos en Química.
Investigación académica, pero no un amplio uso.	Enlace desconocido / no evaluado.

Grupos funcionales con nitrógeno

Véase también

Enlaces químicos del carbono con el resto de átomos

Referencias

Enlaces externos