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El sn-glicerol 3-fosfato[2] es un éster fosfórico del glicerol, que forma parte de los glicerofosfolípidos. En el contexto biológico, se suelen utilizar otros nombres igualmente apropiados, entre los cuales se incluyen: glicero-3-fosfato, 3-O-fosfonoglicerol y 3-fosfoglicerol.[3] Por motivos históricos, también se lo conoce como L-glicerol 3-fosfato, D-glicerol 1-fosfato y ácido L-α-glicerofosfórico.[3] No debe confundirse con el glicerato 3-fosfato ni tampoco con el gliceraldehído 3-fosfato que, aunque tienen nombres similares, son compuestos diferentes.
| sn-Glicerol 3-fosfato | ||
|---|---|---|
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| Nombre IUPAC | ||
| (R)-2,3-dihidroxipropil dihidrógeno fosfato | ||
| General | ||
| Otros nombres |
1,2,3-propanotriol,1-(dihidrógeno fosfato) (2R)-D-glicerol 1-fosfato L-glicerol 3-fosfato L-α-glicerofosfato L-α-fosfoglicerol | |
| Fórmula molecular | C3H9O6P | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 57-03-4[1] | |
| ChEBI | 14336 | |
| ChEMBL | CHEMBL358320 | |
| ChemSpider | 734 | |
| PubChem | 439162 | |
| UNII | 9NTI6P3O4X | |
| KEGG | C00093 | |
|
C([C@H](COP(=O)(O)O)O)O
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| Propiedades físicas | ||
| Masa molar | 172,074 g/mol | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
El glicerol 3-fosfato se sintetiza por la reducción de la dihidroxiacetona fosfato (DHAP), un intermediario en la glucólisis, por medio de la enzima glicerol-3-fosfato deshidrogenasa. Por otra parte, tanto la DHAP como el glicerol 3-fosfato pueden sintetizarse a partir de aminoácidos e intermediarios del ciclo del ácido cítrico, a través de la vía de la gliceroneogénesis.
+ NAD(P)H + H+ → 
+ NAD(P)+También se sintetiza fosforilando al glicerol, que se produce por la hidrólisis de grasas por medio de la enzima glicerol quinasa, luego de lo cual puede ingresar a las vías de la glucólisis o de la gluconeogénesis.
+ ATP → + ADPEl glicerol 3-fosfato es el compuesto inicial para la síntesis de novo de glicerolípidos. En eucariotas, en primer lugar se acetila en su posición sn-1 mediante la intervención de una enzima de la membrana mitocondrial o de la membrana del retículo endoplasmático, conocida como glicerol-3-fosfato O-aciltransferasa; luego se añade otro grupo acilo en la posición sn-2, para producir un ácido fosfatídico.
+ acil-CoA → ácido lisofosfatídico + CoAAlgunos hongos poseen la enzima glicerol-1-fosfatasa, la cual remueve el grupo fosfato del glicerol 3-fosfato para producir glicerol. Estos hongos pueden fermentar glucosa para producir glicerol, es decir, obtienen el glicerol a través de la vía de la glucólisis.
+ H2O → + PiLas glicerol-3-fosfato deshidrogenasas se encuentran localizadas tanto en la cara citosólica como en la cara intermembrana de la membrana mitocondrial interna. El glicerol 3-fosfato (G3P) y la dihidroxiacetona fosfato (DHAP) son moléculas tan pequeñas que pueden permear la membrana mitocondrial externa a través de proteínas de tipo porina, lanzándose entre las dos deshidrogenasas. Haciendo uso de este sistema lanzadera, el NADH generado por el metabolismo citosólico, incluida la glucólisis, puede reoxidarse a NAD+
, reduciendo simultáneamente el DHAP a G3P, y los equivalentes de reducción pueden utilizarse para generar un gradiente de protones a través de la membrana mitocondrial interna, acoplando la oxidación de G3P a la reducción de una quinona.
El glicerol 1-fosfato, algunas veces llamado D-glicerol 3-fosfato, es un enantiómero del glicerol 3-fosfato. La mayor parte de los organismos hacen uso del 3-fosfato, o configuración L, para el esqueleto de glicerol. Sin embargo, la configuración 1-fosfato es específica de los lípidos tipo éter de las membranas arqueas.
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