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La dihidroxiacetona fosfato (DHAP, o también glicerona fosfato en textos antiguos) es un compuesto bioquímico involucrado en muchas vías metabólicas, incluyendo el ciclo de Calvin en las plantas y la glucólisis.
| Dihidroxiacetona fosfato | ||
|---|---|---|
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| Nombre IUPAC | ||
| 3-Hidroxi-2-oxopropil fosfato | ||
| General | ||
| Fórmula estructural |
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| Fórmula molecular | C3H7O6P | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 57-04-5[1] | |
| ChEBI | 57642 | |
| ChEMBL | CHEMBL1161998 | |
| ChemSpider | 648 | |
| DrugBank | DB04326 | |
| PubChem | 668 | |
| UNII | T7KF2T6W95 | |
| KEGG | C00111 | |
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C(C(=O)COP(=O)(O)O)O
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| Propiedades físicas | ||
| Masa molar | 17 006 g/mol | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
La dihidroxiacetona fosfato aparece en la vía glucolítica como uno de los dos productos de degradación de la fructosa-1,6-bisfosfato, junto con el gliceraldehído 3-fosfato. La dihidroxiacetona fosfato se isomeriza rápidamente a gliceraldehído-3-fosfato.
| β-D-fructosa-1,6-bisfosfato | fructosa-bisfosfato aldolasa | D-gliceraldehído 3-fosfato | Dihidroxiacetona fosfato | ||
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+ |  | ||
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La numeración de los átomos de carbono indica el destino de los carbonos de acuerdo a su posición en la fructosa-6-fosfato.
| Dihidroxiacetona fosfato | triosa fosfato isomerasa | D-gliceraldehído 3-fosfato | |
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En el ciclo de Calvin, la DHAP es uno de los productos de la séxtuple reducción del 1,3-bisfosfoglicerato por NADPH. Se utiliza además en la síntesis de sedoheptulosa-1,7-bisfosfato y fructosa-1,6-bisfosfato, ambos compuestos utilizados para producir ribulosa 5-fosfato, el carbohidrato clave en el ciclo de Calvin.
La DHAP se produce también por la deshidrogenación del L-glicerol-3-fosfato, el cual es parte del mecanismo de ingreso del glicerol (surgido de la degradación de los triglicéridos) a la vía glucolítica. Y a la inversa, la reducción del DHAP proveniente de la glucólisis a L-glicerol-3-fosfato provee a las células adiposas con el esqueleto de glicerol activado que requieren para sintetizar triacilgliceroles. Ambas reacciones son catalizadas por la enzima glicerol-3-fosfato deshidrogenasa que utiliza NAD+/NADH como cofactor.
La DHAP además desempeña un papel en la biosíntesis de lípidos éter en el protozoo parásito Leishmania mexicana.
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