Coenzima A

La coenzima A (CoA, CoASH o HSCoA) es una coenzima, notable por su papel en la biosíntesis y la oxidación de ácidos grasos, así como en la descarboxilación oxidativa del ácido pirúvico, paso previo al ciclo de Krebs. Su molécula consta de ácido pantoténico (vitamina B₅), adenosín difosfato y cisteamina.^[2]

Coenzima A
General
Otros nombres	CoA, CoASH, HSCoA
Fórmula molecular	C21H36N7O16P3S
Identificadores
Número CAS	85-61-0[1]
ChEBI	15346
ChEMBL	CHEMBL1213327
ChemSpider	79067
DrugBank	DB01992
PubChem	87642
UNII	SAA04E81UX
KEGG	C00010
InChI InChI=InChI=1S/C21H36N7O16P3S/c1-21(2,16(31)19(32)24-4-3-12(29)23-5-6-48)8-41-47(38,39)44-46(36,37)40-7-11-15(43-45(33,34)35)14(30)20(42-11)28-10-27-13-17(22)25-9-26-18(13)28/h9-11,14-16,20,30-31,48H,3-8H2,1-2H3,(H,23,29)(H,24,32)(H,36,37)(H,38,39)(H2,22,25,26)(H2,33,34,35)/t11-,14-,15-,16+,20-/m1/s1 Key: RGJOEKWQDUBAIZ-IBOSZNHHSA-N
Propiedades físicas
Masa molar	767,535 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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Estructura de la coenzima A: 1) 3'-fosfoadenosina, 2) difosfato, organofosfato anhídrido, 3) ácido pantoico, 4) β-alanina, 5) Cisteamina

Descubrimiento

La coenzima A se identificó por primera vez por Fritz Lipman en 1946,^[3] quien más tarde acuñó su nombre. Se determinó su estructura a comienzos de la década de 1950 at the Lister Institute, en Londres, conjuntamente por Lipman y otros trabajadores de la Escuela de Medicina Harvard y del Hospital General de Massachussetts.^[4] Lipman inicialmente pretendía estudiar la transferencia de grupos acetilo en animales, y a partir de estos experimentos identificó un factor único que no estaba presente en extractos de enzimas pero sí en todos los órganos de animales. Fue capaz de aislarlo y purificarlo a partir de hígado de cerdo y descubrió que su función estaba relacionada con una coenzima activa en acetilación de colina.^[5] El trabajo de Beverly Guirard, Nathan Kaplan y otros colaboradores determinó que el ácido pantoténico es un componente central de la coenzima A.^[6][7] Esta recibió su nombre en referencia a "activación de acetato". En 1953, Fritz Lipman recibió el Premio Nobel en Fisiología o Medicina "por su descubrimiento de la coenzima A y su importancia en el metabolismo intermediario".^[5][8]

Función

Puesto que la coenzima A es químicamente un tiol, puede reaccionar con los ácidos carboxílicos para formar tioésteres, de modo que actúa como un portador del grupo acilo.^[9][10] Cuando una molécula de coenzima A lleva un grupo acetilo se denomina acetil-CoA, que es un importante elemento común para muchas rutas del metabolismo de todas las células.

Grupos acilo unidos al coenzima A

• Propionil-CoA
• Acetoacetil-CoA
• Coumaril-CoA - biosíntesis de flavonoides y estilbenoides.
• Malonil-CoA - biosíntesis de ácidos grasos.
• Succinil-CoA - ciclo de Krebs.
• Butiril-CoA
• Hidroximetilglutaril-CoA - biosíntesis de isoprenoides.
• Pimelil-CoA - biosíntesis de biotina.