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enlace quimico De Wikipedia, la enciclopedia libre
Un enlace carbono-oxígeno es un enlace covalente entre un átomo de carbono y otro de oxígeno y es uno de los más abundantes en química orgánica y bioquímica.[1] En el contexto de la regla del octeto,el oxígeno tiene 6 electrones de valencia y necesita compartir dos de sus electrones uniéndose o enlazándose a otro átomo —como el carbono— dejando los restantes 4 electrones no-enlazantes en 2 pares no compartidos. Un ejemplo simple de este tipo de enlace es el etanol, o alcohol etílico, con un enlace carbono-oxígeno y un enlace carbono-hidrógeno.
Un enlace C-O está fuertemente polarizado hacia el oxígeno (electronegatividad C vs O = 2.55:3.44). Muchos alcoholes son solubles en agua por esta polaridad y por la formación de enlaces de hidrógeno. La longitud de enlace para los enlaces simples C-O tiene un valor aproximado de 143 picometros, menor que la longitud de los enlaces C-N o C-C. Un enlace simple acortado se encuentra en los ácidos carboxílicos (136 pm) debido al carácter de doble enlace parcial; un enlace alargado se encuentra en los epóxidos (147 pm).[2] La energía de enlace C-O es también mayor que la de los enlaces C-N o C-C. Por ejemplo, las energías de enlace son de 91 kcal/mol (a 298 K) en el metanol, 87 kcal/mol en metilamina, y de 88 kcal/mol en etano.
Carbono y oxígeno forman enlace doble terminal C=O llamado grupo carbonilo en grupos funcionales como cetonas, ésteres, ácidos carboxílicos y muchos más. También se encuentran enlaces C=O internos en iones oxonio, cargados positivamente, pero sobre todo aparece en compuestos intermediarios de reacción. En los furanos, el átomo de oxígeno contribuye a la deslocalización de los electrones π gracias a su orbital p lleno, de ahí que los furanos sean compuestos aromáticos. Las longitudes de los enlaces C=O son de aproximadamente 123 pm en los compuestos carbonilo. La longitud de enlace C=O en los haluros de acilos tiene carácter parcial de triple enlace y consecuentemente es más corto: 117 pm. Los enlaces dobles C=O también tiene energías muy altas, incluso mayores que la del triple enlace N-N.[3]
No existen compuestos con triple enlace formal C-O, más allá del monóxido de carbono.
En química orgánica, la reactividad de los enlaces carbono-oxígeno se deriva de la carga parcial positiva que induce el oxígeno en el carbono, frente a enlaces menos polares C-C o C-H, de la carga parcial negativa que reside en el oxígeno, y de la posibilidad de cambiar el carácter enlace entre simple y doble, o bien de rotura heterolítica del enlace simple, ya que el oxígeno en general puede estabilizar una carga negativa. Algunas reacciones importantes en las que aparecen compuestos con enlaces carbono-oxígeno son:
Los enlaces carbono-oxígeno están presentes en estos grupos funcionales:
| Serie homóloga | Orden de enlace | Fórmula | Fórmula estructural | Ejemplo |
|---|---|---|---|---|
| Ácidos carboxílicos | 1+2 | RCOOH |  |
 Ácido acético |
| Alcoholes | 1 | R3C-OH | -skeletal.png) |
 Etanol |
| Éteres | 1 | R3C-O-CR3 | .png) |
 Dietiléter |
| Peróxidos | 1 | R3C-O-O-CR3 |  |
 Peróxido de diterbutilo |
| Ésteres | 1+2 | R3C-CO-O-CR3 |  |
 Acrilato de etilo |
| Ésteres carbónicos | 1 | R3C-O-CO-O-CR3 |  |
 Carbonato de etileno |
| Cetonas | 2 | R3C-CO-CR3 |  |
 Acetona |
| Aldehídos | 2 | R3C-CHO |  |
 Acroleína |
| Furanos | 1.5 |  |
 Furfural | |
| Sales de pirilio | 1.5 |  |
 Antocianinas | |
Fuera de la química orgánica también hay moléculas importantes con enlace carbono-oxígeno, como son:
| CH | He | |||||||||||||||||
| CLi | CBe | CB | CC | CN | CO | CF | Ne | |||||||||||
| CNa | CMg | CAl | CSi | CP | CS | CCl | CAr | |||||||||||
| CK | CCa | CSc | CTi | CV | CCr | CMn | CFe | CCo | CNi | CCu | CZn | CGa | CGe | CAs | CSe | CBr | CKr | |
| CRb | CSr | CY | CZr | CNb | CMo | CTc | CRu | CRh | CPd | CAg | CCd | CIn | CSn | CSb | CTe | CI | CXe | |
| CCs | CBa | CHf | CTa | CW | CRe | COs | CIr | CPt | CAu | CHg | CTl | CPb | CBi | CPo | CAt | Rn | ||
| Fr | CRa | Rf | Db | CSg | Bh | Hs | Mt | Ds | Rg | Cn | Nh | Fl | Mc | Lv | Ts | Og | ||
| ↓ | ||||||||||||||||||
| CLa | CCe | CPr | CNd | CPm | CSm | CEu | CGd | CTb | CDy | CHo | CEr | CTm | CYb | CLu | ||||
| Ac | CTh | CPa | CU | CNp | CPu | CAm | CCm | CBk | CCf | CEs | Fm | Md | No | Lr | ||||
| Química orgánica básica. | Muchos usos en Química. |
| Investigación académica, pero no un amplio uso. |
Enlace desconocido / no evaluado. |
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