Tetrapéptido

Un tetrapéptido es un péptido, clasificado como oligopéptido, ya que solo consta de cuatro aminoácidos unidos por enlaces peptídicos. Muchos tetrapéptidos son farmacológicamente activos, mostrando a menudo afinidad y especificidad por una variedad de receptores en la señalización proteína-proteína.

Un tetrapéptido (ejemplo Val - Gly - Ser - Ala) con extremo amino marcado en verde (L-Valina) y extremo carboxilo marcado en azul (L-alanina).

En la naturaleza están presentes tetrapéptidos lineales y cíclicos (CTP), el último de los cuales imita los giros inversos de las proteínas que a menudo están presentes en la superficie de las proteínas y los objetivos farmacológicos.^[1][2] Los tetrapéptidos pueden ciclarse mediante un cuarto enlace peptídico u otros enlaces covalentes.

Ejemplos de tetrapéptidos son:

• La tuftsina (L-treonil-L-lisil-L-prolil-L-arginina) es un péptido relacionado principalmente con la función del sistema inmunológico.
• La rigina (glicil- L- glutaminil- L -prolil- L -arginina) es un tetrapéptido con funciones similares a las de la tuftsina.
• Postin (Lys-Pro-Pro-Arg) es el tetrapéptido N-terminal de la cistatina C y un antagonista de la tuftsina.
• La endomorfina-1 (H-Tyr-Pro-Trp-Phe-NH₂) y la endomorfina-2 (H-Tyr-Pro-Phe-Phe-NH₂) son amidas peptídicas con la mayor afinidad y especificidad conocidas por el receptor opioide μ.
• La morficeptina (H-Tyr-Pro-Phe-Pro-NH₂) es un péptido de casomorfina aislado de β- caseína.
• Las exorfinas de gluten A4 (H-Gly-Tyr-Tyr-Pro-OH) y B4 (H-Tyr-Gly-Gly-Trp-OH) son péptidos aislados del gluten.
• La tirosina-MIF-1 (H-Tyr-Pro-Leu-Gly-NH₂) es un modulador opioide endógeno.
• La tetragastrina (N-((fenilmetoxi) carbonil)-L-triptofil-L-metionil-L-aspartil-L-fenilalaninamida) es el tetrapéptido C-terminal de la gastrina. Es el fragmento peptídico más pequeño de gastrina que tiene la misma actividad fisiológica y farmacológica que la gastrina.
• Kentsin (H-Thr-Pro-Arg-Lys-OH) es un péptido anticonceptivo que se aisló por primera vez de las hembras de hámster.
• Achatin-I (ácido glicil-fenilalanil-alanil-aspártico) es un tetrapéptido neuroexcitador del caracol africano gigante (Lissachatina fulica).
• Tentoxina (ciclo (N-metil-L-alanil-L-leucil- 'N-metil-trans' -dehidrofenil-alanil-glicil)) es un tetrapéptido cíclico natural producida por los hongos fitopatógenos de género Alternaria.
• Rapastinal (H-Thr-Pro-Pro-Thr-NH₂) es un agonista parcial del receptor NMDA.
• HC-toxina, ciclo (D-Pro-L-Ala-D-Ala-L-Aeo), donde Aeo es ácido 2-amino-8-oxo-9,10-epoxi decanoico, es un factor de virulencia para el hongo Cochliobolus carbonum en su hospedador, el maíz.
• Elamipretido, (D-Arg-dimetilTyr-Lys-Phe-NH₂) un fármaco candidato que se dirige a las mitocondrias.^[3][4]

Véase también

• Dipéptido
• Tripéptido
• Decapéptido
• Péptido cíclico

Referencias

1. Arbor, Sage; Marshall, Garland R. (2009-02). «A virtual library of constrained cyclic tetrapeptides that mimics all four side-chain orientations for over half the reverse turns in the protein data bank». Journal of Computer-Aided Molecular Design (en inglés) 23 (2): 87-95. ISSN 0920-654X. doi:10.1007/s10822-008-9241-4.
2. Arbor, Sage; Kao, Jeff; Wu, Yun; Marshall, Garland R. (2008). «c[D-pro-Pro-D-pro-N-methyl-Ala] adopts a rigid conformation that serves as a scaffold to mimic reverse-turns». Biopolymers (en inglés) 90 (3): 384-393. doi:10.1002/bip.20869.
3. «Elamipretide» (en inglés). AdisInsight. Consultado el 24 de abril de 2017.
4. Kloner, Robert A.; Shi, Jianru; Dai, Wangde (2015-2). «New therapies for reducing post-myocardial left ventricular remodeling». Annals of Translational Medicine 3 (2). ISSN 2305-5839. PMC 4322169. PMID 25738140. doi:10.3978/j.issn.2305-5839.2015.01.13.

• Datos: Q7706647