Dipéptido

Un dipéptido es un compuesto orgánico derivado de dos aminoácidos. Los aminoácidos pueden ser iguales o diferentes. Cuando son diferentes, dos isómeros del dipéptido son posibles, dependiendo de la secuencia. Se aplican descripciones similares a los tripéptidos (tres residuos de aminoácidos, dos enlaces peptídicos), tetrapéptidos, etc. las cadenas más largas se llaman oligopéptido, polipéptido, proteína.

La glicilglicina es el dipéptido más simple.

Producción

Dipéptidos sintéticos

Los dipéptidos se producen mediante el acoplamiento de aminoácidos. El grupo amino en un aminoácido se convierte en no nucleófilo (P en eq) y el grupo ácido carboxílico en el segundo aminoácido se desactiva como su éster metílico. Los dos aminoácidos modificados se combinan luego en presencia de un agente de acoplamiento, lo que facilita la formación del enlace amida:

RCH(NHP)CO₂H + R'CH(NH₂)CO₂CH₃ → RCH(NHP)C(O)NH(CHR')CO₂CH₃ + H₂O

Después de esta reacción de acoplamiento, el grupo protector de amina P y el éster se convierten en la amina libre y el ácido carboxílico, respectivamente.^[1]

Para muchos aminoácidos, los grupos funcionales auxiliares están protegidos. La condensación de la amina y el ácido carboxílico para formar el enlace peptídico generalmente emplea agentes de acoplamiento para activar el ácido carboxílico.^[2]

La síntesis del péptido azlactona de Bergmann es una síntesis orgánica clásica para la preparación de dipéptidos.^[3]

Biosíntesis

Los dipéptidos se producen a partir de polipéptidos por la acción de la enzima hidrolasa dipeptidil peptidasa.^[4] Las proteínas dietéticas se digieren a dipéptidos y aminoácidos, y los dipéptidos se absorben más rápidamente que los aminoácidos, debido a que su captación implica un mecanismo separado. Los dipéptidos activan las células G que se encuentran en el estómago para secretar gastrina.

Ejemplos

• Carnosina (beta- alanil- L- histidina) está altamente concentrada en los tejidos musculares y cerebrales.
• Anserina (beta- alanil- N- metil histidina) se encuentra en el músculo esquelético y el cerebro de los mamíferos.
• Homoanserina (N - [4-aminobutiril] - L- histidina) es otro dipéptido identificado en el cerebro y los músculos de los mamíferos.
• Kiotorfina (L- tirosil- L- arginina) es un dipéptido neuroactivo que desempeña un papel en la regulación del dolor en el cerebro.
• Balenina (u opidina) (beta- alanil- N tau- metil histidina) se ha identificado en los músculos de varias especies de mamíferos (incluido el hombre) y el pollo.
• Aspartamo (N - L -α-aspartil- L- fenilalanina 1-metil éster) es un edulcorante artificial.
• Glorina (éster etílico de N -propionil-γ- L- glutamil- L -ornitina-δlac) es un dipéptido quimiotáctico para el moho mucilagoso Polysphondylium violaceum .
• Baretin (ciclo - [(6-bromo-8-en-triptófano) -arginina]) es un dipéptido cíclico de la esponja marina Geodia barretti.
• Pseudoprolina
• Glicilglicina

Un aminoácido, dos enlaces peptídicos

En este uso, X dipéptido se toma literalmente: un aminoácido X está equipado con dos enlaces peptídicos mínimos: el extremo ${\displaystyle {\ce {C}}}$ terminal ${\displaystyle {\ce {COOH}}}$ se convierte en ${\displaystyle {\ce {COCH3}}}$_, el extremo ${\displaystyle {\ce {N}}}$ terminal ${\displaystyle {\ce {NH2}}}$ se convierte en ${\displaystyle {\ce {NHCH3}}}$_. Por ejemplo, dipéptido alanina es ${\displaystyle {\ce {CH3CONHCH(CH3)CONHCH3}}}$_.^[5]

Referencias

1. Subirós-Funosas, Ayman El-Faham, Fernando Albericio (2013). «Low-epimerization Peptide Bond Formation with Oxyma Pure: Preparation of Z-L-Phg-Val-OMe». Org. Synth. 90: 306. doi:10.15227/orgsyn.090.0306.
2. Jean-Simon Suppo, Renata Marcia de Figueiredo, Jean-Marc Campagne (2015). «Dipeptide Syntheses via Activated α-Aminoesters». Org. Synth. 92: 296. doi:10.15227/orgsyn.092.0296.
3. Bergmann, M. y otros, Ann. 449, 277 (1926); "Síntesis del péptido azactona de Bergmann"
4. Steane, Richard. «Hydrolysis of a dipeptide». BioTopics. Consultado el 28 de julio de 2014.
5. Head-Gordon, Teresa; Head-Gordon, Martin; Frisch, Michael J.; Brooks, Charles; Pople, John (2009). «A theoretical study of alanine dipeptide and analogs». International Journal of Quantum Chemistry 36: 311. doi:10.1002/qua.560360725.

Enlaces externos

• Una introducción a los dipéptidos en PeptideGuide.

• Datos: Q418602
• Multimedia: Dipeptides / Q418602