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compuesto químico De Wikipedia, la enciclopedia libre
La cisteamina, llamada también 2-aminoetanotiol, 2-mercaptoetilamina o mercaptamina,[2] es un compuesto orgánico de fórmula molecular C2H7NS. Es el aminotiol estable más sencillo.[3]
| Cisteamina | ||
|---|---|---|
 | ||
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| Nombre IUPAC | ||
| 2-aminoetanotiol | ||
| General | ||
| Otros nombres |
2-mercaptoetilamina β-mercaptoetilamina Mercaptamina Mercamina | |
| Fórmula semidesarrollada | NH2-CH2-CH2-SH | |
| Fórmula molecular | C2H7NS | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 60-23-1[1] | |
| ChEBI | 17141 | |
| ChEMBL | CHEMBL602 | |
| ChemSpider | 5834 | |
| DrugBank | DB00847 | |
| PubChem | 6058 | |
| UNII | 5UX2SD1KE2 | |
| KEGG | C01678 D03634, C01678 | |
|
C(CS)N
| ||
| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Sólido. Polvo blanco. | |
| Olor | Desagradable. | |
| Masa molar | 7715 g/mol | |
| Punto de fusión | 95 °C (368 K) | |
| Presión de vapor | 8,4 ± 0,2 mmHg | |
| Índice de refracción (nD) | 1,486 | |
| Propiedades químicas | ||
| Acidez | 10,75 (amina) / 8,19 (tiol) pKa | |
| Solubilidad en agua | 1 × 104 g/L | |
| log P | 0,028 | |
| Familia | Amina, tiol | |
| Peligrosidad | ||
| Punto de inflamabilidad | 307,75 K (35 °C) | |
| Compuestos relacionados | ||
| aminas |
2-(metiltio)etilamina Lantionamina Cistamina | |
| aminotioles |
Captamina 2-dietilaminoetanotiol | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
La cisteamina es un sólido de color blanco de olor desagradable. Alcanza el punto de fusión a 95 °C y al aumentar la temperatura se descompone antes de llegar al punto de ebullición.[2] Es un compuesto estable si bien es incompatible con agentes oxidantes enérgicos.
Es soluble en agua, metanol, etanol y dimetil sulfóxido. El valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 0,028, indica que su solubilidad en disolventes hidrófilos e hidrófobos es semejante.[4]
La cisteamina puede ser producida por la reacción de etilamina con sulfuro de hidrógeno:[5]
Se utiliza en forma de sal clorhidrato, ya que fácilmente se oxida al disulfuro correspondiente en presencia de aire. La parte amina de la molécula actúa como catalizador de esta reacción:
La cisteamina convierte la cistina —dímero del aminoácido cisteína— en cisteína y sulfuro mixto de cisteína-cisteamina. Este aminotiol rompe el enlace disulfuro de la cistina, generando estas nuevas moléculas que pueden atravesar la membrana lisosomal en pacientes con cistinosis y cistinuria. En la forma nefropática de estas enfermedades, la acumulación de cristales de cistina produce daños en diferentes órganos, especialmente en el riñón.[6] Bajo diversos nombres comerciales, la cisteamina —en forma de sal como bitartrato y clorhidrato— se utiliza en el tratamiento de este tipo de trastornos.
La cisteamina también se utiliza para el tratamiento por envenenamiento por radiación,[7] pudiéndose administrar por vía intravenosa o por vía oral.[8] Asimismo, en el cuerpo humano se usa para producir la esencial coenzima A mediante la combinación con ácido pantoténico y adenosín trifosfato.
Entre los síntomas de sobredosis por cisteamina cabe citar convulsiones, aumento de la sed y un inusual cansancio o debilidad. En este supuesto, aunque no se conoce un antídoto específico, debe considerarse la hemodiálisis, ya que la cisteamina está muy poco ligada a las proteínas del plasma.[2]
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