Nitropropanolo

Nitropropanolo aŭ C₃H₇NO₃ estas organika kombinaĵo apartenanta al la nitroderivaĵoj de la familio de la alkoholoj. Ĝi estas toksa solidaĵo solvebla en akvo kaj nature trovata en plantoj de la specioj Astragaloj.^[5] Ĉar tiaj plantoj estas vaste kaj tutmonde trovataj, akcidentoj per tosiĝo de bestoj kaj birdoj estas ordinaraj. Aliaj plantoj inklude violoj, lotusoj, Indigofera krom aliaj, produktas la toksinon. Nitropropanolo aŭ nitropropanoata acido estas produktataj ankaŭ de kelkaj fungoj tiaj kiaj "Aspergillus oryzae" kaj "Aspergillus soyae".^[6]

3-Nitropropanolo
Plata kemia strukturo de la Nitropropanolo
Tridimensia kemia strukturo de la Nitropropanolo
Nitropropanolo estas toksa substanco trovata en plantoj de la familio de la Astragalus falcatus[1]
Kemia formulo	C3H7NO3
CAS-numero-kodo	25182-84-7
ChemSpider kodo	30420
PubChem-kodo	32832
Fizikaj proprecoj
Aspekto	blanka solidaĵo
Molmaso	105,093 g·mol-1
Denseco	1,189g cm−3
Bolpunkto	239,6°C[2]
Refrakta indico	${\displaystyle n_{761}^{20}}$ 1,444
Ekflama temperaturo	115,9 °C[3]
Acideco (pKa)	8,40
Solvebleco	Akvo:Tute solvebla
Mortiga dozo (LD50)	77 mg/kg (buŝe)
Sekurecaj Indikoj
Riskoj	R36/37/38
Sekureco	S26 S36/37/39 S36
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero Xi Irita
GHS Damaĝo Piktogramo
GHS Signalvorto	Averto
GHS Deklaroj pri damaĝoj	H315, H319, H335
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	P261, P264, P271, P280, P302+352, P304+340, P305+351+338, P321, P332+313, P337+313, P362, P403+233, P405, P501[4]
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25 °C kaj 100 kPa)

Sintezoj

Sintezo 1

• Preparado ekde la asparagino en tri etapoj:

1-a - forigo de la karboksila grupo (- CO₂)

2-a - acida anstataŭado de la du amoniakaj grupoj je hidrogenoj (+ 2 HCl - 2 NH₂Cl)

3-a - oksidado de la rezultanta aldehida grupo al karboksilata grupo

4-a - nitrigo de la karboksilata grupo

+${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}}$+

Sintezo 2

• Preparado ekde la propanolo:

+${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}}$+

Sintezo 3

• Preparado ekde la propionata acido:

+${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{-H_{2}O}]{LIAlH_{4}}}\,}}}$+

Sintezo 4

• Preparado ekde la propanalo:

+${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{LiAlH_{4}}}\,}}}$+

Sintezo 5

• Preparado ekde la propanamido:

+${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{+LiAlH_{4}\,-H_{2}O}]{+H_{2}O\,-NH_{3}}}\,}}}$+

Sintezo 6

• Preparado ekde la propilamino:

++${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}}$+++

Sintezo 7

• Preparado ekde la propano:

+${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}}$+

Reakcioj

Reakcio 1

• Konvertado al aspartata acido en kvar etapoj:

1-a - Forigo de la nitra grupo

2-a - Aldono de karboksila grupo (+ CO₂)

3-a - Aldono de amina grupo (+ NH₂) en la alfa karbono.

4-a - Oksidado de al alkoholo grupo (-CH₂OH) al karboksila grupo (-COOH)

${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{LiAlH_{4}}}\,}}}$+

Reakcio 2

• Konvertado al propanolo per forigo de la nitra grupo:

${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{LiAlH_{4}}}\,}}}$+

Reakcio 3

• Konvertado al propionata acido per forigo de la nitra grupo sekvata per kompleta oksidado de la alkohola grupo al karboksila grupo:

${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{LiAlH_{4}}}\,}}}$+

Reakcio 4

• Konvertado al propanalo per forigo de la nitra grupo sekvata per nekompleta oksidado de la karboksilata grupo:

${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{LiAlH_{4}}}\,}}}$+

Reakcio 5

• Konvertado al propanamido laŭ la reakcio 3 al produktado de la propionata acido sekvata per aminigo de la karboksila grupo:

${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{LiAlH_{4}}}\,}}}$+

Reakcio 6

• Konvertado al propilamino per forigo de la nitra grupo sekvata per aminigo de la hidroksila grupo:

${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{+NaNH_{2}\,-NaOH}]{LiAlH_{4}}}\,}}}$+

Reakcio 7

• Konvertado al propano per forigo de la nitra grupo sekvata per reduktado de la alkohola grupo:

${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{-H_{2}O}]{LiAlH_{4}}}\,}}}$

3-nitropropanoloj estas trovataj ankaŭ en lotusoj.

Literaturo

• Organic Syntheses
• informo en Iovaa Ŝtata Universitato
• Mitochondrial Inhibitors and Neurodegenerative Disorders
• Foodborne Disease Handbook: Plant Toxicants
• Clinical Veterinary Toxicology
• Toxic Plants of North America
• Comprehensive Toxicology
• NCBI Resources

Vidu ankaŭ

• Nitroacetata acido

Referencoj

1. Toxic Plants of North America
2. Chemsrc
3. Chembk
4. PubChem
5. ACS Publications
6. Clinical Veterinary Toxicology

Ne provu fari ĉi-eksperimentojn hejme. La sintezoj kaj reakcioj ĉi-tie montrataj celas nur la disvastigadon pri la konado de la kemio kaj klarigi la mekanismojn pri la kondutoj de la substancoj. Bonvolu konsulti fakulon se vi celas realigi ajnan el la eksperimentoj ĉi-tie prezentataj.