Heksanalo

Heksanalo aŭ C₆H₁₂O estas organika kemiaĵo apartenanta al la funkcia grupo de la aldehidoj, brulema, senkolora likvaĵo kun akra odoro, malmulte solvebla en akvo, tre hidrofoba kaj neŭtrala en akva solvaĵo. Heksanalo ekzistas en ĉiuj eŭkariotoj, etendiĝante ekde gistoj ĝis la homaj organismoj.

Heksanalo
Plata kemia strukturo de la Heksanalo
Tridimensia kemia strukturo de la Heksanalo
Alternativa(j) nomo(j)
Heksaldehido Kaproaldehido Kaproata aldehido Heksojka aldehido
Kemia formulo	C6H12O
CAS-numero-kodo	66-25-1
ChemSpider kodo	5949
PubChem-kodo	6184
Fizikaj proprecoj
Aspekto	senkolora likvaĵo kun akra odoro
Denseco	0,817g cm−3
Fandpunkto	−50 °C[1]
Bolpunkto	127,9 °C[2]
Refrakta indico	${\displaystyle n_{761}^{20}}$ 1,4039
Ekflama temperaturo	26,2 °C[3]
Acideco (pKa)	17,79[4]
Solvebleco	Akvo:4,8 g/L
Mortiga dozo (LD50)	3700 mg/kg (buŝe)
Sekurecaj Indikoj
Riskoj	R10 R36 R36/37/38
Sekureco	S9 S16 S26 S37/39
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero Xi Irita
GHS Damaĝo Piktogramo
GHS Signalvorto	Averto
GHS Deklaroj pri damaĝoj	H226, H319
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	P210, P233, P240, P241, P242, P243, P264, P280, P303+361+353, P305+351+338, P337+313, P370+378, P403+235, P501[5]
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25 °C kaj 100 kPa)

Kaproata aldehido ekzistas en pli altaj kvantoj en kelkaj manĝaĵoj tiaj kiaj maizoj, nigraj nuksoj kaj teo kaj en malpli altaj koncentriĝoj en petroselo, ordinaraj origanoj kaj tigobrasikoj. Heksanalo ankaŭ estis detektita, sed ne kvantigita en, diversaj malsamaj manĝaĵoj, kiel Carissa macrocarpa, nuborelaj fungoj, kelkaj specioj de vakcinioj, biskvitoj, kaj sovaĝaj poreoj.

Ĝi estas substanco potence toksa. Homlaktaj specimenoj kolektitaj el virinoj enhavas heksanalon. Heksanalo estas rapidbola kombinaĵo kaj ordinare asociiĝas al disvolvado de malagrablaj odoroj.

Sintezoj

Sintezo 1

• Preparado per oksidado de la heksanolo:

${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{KMnO_{4}}}\,}}}$

Sintezo 2

• Preparado per reduktado de la kaproata acido:

${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{-H_{2}O}]{LiAlH_{4}}}\,}}}$

Sintezo 3

• Preparado ekde la heksilamino:

${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{-NaNH_{2}}]{+NaOH}}\,}}}$${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{-H_{2}O}]{KMnO_{4}}}\,}}}$

Sintezo 4

• Preparado ekde la heksanamido:

${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{-NaNH_{2}}]{+NaOH}}\,}}}$${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{-H_{2}O}]{[O]}}\,}}}$

Sintezo 5

• Preparado ekde la heksano:

${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{-H_{2}O}]{KMnO_{4}}}\,}}}$

Sintezo 6

• Preparado ekde la butano kaj kloroacetaldehido:

+${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}}$+

Sintezo 7

• Preparado ekde la pentano kaj formiila klorido:

+${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}}$+

Reakcioj

Reakcio 1

• Konvertado al heksanolo:

${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{LiAlH_{4}}}\,}}}$

Reakcio 2

• Konvertado al kaproata acido:

${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{KMnO_{4}}}\,}}}$

Reakcio 3

• Konvertado al heksilamino:

${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{-NaClO}]{+NaNH_{2}\,+\,HCl}}\,}}}$

Reakcio 4

• Konvertado al heksanamido:

${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{-HCl}]{+NH_{2}Cl}}\,}}}$

Reakcio 5

• Konvertado al heksano:

${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{-H_{2}O}]{LiAlH_{4}}}\,}}}$

Reakcio 6

• Konvertado al natria heksanato:

+${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}}$

Reakcio 7

• Konvertado al metila heksanato:

+${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}}$

Literaturo

• Science Direct
• Handbook of Muscle Foods Analysis
• Flavor Chemistry of Lipid Foods
• Postharvest Biology and Nanotechnology
• Nitrite Curing of Meat: The N-Nitrosamine Problem and Nitrite Alternatives
• Patty's toxicology
• Volatile Compounds in Foods and Beverages
• Olives and Olive Oil in Health and Disease Prevention

Vidu ankaŭ

• Aldehidoj
• Zingerolo
• Zingerono
• Heksanata acido
• Heksilamino
• Heksanolo
• Heksanamido

Referencoj

1. Chemical Book
2. Chemsrc
3. Chembk
4. HMDB
5. PubChem

Ne provu fari ĉi-eksperimentojn hejme. La sintezoj kaj reakcioj ĉi-tie montrataj celas nur la disvastigadon pri la konado de la kemio kaj klarigi la mekanismojn pri la kondutoj de la substancoj. Bonvolu konsulti fakulon se vi celas realigi ajnan el la eksperimentoj ĉi-tie prezentataj.

• Kategorio Heksanalo en la Vikimedia Komunejo (Multrimedaj datumoj)