Tirozolo

Tirozolo aŭ C₈H₁₀O₂ estas feniletanoida kunmetaĵo prezentanta fenolan radikalon ligitan en la 4-a pozicio de la benzena ringo al etanola radikalo. Ĝi estas la plej grava reprezentanto en la Oliv-oleo kie ĝi okazas nature aŭ sub la estera formo. Tirozolo estas senkolora solidaĵo sub media temperaturo kaj solvebla en akvo, etanolo, acetono, duetila etero kaj acetata acido.

Tirozolo
Plata kemia strukturo de la Tirozolo
Tridimensia kemia strukturo de la Tirozolo
Alternativa(j) nomo(j)
p-Hidrokso-fenetila alkoholo
Kemia formulo	C8H10O2
CAS-numero-kodo	501-94-0
ChemSpider kodo	9964
PubChem-kodo	10393
Merck Index	15,10022
Fizikaj proprecoj
Aspekto	blanka solidaĵo
Molmaso	138,164 g·mol−1
Denseco	1,0742g cm−3[1]
Fandpunkto	91 °C
Bolpunkto	375,2 °C[2]
Refrakta indico	${\displaystyle n_{761}^{20}}$ 1,5590
Ekflama temperaturo	143,2 °C[3]
Acideco (pKa)	10,17
Solvebleco	Akvo:124 g/L
Sekurecaj Indikoj
Riskoj	R20 R21 R36/37/39
Sekureco	S26 S36
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero Xi Irita
GHS Damaĝo Piktogramo
GHS Signalvorto	Averto
GHS Deklaroj pri damaĝoj	H315, H319, H335
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	P261, P264, P271, P280, P302+352, P304+340, P305+351+338, P321, P332+313, P337+313, P362, P403+233, P405, P501[4]
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25 °C kaj 100 kPa)

Ĝi posedas antioksidigajn proprecojn kaj povas protekti la ĉelojn kontraŭ la oksidiva streso. Ĝi estas abunde trovata en naturo kaj en la blanka vino, kaj ankaŭ estas korprotektaĵo. Kvankam ĝi ne estas tiel potenca kiel aliaj oksidigantoj en la olivoleo kiel la "oleuropeino" kaj la "oleokantalo", ĝi tamen estas vaste uzata en la mediteranea dieto kaj plenumas signifan rolon por la sano kaj la bonaj rezultoj de ĉi tiu dieto.

Laŭ nuntempaj eksperimentoj en la Universitato de Pizo kaj Universitato de Milano, oni konstatis ke la tirozolo sendube influas pozitivmaniere sur la ĉelojn per ĝia antioksidiga agado kaj abrupte malaltigas la ekaperon de inflamigaj procezoj kiuj kondukas al produktado de la ostoporozo aŭ reŭmatoida artrito.

Ĝia derivaĵo, la hidroksotirozolo, posedas antimikrobiajn proprecojn. Laŭ multaj raportoj, la hidroksotirozolo estas la plej grava biofenolo en la olivoleo simila al la fenolaj komponaĵoj trovataj en la verda teo kaj en la ruĝa vino.

Sintezoj

Sintezo 1

• Preparado ekde la tirozino^[5]:

${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{-CO_{2}}}\,}}}$${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{-NH_{3}}]{+H_{2}O}}\,}}}$

Sintezo 2

• Preparado ekde la "hidrokso-tirozolo":

${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{-H_{2}O}]{LiAlH_{4}\,[H]}}\,}}}$

Sintezo 3

• Preparado ekde la fenetila alkoholo:

${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{+NaOH\,-\,NaBr}]{+Br_{2}\,-HBr}}\,}}}$

Sintezo 4

• Biologia konvertado ekde la fenilalanino. Per senkarboksiligo oni estigas la fenetilaminon. Per aldono de akvo-molekulo oni forigas la amoniakon. Trie, por aldoni hidroksilon en la 4-a pozicio de la aromata ringo, oni reakciigas kun bromo kaj poste natria hidroksido:

${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{-CO_{2}}}\,}}}$${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{+OH}]{+H_{2}O\,-NH_{3}}}\,}}}$

Sintezo 5

• Preparado ekde la fenolo kaj "kloroetanolo":

+${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{-HCl}}\,}}}$

Sintezo 6

• Preparado ekde la "p-krezolo" kaj "klorometanolo":

+${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{-HCl}}\,}}}$

Sintezo 7

• Preparado ekde la "p-klorofenolo" kaj etanolo:

+${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{-HCl}}\,}}}$

Reakcioj

Reakcio 1

• Konvertado al tirozino:

${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{+NH_{2}Cl\,-HCl}]{+CO}}\,}}}$

Reakcio 2

• Konvertado al "hidrokso-tirozolo":

${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{+NaOH\,-\,NaBr}]{+Br_{2}\,-HBr}}\,}}}$

Reakcio 3

• Konvertado al fenetila alkoholo:

${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{-H_{2}O}]{LiAlH_{4}\,[H]}}\,}}}$

Reakcio 4

• Konvertado al fenilalanino:

${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{+NH_{2}Cl\,-HCl}]{+CO\,+H_{2}O}}\,}}}$

Reakcio 5

• Konvertado al fenolo kaj etanolo:

${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{2[H]}}\,}}}$+

Reakcio 6

• Konvertado al "p-krezolo" kaj "klorometanolo":

${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{LiAlH_{4}}]{+Cl_{2}\,-HCl}}\,}}}$+

Literaturo

• Science Direct
• NCBI Resources
• YMDB
• ResearchGate
• DBPedia
• Semantic Scholar
• Olive Oil: Minor Constituents and Health
• New Look to Phytomedicine: Advancements in Herbal Products as Novel Drug Leads

Vidu ankaŭ

• Izoeŭgenila izobuterato

Referencoj

1. Chemical Book
2. Chemsrc
3. Chembk
4. PubChem
5. Nature

• Kategorio Tirozolo en la Vikimedia Komunejo (Multrimedaj datumoj)