Orobolo

Orobolo, (4',5',5,7-kvarhidrokso-izoflavono) aŭ C₁₅H₁₀O₆ estas natura izoflavonolo, flaveca solidaĵo nesolvebla en akvo kaj solvebla en etanolo. Ĝi estas antioksidiga,^[5] neŭroprotektiva kaj uzata en traktado de neŭrodegenerigaj malsanoj. Orobolo ĉeestas en plantoj kaj arboj tiaj kiaj blanka santalo, sekvojadendro, Trifolium pratense,^[6] kaj aliaj. Orobolo kaj aliaj izoflavonoloj inhibas la produktadon de la faktoro pri vaskula endotelia kreskado, do ili estas antikarcinomogenaj ĉar ili kontrolas la formiĝon de novaj sangovazoj.^[7]

Orobolo
Plata kemia strukturo de la Orobolo
Tridimensia kemia strukturo de la Orobolo
Orobolo estas flava antioksidigaĵo trovata en plantoj tia kia la Lupinus albus[1]
Numerigo de la karbonaj strukturoj de la izoflavonoj.
Kemia formulo	C15H10O6
CAS-numero-kodo	480-23-9
ChemSpider kodo	4445113
PubChem-kodo	5281801
Fizikaj proprecoj
Aspekto	flava solidaĵo
Molmaso	286,23 g·mol-1
Denseco	1,654g cm−3
Fandpunkto	270°C[2]
Bolpunkto	616,1°C[3]
Refrakta indico	${\displaystyle n_{761}^{20}}$ 1,768
Acideco (pKa)	6,37
Solvebleco	Akvo:0,14 g/L [4]
Mortiga dozo (LD50)	250 mg/kg (buŝe)
Sekurecaj Indikoj
Riskoj	R36/37/38
Sekureco	S26 S36
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero Xi Irita
GHS Damaĝo Piktogramo
GHS Signalvorto	Averto
GHS Deklaroj pri damaĝoj	H315, H319, H335
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	P261, P264, P271, P280, P302+352, P304+340, P305+351+338, P321, P332+313, P337+313, P362, P403+233, P405, P501
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25 °C kaj 100 kPa)

Sintezoj

Sintezo 1

• Preparado ekde la bioŝanino per anstataŭado de la metoksila grupo je hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo kaj aldono de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la fenila grupo:

${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}}$

Sintezo 2

• Preparado ekde la daidzeino per aldono de du hidroksilaj grupoj, unu en la 3-a pozicio de la fenila grupo kaj alia en la 6- pozicio de la kromenonila grupo:

${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}}$

Sintezo 3

• Preparado ekde la formononetino per aldono de du hidroksilaj grupoj, unu en la 3-a pozicio de la fenila grupo kaj alia en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo:

${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}}$

Sintezo 4

• Preparado ekde la genisteino per aldono de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la fenila grupo:

${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}}$

Sintezo 5

• Preparado ekde la gliciteino per aldono de du hidroksilaj grupoj, unu en la 3-a pozicio de la fenila grupo, kaj alia en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo kaj aldono de metoksila grupo en la 6-a pozicio de la kromenonila grupo:

${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}}$

Sintezo 6

• Preparado ekde la prunetino per aldono de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la fenila grupo kaj anstataŭado de la metoksila grupo je hidroksila grupo en la 7-a pozicio de la kromenonila grupo:

${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}}$

Sintezo 7

• Preparado ekde la retuzino per aldono de du hidroksilaj grupoj, unu en la 3-a pozicio de la fenila grupo kaj alia en la 7-a pozicio de la kromenonila grupo, kaj anstataŭado de la metoksila grupo je hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}}$

Reakcioj

Reakcio 1

• Konvertado al bioŝanino per anstataŭado de la hidroksila grupo je metoksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo kaj forigo de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la fenila grupo:

${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}}$

Reakcio 2

• Konvertado al daidzeino per forigo de du hidroksilaj grupoj, unu en la 3-a pozicio de la fenila grupo kaj alia en la 6- pozicio de la kromenonila grupo:

${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}}$

Reakcio 3

• Konvertado al formononetino per forigo de du hidroksilaj grupoj, unu en la 3-a pozicio de la fenila grupo kaj alia en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo:

${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}}$

Reakcio 4

• Konvertado al genisteino per forigo de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la fenila grupo

${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}}$

Reakcio 5

• Konvertado al gliciteino per forigo de du hidroksilaj grupoj, unu en la 3-a pozicio de la fenila grupo, kaj alia en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo kaj forigo de metoksila grupo en la 6-a pozicio de la kromenonila grupo:

${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}}$

Reakcio 6

• Konvertado al prunetino per forigo de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la fenila grupo kaj anstataŭado de la hidroksila grupo je metoksila grupo en la 7-a pozicio de la kromenonila grupo:

${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}}$

Reakcio 7

• Konvertado al retuzino per forigo de du hidroksilaj grupoj, unu en la 3-a pozicio de la fenila grupo kaj alia en la 7-a pozicio de la kromenonila grupo, kaj anstataŭado de la hidroksila grupo je metoksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}}$

Orobolo ĉeestas en la Santalum album.

Literaturo

• RÖMPP Encyclopedia Natural Products
• Fortschritte der Chemie organischer Naturstoffe
• Phytochemical Dictionary of the Leguminosae
• Science Direct
• Nature
• World Scientific
• SAGE Journals
• Hokkado University

Referencoj

1. The Flavonoids: Advances in Research since 1980
2. Chemical Book
3. Chemsrc
4. FooDB
5. Natural Antioxidants: Chemistry, Health Effects, and Applications
6. Fundamentals of Pharmacognosy and Phytotherapy
7. Fermented Foods in Health and Disease Prevention