Daidzeino

Daidzeino, (4',7-duhidrokso-izoflavono) aŭ C₁₅H₁₀O₄ estas natura izoflavono okazanta preskaŭ ekskluzive en sojfaboj kaj aliaj legomoj. Ĝi estas flava solidaĵo nesolvebla en akvo sed solvebla en alkoholo, "dumetila formamido", DMSO kaj aliaj nepolaraj organikaj solvantoj. Daidzeino nuligas la efikojn de la liberradikaloj kaj inhibas la maljunigajn procezojn de la ĉeloj.^[7]

Daidzeino
Plata kemia strukturo de la Daidzeino
Tridimensia kemia strukturo de la Daidzeino
Daidzeino estas flava antioksidigaĵo trovata en plantoj tia kia la Glycine max[1]
Numerigo de la karbonaj strukturoj de la izoflavonoj.
Kemia formulo	C15H10O4
CAS-numero-kodo	486-66-8
ChemSpider kodo	4445025
PubChem-kodo	5281708
Merck Index	15,2798
Fizikaj proprecoj
Aspekto	palflava solidaĵo
Molmaso	254,23 g·mol−1
Denseco	1,443g cm−3[2]
Fandpunkto	315 °C−323 °C[3]
Bolpunkto	512,8 °C[4]
Refrakta indico	${\displaystyle n_{761}^{20}}$ 1,7047
Ekflama temperaturo	201,2 °C
Acideco (pKa)	7,01
Solvebleco	Akvo:0,085 g/L [5]
Mortiga dozo (LD50)	370 mg/kg (buŝe)
Sekurecaj Indikoj
Riskoj	R36/38
Sekureco	S24 S26 S37/39
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero Xi Irita
GHS Damaĝo Piktogramo
GHS Signalvorto	Averto
GHS Deklaroj pri damaĝoj	H315, H319, H335
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	P264, P280, P302+352, P305+351+338, P321, P332+313, P337+313, P362[6]
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25 °C kaj 100 kPa)

Daidzeino laŭdire estas antialkohola, antineritma, anticerbodoloriga, antidipsomania, antihemoliza, antiinflama, antileŭkemia, antimelanoma, antimikroba, antimutagena, antiostoporoza, antioksidiga, koronari-dilaktiga, fungicida, antiangiogena, antikancera, antitumoriga, ktp.^[8] Kiel ĉiuj flavonoj, daidzeino estas amargusta kaj adstringa.^[9] Puerarino estas la 8-C-glukozido de la daidzeino kaj daidzino estas la 7-O-glukozido de la daidzeino.^[10]

Sintezoj

Sintezo 1

• Preparado ekde la bioŝanino per forigo de hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo kaj anstataŭado de la metoksila grupo je hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}}$

Sintezo 2

• Preparado ekde la formononetino per anstataŭado de la metoksila grupo je hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}}$

Sintezo 3

• Preparado ekde la genisteino per forigo de hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo

${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}}$

Sintezo 4

• Preparado ekde la gliciteino per forigo de metoksila grupo en la 6-a pozicio de la kromenonila grupo:

${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}}$

Sintezo 5

• Preparado ekde la orobolo per forigo de hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo kaj forigo de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la fenila grupo:

${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}}$

Sintezo 6

• Preparado ekde la prunetino per anstataŭado de la metoksila grupo je hidroksila grupo en la 7-a pozicio de la kromenonila grupo kaj forigo de la hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo:

${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}}$

Sintezo 7

• Preparado ekde la retuzino per forigo de la hidroksila grupo en la 8-a pozicio de la kromenonila ringo kaj anstataŭado de la metoksila grupo je hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}}$

Reakcioj

Reakcio 1

• Konvertado al bioŝanino per aldono de hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo kaj anstataŭado de la hidroksila grupo je metoksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}}$

Reakcio 2

• Konvertado al formononetino per anstataŭado de la hidroksila grupo je metoksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}}$

Reakcio 3

• Konvertado al genisteino per aldono de hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo

${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}}$

Reakcio 4

• Konvertado al gliciteino per aldono de metoksila grupo en la 6-a pozicio de la kromenonila grupo:

${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}}$

Reakcio 5

• Konvertado al orobolo per aldono de hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo kaj aldono de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la fenila grupo:

${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}}$

Reakcio 6

• Konvertado al prunetino per anstataŭado de la metoksila grupo je hidroksila grupo en la 7-a pozicio de la kromenonila grupo kaj aldono de la hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo:

${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}}$

Reakcio 7

• Konvertado al retuzino per aldono de la hidroksila grupo en la 8-a pozicio de la kromenonila ringo kaj anstataŭado de la hidroksila grupo je metoksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}}$

Literaturo

• Science Direct
• Researchgate
• Phytoestrogens and Health
• Endocrine Disruptors
• Food-Drug Synergy and Safety
• Pueraria: The Genus Pueraria
• Scielo
• Flavonoids and Related Compounds: Bioavailability and Function

Referencoj

1. NCBI Resources
2. Chembk
3. Chemical Book
4. Chemsrc
5. FooDB
6. PubChem
7. Researchgate
8. Duke's Handbook of Medicinal Plants of the Bible
9. Dictionary of Nutraceuticals and Functional Foods
10. La nomenklaturo 7-O-glukozido signifas ke la hidroksila grupo de la glukozida molekulo ligiĝas al la daidzeina radikalo en la 7-a pozicio de la benzopiranila grupo.

• Kategorio Daidzeino en la Vikimedia Komunejo (Multrimedaj datumoj)