Bioŝanino

Bioŝanino A, (4'-metokso-5,7-duhidrokso-izoflavono) aŭ C₁₆H₁₂O₅ estas fitokemiaĵo apartenanta al la familio de la "izoflavonoloj", nesolvebla flava solidaĵ, nature trovata en pluraj plantoj kaj vegetaloj tiaj kiaj Trifolium pratense, sojfabo, ŝosoj de Medicago sativa, Arachys hypogea, Cicer arietinum, ktp. Bioŝanino estas fitoestrogeno kaj estas tre uzata en dietoj favore al kancerprofilaktado.

Bioŝanino A
Plata kemia strukturo de la Bioŝanino
Tridimensia kemia strukturo de la Bioŝanino
Bioŝanino estas flava antioksidigaĵo trovata en plantoj tia kia la Cicer arietinum[1]
Numerigo de la karbonaj strukturoj de la izoflavonoj.
Kemia formulo	C16H12O5
CAS-numero-kodo	491-80-5
ChemSpider kodo	4444068
PubChem-kodo	5280373
Fizikaj proprecoj
Aspekto	flava solidaĵo
Molmaso	284,26 g·mol−1
Denseco	1,3987g cm−3
Fandpunkto	210 °C−213 °C[2]
Bolpunkto	518,6 °C[3]
Refrakta indico	${\displaystyle n_{761}^{20}}$ 1,669
Ekflama temperaturo	198,2 °C[4]
Acideco (pKa)	6,55
Solvebleco	Akvo:0,058 g/L
Mortiga dozo (LD50)	300 mg/kg (buŝe)
Sekurecaj Indikoj
Riskoj	R36/37/39
Sekureco	S22 S24/25
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero Xi Irita
GHS Damaĝo Piktogramo
GHS Signalvorto	Averto
GHS Deklaroj pri damaĝoj	H315, H319, H335
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	P261, P264, P271, P280, P302+352, P304+340, P305+351+338, P321, P332+313, P337+313, P362, P403+233, P405, P501
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25 °C kaj 100 kPa)

Lastatempaj esploroj elmontris ke la Bioŝanino A inhibas la dumerigon de la estrogena ricevilo, tiele malhelpante la biologian aktivecon de la estradiolo.^[5] Ĝenerale bioŝanino estas trovata kune kun la formononetino. Ambaŭ estas nesolveblaj en akvo kaj estas uzataj en sandietoj. Forhavebla aserti ke la izoflavonoj estas bone akceptataj pro ĝiaj bonefikoj sur la sano.

Sintezoj

Sintezo 1

• Preparado ekde la daidzeino per aldono de hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo kaj anstataŭado de la hidroksila grupo je metoksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}}$

Sintezo 2

• Preparado ekde la formononetino per aldono de hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo:

${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}}$

Sintezo 3

• Preparado ekde la genisteino per anstataŭado de la hidroksila grupo je metoksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}}$

Sintezo 4

• Preparado ekde la gliciteino per forigo de la metoksila grupo en la 6-a pozicio de la kromenonila grupo kaj aldono de hidroksila grupo en la 5a pozicio de la kromenonila grupo krom anstataŭado de la hidroksila grupo je metoksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}}$

Sintezo 5

• Preparado ekde la orobolo per anstataŭado de la hidroksila grupo je metoksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo kaj forigo de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la fenila grupo:

${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}}$

Sintezo 6

• Preparado ekde la prunetino per anstataŭado de la hidroksila grupo je metoksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo kaj anstataŭado de metoksila grupo je hidroksila grupo en la 7-a pozicio de la kromenonila grupo:

${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}}$

Sintezo 7

• Preparado ekde la retuzino per forigo de la hidroksila grupo en la 8-a pozicio de la kromenonila grupo kaj aldono de hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo:

${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}}$

Reakcioj

Reakcio 1

• Konvertado al daidzeino per forigo de hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo kaj anstataŭado de la metoksila grupo je hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}}$

Reakcio 2

• Konvertado al formononetino per forigo de hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo:

${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}}$

Reakcio 3

• Konvertado al genisteino per anstataŭado de la hidroksila grupo je metoksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}}$

Reakcio 4

• Konvertado al gliciteino per aldono de la metoksila grupo en la 6-a pozicio de la kromenonila grupo kaj forigo de hidroksila grupo en la 5a pozicio de la kromenonila grupo krom anstataŭado de la metoksila grupo je hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}}$

Reakcio 5

• Konvertado al orobolo per anstataŭado de la metoksila grupo je hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo kaj aldono de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la fenila grupo:

${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}}$

Reakcio 6

• Konvertado al prunetino per anstataŭado de la metoksila grupo je hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo kaj anstataŭado de hidroksila grupo je metoksila grupo en la 7-a pozicio de la kromenonila grupo:

${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}}$

Reakcio 7

• Konvertado al retuzino per aldono de la hidroksila grupo en la 8-a pozicio de la kromenonila grupo kaj forigo de hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo:

${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}}$

Literaturo

• Frontiers in
• Science Direct
• The Good Scents Company
• NCBI Resources
• Spandidos Publications
• Anthraquinones: Advances in Research and Application
• Flavonoids in the Living System
• Soy in Health and Disease Prevention

Referencoj

1. Research Gate
2. Chemical Book
3. Chemsrc
4. Chembk
5. Male Lower Urinary Tract Symptoms and Benign Prostatic Hyperplasia

• Kategorio Bioŝanino en la Vikimedia Komunejo (Multrimedaj datumoj)